Malathion
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Malathion | |
| Andere Namen | (1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl)-O,O- dimethyldithiophosphat, Carbophos, Maldison, Mercaptothion |
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| Summenformel | C10H19O6PS2 | |
| CAS-Nummer | 121-75-5 | |
| Kurzbeschreibung | farblose oder gelb-braune ölige Flüssigkeit, Knoblauchgeruch | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 330,36 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 1,2076 g·cm−3 | |
| Schmelzpunkt | 2,85 °C | |
| Siedepunkt | 136 °C (67 Pa) | |
| Dampfdruck | 0,0166 Pa (20 °C) | |
| Löslichkeit | schwer löslich in Wasser: 145 mg·l−1 | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. 1 | ||
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| R- und S-Sätze | R: 22 | |
| S: (2-)24 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | 15 mg·m−3 (Aerosol) | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Malathion ist ein organischer Phosphorsäureester, der sich irreversibel an Cholinesterase bindet.
Der LD50 bei Ratten (oral) liegt bei 750 mg/kg. Malathion zerfällt zu Malaoxon, das ca. 60-mal stärker toxisch wirkt.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Gewinnung
Malathion kann durch Kondensation von Diethylmaleat mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure hergestellt werden[1][2], die ihrerseits aus Phosphorpentasulfid und Methanol erhalten wird.
[Bearbeiten] Verwendung
[Bearbeiten] Medizin
Malathion wird in einigen europäischen Ländern noch zur Behandlung von Kopfläusen, Kleiderläusen und Scabies benutzt; es vernichtet sowohl Eier (ovozid) als auch lebendige Läuse (pedikulozid). Bei einer dänischen Studie [3] fand man jedoch, dass die Läuse meist resistent gegen Malathion und Permethrin waren. In Deutschland und der Schweiz wurden Malathion-Präparate wegen mangelnder Akzeptanz vom Markt genommen.[4]
[Bearbeiten] Schädlingsbekämpfung
In den 1980ern wurde Malathion in Kalifornien zur Bekämpfung der Mediterranen Fruchtfliege genutzt. Dabei wurde wöchentlich mittels Hubschraubern über Vorstadtgemeinden im San Bernardino County ein Gemisch aus Malathion und Maissirup versprüht, letzteres diente als Köder.
In vielen Städten wurde Malathion zur Bekämpfung des West-Nil-Virus ausgebracht. Von Ende 1999 bis Frühling 2000 wurden Long Island und die fünf Stadtteile von New York City mit Malathion besprüht. Der Einsatz des Insektizids wird für ein großes Hummersterben im Long-Island-Sund verantwortlich gemacht.
In Manitoba, einer Provinz in Kanada, wurde Winnipeg im Juli 2005 als Teil einer West-Nil-Virus-Bekämpfung besprüht. Bereits vorher wurde über Jahrzehnte Malathion regelmäßig in den Sommermonaten gegen lästige Moskitos ausgebracht. Damals hatten die Besitzer die Möglichkeit, ihre Grundstücke von den Sprühaktionen ausnehmen zu lassen. Derzeit ist Winnipeg die einzige größere Stadt in Kanada, die ein Schädlingsbekämpfungsprogramm mit Malathion durchführt.
Malathion wird auch gemeinsam mit Diesel vernebelt um Moskitos großflächig zu bekämpfen. Durch Verdünnen der Substanz wird diese schwächer. Wird sie zu stark verdünnt, kann es dazu kommen, dass die Moskitos nicht getötet werden sondern Resistenzen ausbilden, die nachfolgende Einsätze weniger effektiv machen.
[Bearbeiten] Pflanzenschutz
Malathion wird im allgemeinen gegen saugende Insekten beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen sowie gegen Obstmaden eingesetzt[5]. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Malathion nicht als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen.[5]
[Bearbeiten] Quellen
- Brenner, G. M. (2000). Pharmacology. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6
- Klaassen, C. D. (2001). Casarett & Doull's Toxicology McGraw-Hill Medical. ISBN 0-07-134721-6
- ↑ U.S. Patent 4367180
- ↑ U.S. Patent 3463841
- ↑ M. Kristensen et al.: Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark. J Med Entomol. 43/3/2006. S. 533-8. PMID 16739412
- ↑ Deutsches Ärtzteblatt 103, Ausgabe 9 vom 3.3.2006, Seiten A-548, B-471, C-451
- ↑ a b Stoffdaten aus GESTIS-Stoffdatenbank, Berufsgenossenschaftliches Institut für Arbeitsschutz
