אמוקסיצילין
מתוך ויקיפדיה, האנציקלופדיה החופשית
![]() |
|
![]() |
|
אמוקסיצילין
|
|
שם IUPAC | |
-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid | |
שמות מסחריים בישראל | |
מוקסיפן, מוקסיוויט, אמוקסי, היקונציל, אוגמנטין (בשילוב עם חומצה קלוונית) | |
נתונים כימיים | |
נוסחה | C16H19N3O5S |
מסה מולקולרית | 365.4 g/mol |
נתונים פרמוקוקינטיים | |
זמינות ביולוגית | 95% |
מטבוליזם | פחות מ 30% בכבד |
זמן מחצית חיים | 0.7 - 1.4 שעות |
הפרשה | בשתן |
שיקולים טיפוליים | |
קטגוריית סיכון בהריון | A - מותר |
מעמד חוקי | תרופת מרשם |
סיכון לתלות | אין |
דרכי מתן | קפסולות, תרחיף (סירופ), עירוי |
אינטראקציות עם תרופות אחרות | יש |
אמוקסיצילין (Amoxicillin, בקיצור אמוקסי, Amoxy) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצלינים הסמיסינתטיים. התרופה משמשת כטיפול הבחירה (טיפול ברירת המחדל) במגוון זיהומים הנגרמים על ידי חיידקים הרגישים לתרופה. שימוש נפוץ בזיהומי אף אוזן גרון, דרכי הנשימה, שלפוחית השתן וזיבה לא מסובכת. אמוקסיצילין היא תרופת הבחירה למניעת אנדוקרדיטיס בקטריאלי בחולי לב העוברים טיפול שיניים ומהווה חלק מהטיפול המשולב באולקוס הנגרם מהחיידק הליקובקטור פילורי (HP).
אמוקסיצילין קיים גם בתכשיר משולב עם חומצה קלוונית (clavuanic acid), שילוב חזק יותר המוכר בשם המסחרי אוגמנטין. בישראל נמכרת התרופה תחת השמות המסחרים מוקסיפן ומוקסיויט. כמו פניצילין, גם האמוקסיצילין מכיל טבעת בטא-לקטם (β-lactam). זהו האתר הפעיל בתרופה. התרופה פועלת נגד חיידקים בכך שהיא מונעת ייצור וחידוש של ממברנת תא החיידק. התרופה פועלת בעיקר נגד חיידקים גרם-חיוביים.
[עריכה] היסטוריה
- 1928, הפניצילין התגלה על ידי אלכסנדר פלמינג. הפניצילין חולל מהפכה עצומה ברפואה והציל רבבות בני אדם ממוות עקב זיהומים בזמן מלחמת העולם השנייה. לפניצילין יש שלושה חסרונות מהותיים :
- הוא אינו עמיד בסביבה חומצית ומתפרק בקיבה.
- הוא אינו יעיל כנגד חיידקים גרם שליליים.
- חיידקי סטפילוקקוס רבים החלו לייצר אנזים המסוגל לפרק פניצילין.
לאחר מלחמת העולם החלה התעשיה הפארמצויטית לפתח פניצלינים חדשים על ידי הוספת שרשראות צד למבנה הבסיסי.
- 1960, מתיצלין (Methicillin) - יעיל כנגד סטפילוקקוס המפרק פניצילין.
- 1961, אמפיצילין (Ampicillin) - הפניצילין הראשון היעיל כנגד חיידקים גראם שליליים.
- 1964, קרבפניצילין (Carbenicillin) - פניצלין המתגלה כאפקטיבי כנגד פסואדמנוס (Pseudomonas)
- כ 40 שנה לאחר גילוי הפניצלין, בשנת 1969 סונטז האמוקסיצילין לראשונה במעבדות המחקר של חברת בקהם (היום GSK). התרופה שווקה לראשונה בשנת 1972 תחת השם המסחרי אמוקסיל (Amoxil). - זהו הפניצילין הראשון שניתן לקחת כל שמונה שעות, בעל טווח חיידקים רחב מקודמיו וספיגה טובה בנטילה פומית ללא קשר לאוכל. תוך כמה שנים אמוקסיצילין הפכה להיות האנטיביוטיקה הנפוצה ביותר בעולם. גם כיום זו האנטיביטיקה הנרשמת ביותר בארצות הברית.
[עריכה] שימושי התרופה
- נגד דלקות באף, באוזן ובגרון.
- נגד זיבה לא מסובכת.
- נגד זיהומים בדרכי הנשימה.
- בעבר - נגד זיהומים בעור וברקמות רכות - כיום עמידות גבוהה של סטאפילוקוקוס זהוב כנגד האנטיביוטיקה מונעת שמוש כתרופת בחירה.
- כנגד זהומים בדרכי השתן - אם כי קיימת כיום עמידות גוברת של חיידקים גרם שליליים כנגד פניצילין, ולכן מוקסיפן אינו תרופת הבחירה.
הבהרה: המידע בוויקיפדיה אינו מהווה ייעוץ רפואי.