Amida (química)
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- Nota: Se procura outro significado de Amida, consulte Amida (desambiguação).
Índice |
[editar] 1- Nomenclatura, classificação e exemplos
Podemos considerar as amidas como um derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição do OH por um grupo NH2, NHR ou NR2. As amidas são classificadas em três tipos quanto à substituição no nitrogênio:
Simples - É do tipo R-CONH2, ou seja, não há substituições no nitrogênio, além do grupo acila. N - substituída - É do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por um radical. N, N - dissubstituída - É do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrogênios do NH2 foram substituídos por radicais. Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:
Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio. Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio. Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio. Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida
OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.
[editar] 2- Propriedades físicas
As amidas primárias têm pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:
Estrutura da amida mm PF (oC) PE (oC) H3C-CO-NH2 59 81 222 H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206 H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166
[editar] 3- Métodos de obtenção
As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por:
Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2 Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)
[editar] 4- Propriedades químicas
A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.
[editar] 5- Aplicações das amidas
As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma amida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas
| Funções orgânicas | |||||||||||||||||||||||||||||||
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Hidrocarboneto | Álcool | Fenol | Éter | Aldeído | Cetona | Ácido Carboxílico | Éster | Amida | Amina | Nitrila | Haleto |
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