Acide citrique

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	Acide citrique

Représentation en 3D de l'acide citrique.

Général

Formule brute

C₆H₈O₇

Nom IUPAC

acide 2-hydroxypropane-
1,2,3-tricarboxylique

Numéro CAS

77-92-9

Apparence

Propriétés physiques

Masse moléculaire

192.13

Température
de fusion

426 K (153 °C)

Température
de vaporisation

448 K (175 °C)

Densité

1.665

Unités du SI & CNTP,
sauf indication contraire.

Figure 2 : Formule semi-développée de l'acide citrique.

L'acide citrique (E330) est un triacide carboxylique que l'on trouve naturellement dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95% dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et qui est l'autre nom du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est formé, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthase. L'homme, par exemple, en produit environ 2 grammes par jour, qui sont décomposés par la suite.

Il est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact avec des muqueuses : il doit donc être utilisé avec quelques précautions (port de gants notamment).

Sa formule chimique est présentée aux figures 1 et 2.

La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles :

(1) $C_{6}H_{8}O_{7} + H_{2}O \leftrightarrow C_{6}H_{7}O_{7}^{-} + H_{3}O^{+}$ pKa = 3,132

(2) $C_{6}H_{7}O_{7}^{-} + H_{2}O \leftrightarrow C_{6}H_{6}O_{7}^{2-} + H_{3}O^{+}$ pKa = 4,76

(3) $C_{6}H_{6}O_{7}^{2-} + H_{2}O \leftrightarrow C_{6}H_{5}O_{7}^{3-} + H_{3}O^{+}$ pKa = 6,40

[modifier] Usages

additif de poudre à lever (E330) ;
produits cosmétiques et pharmaceutiques ;
exhausteur de goût dans l'industrie agro-alimentaire (A fortes doses, l’acide citrique peut provoquer des allergies cutanées, il est donc à utiliser avec modération.), et les mélanges de tabac ;
anticoagulant sanguin ;
détartrant pour les appareils électro-ménagers remplaçant les polyphosphates ;
réduction de la rouille ;
fabrication de pâte à modeler artisanale ;
fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichen).
complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique
L'acide citrique est égallement utilisé comme bain d'arrêt en photographie argentique. Un révélateur, généralement alcalin, cessera son action dès qu'immergé dans une solution légèrement acide.

[modifier] Histoire et production

En Angleterre, en 1869, un médecin a obtenu, sous forme cristalline, de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec du lait de Chaux, que l'on décompose par de l'acide sulfurique, on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.

Bien que, dès 1893, on ait eu l'idée que des champignons filamenteux contenaient de l'acide citrique, ce n'est qu'en 1923 que le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est maintenant produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare donc par fermentation d'une solution sucrée, telle la mélasse.

En Belgique, Alphonse Cappuyns, étudiant à Leuven, commença à étudier la production d'acide citrique par voie biologique en 1916. D'abord en cultivant des 'citromyces' (?) sur du sucre raffiné, ensuite avec des 'Aspergillus Niger-schimmel'. La production industrielle économique par voie biologique devint possible et une société belgo-italienne, 'La Citrique Belge' fut fondée en 1929.

[modifier] Acide citrique et vin

L’acide citrique est présent dans les raisins dans les raisins de tout cépage et en plus grande quantité dans les moûts concentrés par la pourriture ou le passerillage des raisins. Les teneurs en acide citrique des vins sont très variables. Beaucoup de vins rouges en sont dépourvus. En effet, parallèlement à la fermentation malolactique qu'elles provoquent, beaucoup de bactéries lactiques font fermenter l’acide citrique, en donnant lieu surtout à la formation d’acide acétique. L’acide citrique possède à un haut degré la propriété d’engager le fer ferrique dans un anion complexe double. Pour cette raison, il est utilisé de façon courante dans le traitement de la casse ferrique. On l’utilise encore pour remonter l’acidité fixe et ainsi améliorer l’acidité gustative d’un vin surtout dans les vins blancs secs. Son emploi dans les vins rouges appelle quelques réserves, car il n’y est pas très stable et risque d’être fermenté par bactéries lactiques avec augmentation d’acidité volatile.