Cholin
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Cholinchlorid | |
| Andere Namen | (2-Hydroxyethyl)-trimethylammoniumchlorid, 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminiumchlorid; biocolina; Hepacholine; Lipotril | |
| Summenformel | C5H14ClNO | |
| CAS-Nummer | 67-48-1 | |
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Kristalle mit aminartigem Geruch | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 139,624 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,1 g·cm-3 | |
| Schmelzpunkt | ~245 (~305 je nach Quelle) °C | |
| Siedepunkt | ? °C | |
| Dampfdruck | 10 hPa (? °C) | |
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: 36/37/38 S: 24/25 |
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| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
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| Allgemeines | ||
| Name | Cholinhydroxid | |
| Andere Namen | (2-Hydroxyethyl)-trimethylammoniumhydroxid | |
| Summenformel | C5H15NO2 | |
| CAS-Nummer | 123-41-1 | |
| Kurzbeschreibung | farblose, sehr hygroskopische Kristalle | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 121,18 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | ? kg·m-3 | |
| Schmelzpunkt | 305 °C (wasserfrei) | |
| Siedepunkt | ? °C | |
| Dampfdruck | ? Pa (? °C) | |
| Löslichkeit | sehr gut löslich in Wasser und Ethanol; unlöslich in Ether | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: 34 S: 26-36/37/39-45 |
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| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Cholin ist gleichzeitig ein primärer, einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Cholin wurde im Jahre 1862 entdeckt und 1866 erstmals chemisch synthetisiert.
[Bearbeiten] Vorkommen
Cholin ist in Lebewesen ubiquitär verbreitet. Es ist Strukturelement des Neurotransmitters Acetylcholin (der Essigsäure-Ester des Cholins), der Phosphatidylcholine (Phosphorsäureester des Cholins, besser bekannt als Lecithine) und Zwischenprodukt des Stoffwechsels.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Oxiran.
[Bearbeiten] Verwendung
In Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermitteln, Präparaten gegen Leberschäden (Fettleber).
In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6]) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitter Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.
Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32]) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.
Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B12 ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.
Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhanltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.
Cholin wurde früher - wie auch das Adenin - auch als Vitamin B4 bezeichnet. Cholin ist jedoch kein essentieller Nährstoff: Bei adäquater Versorgung mit Aminosäuren, insbesondere Serin und Methionin, kann Cholin in ausreichender Menge im Körper gebildet werden. Daneben wird es bei monogastrischen Tieren auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.
