Amidi
Wikipedia
Kemiassa amidi tarkoittaa epäorgaanista anionia tai orgaanisessa kemiassa funktionaalista ryhmää.
Amidi anioni on ammoniakin erittäin voimakas konjugaattiemäs, NH2-.
Amidit ovat myös karboksyylihappojen johdoksia, joissa hydroksyyli-ryhmä on korvattu amiinilla tai ammoniakkilla.
[muokkaa] Nimeäminen
- Esimerkiksi: CH3CONH2 nimetään asetamidiksi eli etaaniamidiksi
- Muita esimerkkejä: CH3CH2CONH2 on propaaniamidi, CH3CH2CON(CH3)2 on N,N-dimetyylipropaaniamidi.
[muokkaa] Synteesi
Amideja on vaikea valmistaa suoraan karboksyylihapoista, koska amiinit ja ammoniakki ovat emäksiä, jotka muuttavat happaman karboksyylihapporyhmän karboksylaattianioniksi (karboksyylihapon ammoniumsuolaksi). Kuitenkin voimakkaasti kuumentamalla voidaan saada karboksyylihappo ja amiini (tai ammoniakki) muodostamaan amideja.
- CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O
Amideja valmistetaan tavallisemmin happoklorideista ammoniakin ja amiinien avulla.
- CH3COCl + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + HCl
[muokkaa] Reaktiot
Amidit eivät ole reaktiivisia verrattuna muihin karboksyylihappojen johdoksiin. Amidisidos on kestävä ja esiintyy mm. proteiineissa, jotka ovat tuhansista aminohapoista peptidisidosten avulla muodostuneita makromolekyylejä.
Amidien hydrolyysi hapoiksi onnistuu kuumentamalla amidia hapon tai emäksen läsnä ollessa.
Amidien pelkistäminen amiineiksi tapahtuu litiumaluminiumhydridillä (LiAlH4).
- RCONH2 + LiAlH4 → RCH2NH2
