Keton

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi

Et keton er enten en funksjonell gruppe karakterisert av en karbonylgruppe mellom to karbonatomer, eller en forbindelse som inneholder denne funksjonelle gruppen. Karbonatomene som sitter nærmest karbonylgruppen kalles α-karbon. Ketoner kan generelt beskrives med formelen:

R₁(CO)R₂.

Strukturformelen for et keton ser ut som følger:

    R 
     \    
      C = Ö
     /    ¨
    R'

(Der R og R' står for to ulike karbonkjeder og de fire prikkene rundt O (oksygen) for to frie elektronpar)

Blant stoffene som inneholder karbon, hydrogen og oksygen skilles ketonene fra karboksylsyrer, aldehyder, estere og amider ved at deres karbonylgruppe er bundet til to karbonatomer. De skiller seg fra alkoholer og etere gjennom at oksygenatomet er dobbeltbundet til sitt karbonatom. Den minste ketonet er aceton (propanon).

Innhold 1 Nomenklatur 2 Fysikalske egenskaper 3 Reaksjoner 3.1 Syntese 3.2 Nukleofil addisjon 3.3 Elektrofil addisjon 3.4 Wittigs reaksjon 3.5 Øvrige 3.6 Keto-enol-tautomerism 3.7 Reaksjoner ved et α-karbon 4 Ketoner innen medisin 5 Ketoner i parfyme 6 Se også

[rediger] Nomenklatur

Ketoner navngis i følge IUPAC gjennom at legge endelsen -on til navnet på det tilsvarende hydrokarbonet.

[rediger] Fysikalske egenskaper

En karbonylgruppe er polar. Dermed er ketoner polare forbindelser. Karbonylgruppene binder til vann med hydrogenbindinger. Spektroskopi er en viktig metode for å identifisere ketoner.

[rediger] Reaksjoner

[rediger] Syntese

Ketoner kan fremstilles gjennom oksidasjon av sekundære alkoholer. Prosessen krever et sterkt oksidasjonsmiddel, for eksempel kaliumdikromat eller en annen reagent som inneholder Cr(VI). Alkoholen oksideres ved koking med tilbakeløp i sur løsning. For eksempel oksideres 2-propanol til propanon (aceton):

H₃C-CH(OH)-CH₃ → H₃C-CO-CH₃

To hydrogenatomer tas bort, slik at en oksygenatom som er dobbeltbundet til en karbonatom blir igjen.

[rediger] Nukleofil addisjon

Reaksjonen mellom et keton og ulike nukleofiler fører til at et intermediat som kalles tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse dannes. Dette intermediatet reagerer siden videre.

1. keton + anion av 1-alkyn → tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse (alkoksid)
   • alkoksid + syre → hydroksyalkyn
2. keton + ammoniakk eller primær amin ↔ tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse
   • tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse + syrekatalysator → imin + vann
3. keton + sekundær amin ↔ tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse
   • tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse + syrekatalysator → enamin + vann
4. keton + Grignardreagent → magnesiumalkoksid
   • magnesiumalkoksid + syre → tertiær alkohol
5. keton + organolitiumforbindelse → litiumalkoksid
   • litiumalkoksid + syre → tertiær alkohol
6. keton + alkohol + syre eller base ↔ hemiacetal + vann
   • hemiacetal + alkohol + syrekatalysator ↔ acetal + vann

[rediger] Elektrofil addisjon

1. keton + elektrofil → resonansstabilisert kation

[rediger] Wittigs reaksjon

1. • keton + fosfoniumylid → oksfosfetan
     • oksfosfetan → fosfinoksid + alken

[rediger] Øvrige

1. keton + vann ↔ geminal diol
2. keton + tiol + syrekatalysator ↔ tioacetal + vann
3. keton + hydrazin eller hydrazinderivat → hydrazon
4. keton + metallhydrid → metallalkoksidsalt
   • metallalkoksidsalt + vann → alkohol

[rediger] Keto-enol-tautomerism

1. keton + syrekatalysator ↔ enol
   • enol + halogen → α-haloketon

[rediger] Reaksjoner ved et α-karbon

1. keton + deuterium i vannløsning + D⁺ eller OD^- som katalysator → keton-d + HOD

[rediger] Ketoner innen medisin

Ketoner (eller ketonlegemer) er en nedbrytningsprodukt av fettsyrer og får forhøyet konsentrasjon (i blod- eller urinprøver) ved sult, ikke-hyperinsulinemisk hypoglykemi og akutte tilfeller av diabetes (vanligvis ungdomsdiabetes, men i blant også aldersdiabetes). Disse ketonene er aceton (propanon), acetoacetat (3-oksobutanoat) og beta-hydroksybutyrat (3-hydroksybutanoat). Acetoacetater og beta-hydroksybutyrater er viktige brensler for mange vev, særlig under faste og sult. Særlig hjernen er sterkt avhengig av ketonlegemer under perioder med redusert matinntak.

[rediger] Ketoner i parfyme

Ketoner anvendes ofte i parfymer og farger for å stabilisere de andre ingrediensene så de ikke brytes ned like raskt.

[rediger] Se også

• Aldehyd
• Diketon
• Aceton
• Butanon