Chinolin
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Chinolin | |
| Andere Namen | 1-Azanaphthalin, Benzopyridin, 2-Azabicyclo[4.4]dec-1,3,5,7,9-penta-en | |
| Summenformel | C9H7N | |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |
| CAS-Nummer | 91-22-5 | |
| EG-Nummer | 202-051-6 | |
| UN-Nummer | 2656 | |
| Sicherheitshinweise gemäß EU-Recht | ||
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| R- und S-Sätze | R: 21/22-36 S: 24/35-26-36/37/39 |
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| Handhabung | Handschuhe, Augen- und ggf. Atemschutz | |
| Lagerung | Lagerklasse 10 brennbare Flüssigkeiten, soweit nicht LGK 3 A oder LGK 3 B | |
| MAK | ? | |
| LD50 (Ratte, oral) | 270 mg/kg | |
| LD50 (Kaninchen, dermal) | 590 mg/kg | |
| Physikalische Eigenschaften | ||
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Farbe | farblos | |
| Dichte | 1,09 g/cm³ (20 °C) | |
| Molmasse | 129,16 g/mol | |
| Schmelzpunkt | -15 °C | |
| Siedepunkt | 237 °C | |
| Flammpunkt | 107 °C | |
| Zündtemperatur | 480 °C | |
| Schmelzwärme | ? | |
| Verdampfungswärme | ? | |
| Lösungswärme | ? | |
| Wärmekapazität cp | ? | |
| Wärmeleitfähigkeit | ? | |
| Dampfdruck | 0,08 hPa (20 °C) | |
| Schallgeschwindigkeit | ? | |
| Weitere Eigenschaften | ||
| Löslichkeit | in Wasser 6 g/l, hygroskopisch | |
| Gut löslich in | organischen Lösungsmitteln | |
| Schlecht löslich in | warmem Wasser | |
| Unlöslich in | kaltem Wasser | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Chinolin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Wenn es Licht ausgesetzt wird, verfärbt es sich zunächst gelb und später braun. Es handelt sich um ein Alkaloid, von dem sich formal etwa 200 weitere Alkaloide ableiten, darunter auch das Chinin. Chinolin findet sich in Steinkohlenteer, aus dem es 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge erstmals isoliert wurde, und in der Rinde von Rautengewächsen, die in Südamerika wachsen.
Der orale LD-50-Wert für eine Ratte beträgt 270 Milligramm pro Kilogramm. Chinolin ist mutagen und kanzerogen. Außerdem ist es wassergefährdend (WGK 2). In kaltem Wasser ist es unlöslich, in warmem Wasser hingegen gut löslich. Besser ist seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln.
[Bearbeiten] Verwendung
Chinolin ist ein Zwischenprodukt in metallurgischen Prozessen und bei der Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen und in der Agrarchemie. Es wird zur Herstellung des Farbstoffes Chinolingelb verwendet.
[Bearbeiten] Herstellung
Chinolin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden:
- Conrad-Limpach-Synthese aus Anilinen und β-Ketoestern
- Doebner-Miller-Reaktion aus Anilinen und α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen
- Friedländer-Chinolinsynthese aus 2-Aminobenzaldehyd und Acetaldehyd
- Skraup-Synthese aus Eisensulfat, Glycerol, Anilin, Nitrobenzenen und Schwefelsäure
- Povarov-Reaktion aus Anilin, Benzaldehyd und aktivierten Alkenen
[Bearbeiten] Isomere
Ein Isomeres des Chinolins, das sich in der Stellung des Stickstoffs im Ring unterscheidet, ist Isochinolin.
