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Cetona (química)

De Wikipedia, la enciclopedia libre

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas
R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo ceto. Cuando el grupo funcional ceto es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional ceto es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dós átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.
La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

[editar] Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

  • Isomería
    • Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
    • Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)
    • Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.

[editar] Cetonas alicíclicas

[editar] Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

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