Erythromycin
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| Steckbrief Erythromycin | |||||
| Strukturformel | |||||
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| Allgemeine Informationen | |||||
| Name (INN) | |||||
| Andere Namen | |||||
| Hauptgruppe | Antibiotikum | ||||
| 1. Untergruppe | Makrolidantibiotikum | ||||
| 2. Untergruppe | Translokasehemmer | ||||
| Handelsname(n) | Deutschland | ||||
| USA | |||||
| EU (EMEA) | |||||
| Hersteller | |||||
| Chemische Informationen | |||||
| Name IUPAC | 6-(4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-14-ethyl-
7,12,13-trihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-oxan-2-yl)- oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecan-2,10-dion |
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| Summenformel | C37H67N1O13 | ||||
| Molmasse | 733.93 g/mol | Schmelzpunkt | 138–140 °C | ||
| Siedepunkt | - °C | Gasübergang | - °C | ||
| Aggregatzustand | fest | ||||
| Löslichkeit | Wasser | mäßig löslich (2 g/L, 20 °C) | |||
| Ethanol | |||||
| Alkali-Hydroxide | |||||
| Datenbankrefenzen (Codes & IDs) | |||||
| CAS-Nummer | 114-07-8 | ATC | J01 FA01 | ||
| PubChem | 3255 | ChemBank | - | ||
| Rote Liste 2006 | - | EINECS | 2040401 | ||
| Pharmakologische Informationen | |||||
| Verabreichungsart | p.o., i.v. | ||||
| Bioverfügbarkeit | 30–60 % (abhängig von der Nahrungsaufnahme) | ||||
| Metabolismus | Demethylierung (Leber) | ||||
| Wechselwirkungen | - | -  |
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| - | -  |
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| Ausscheidung | biliär (>50 %), renal (<25 %) | ||||
| Inkompatibilität | |||||
| Klinische Informationen | |||||
| Indikation(en) | Erwachsene | ||||
| Kinder | |||||
| Nebenwirkungen | |||||
| Kontraindikation(en) | |||||
| Sicherheitshinweise | |||||
| Gefahrensymbole |
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| R- und S-Sätze | R-Sätze | 42/43 | |||
| S-Sätze | 24/25, 37, 45 | ||||
| MAK | - | ||||
| Zulassungsstatus | |||||
| Deutschland | USA | EU | |||
| Zulassungsdatum | --.--.---- | --.--.---- | --.--.---- | ||
| Status | Apothekenpflichtig. Rezeptpflichtig. | ||||
Erythromycin ist ein Makrolid-Antibiotikum mit einem weiten Spektrum gegen grampositive Keime (Streptokokken, Staphylokokken) und Anaerobier (P. acnes, Corynebacterien). Bei Erythromycin handelt es sich um die Leitsubstanz der Makrolidantibiotika, welche am häufigsten eingesetzt wird. Die Substanz ist gut verträglich und insbesondere bei der Akne papulopustulosa wirksam.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
1949 schickte Abelardo Aguilar, ein philippinischer Wissenschaftler, Bodenproben aus der Provinz Iloilo an seinen Arbeitgeber Lilly. Dort isolierte eine Arbeitsgruppe unter J. M. McGuire Erythromycin als Stoffwechselprodukt von Streptomyces erythreus (heute Saccharopolyspora erythraea). Seit 1952 als Ilosone® vermarktet erhielt Lilly 1953 das U.S. Patent 2,653,899 für diese Verbindung. Die Totalsynthese des Erythromycins gelang Robert B. Woodward et al. 1981.
[Bearbeiten] Klinische Angaben
Die Behandlung mit dem Wirkstoff Erythromycin erfolgt in der Regel aber nicht sehr lang (wenige Wochen), denn entweder ist die Kur erfolgreich oder die Erreger sind nach dieser Zeit resistent. In beiden Fällen ist die weitere Behandlung natürlich nicht sinnvoll.
Erythromycin ist nicht säurestabil und wird daher in Form von magensaftresistenten Tabletten gegeben, kann aber auch in Form von Tupflösung oder Salben (z. B. zur lokalen Anwendung bei Akne) verabreicht werden. Eine weitere Möglichkeit, Erythromycin magensäureresistent zu machen, besteht in einer chemischen Veränderung des Wirkstoffs. Dazu wird der Wirkstoff verestert, wobei dessen Wirkung nicht beeinflusst wird.
Das Wirkungsspektrum von Erythromycin ist mit dem Wirkungsspektrum von einigen Penicillinen vergleichbar, wodurch sich ähnliche Anwendungsgebiete ergeben. Daher kann Erythromycin eingesetzt werden, wenn Allergien gegen β-Lactam-Antibiotika bestehen oder wenn Resistenzen deren Anwendung verhindern.
Erythromycin ist ein Hemmstoff des Cytochroms CYP3A4.[1] Somit ist die Biotransformation von Medikamenten, bei denen dieses Enzym beteiligt ist, z. B. Ciclosporin, Diazepam, Lidocain, Warfarin u. v. a., beeinträchtigt, was zur Wirkstoffakkumulation und zur Verstärkung von Haupt- und Nebenwirkungen führt.[2]
[Bearbeiten] Wirkungsmechanismus
Erythromycin hemmt den durch den Elongationsfaktor "EF-G" katalysierten Vorgang der Translokation bei der Translation. "EF-G" hat dabei die Funktion einer GTP-ase, bewirkt also den Zerfall von GTP in GDP+Pi. Die dabei frei werdende Energie wird genutzt, um die „leeren“ t-RNA-Moleküle aus dem Ribosom zu lösen und so dessen Fortbewegung zu ermöglichen. Ein Fehlen des Elongationsfaktors verhindert die Proteinsynthese.
[Bearbeiten] abgeleitete Verbindungen
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- Erythromycin ethylsuccinat, CAS-RN [41342-53-4]
- Erythromycin lactobionat, CAS-RN [3847-29-8]
- Erythromycin stearat, CAS-RN [643-22-1]
[Bearbeiten] Weblinks
- Informationen bei MedlinePlus (englisch)
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ W. A. Ray, K. T. Murray, S. Meredith, S. S. Narasimhulu, K. Hall, C. M. Stein: Oral Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes. In: N. Engl. J. Med. 351 (2004), S. 1089-96
- ↑ G. R. Robertson, J. Field, B. Goodwin, S. Bierach, M. Tran, A. Lehnert, C. Liddle: Transgenic Mouse Models of Human CYP3A4 Gene Regulation. In: Molecular Pharmacology. 64 (2003), S. 42–50
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