Ketonai

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.

Ketonų funkcinė grupė

Ketonai – cheminiai junginiai; jiems būdinga funkcinė grupė karbonilgrupė (C=O). Ketonų bendra formulė:

R-CO-R'

Karbonilinė grupė susijungusi su dviem anglies atomais, skiria ketonus nuo karboksirūgščių, aldehidų, amidų ir kitų deguonį turinčių organinių junginių.

Pats paprasčiausias ketonas yra 2-propanonas (acetonas).

[taisyti] Nomenklatūra

Pagal IUPAC nomenklatūrą ketonai vadinami iš alkanų pavadinimo atimant -anas ir pridedant -onas, kartu skaičiumi pradžioje nurodoma prie kurio anglies atomo prisijungęs deguonis. Kai pavadinimas sudėtingesnis skaičius įrašomas prie galūnės. Pvz.: 2-metilpropan-2-onas arba 2-metil-2-propanonas tai tas pat ir abu pavadinimai yra teisingi.

[taisyti] Fizikinės savybės

Tai poliniai junginiai, todėl gerai tirpsta vandenyje. Patys paprasčiausi yra skysti, bet dauguma kieti.

[taisyti] Rūgštinės savybės

Ketonų pKa yra apie 20 ir jie turi daug ryškesnes rūgštines savybes už alkanus (pKa apie 50), bet ketonai rūgštimis nelaikomi.

[taisyti] Sintezė

1) Oksiduojant alkoholius su stipriu oksidatoriumi, kaip, kad kalio permanganatas ar Cr(VI) turintys reagentai. Reakcija atliekama rūgščioje aplinkoje ir distiliuojant.

2) Germinalinio dihalido hidrolizė

3) Friedelio-Kraftso reakcija – gaunami aromatiniai ketonai

4) Frieso persigrupavimas – gaunami aromatiniai ketonai

5) Kornblum–DeLaMare persigrupavimas – ketonai gaunami iš peroksido ir bazės

6) Ruzicka ciklizacija – cikliniai ketonai gaunami iš dikarboksrūgščių

7) Nef reakcija – ketonai gaunami hidrolizuojant antrinių nitrojunginių druskas

[taisyti] Savybės

Ketonai dalyvauja daugybėje reakcijų

Nukleofilinis prisijungimas.
- reakcijos su terminalinio alkino anijonu metu gaunamas hidroksialkinas
- reakcijos su amoniaku arba pirminiu aminu metu gaunamas iminas ir vanduo
- reakcijos su antriniu aminu metu gaunamas enaminas ir vanduo
- reakcijos su Grinjaro reagentu metu gaunamas magnio alkoksidas
- reakcijos su alkilličiu gaunamas tretinis alkoholis
- reakcijos su alkoholiais, rūgštimis ar bazėmis metu gaunamas hemiacetalis ir vanduo ir tolesnės reakcijos su alkoholiais metu gaunami ketaliai ir vanduo.