Acetanilide
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| Acetanilide | |
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| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH3CONHC6H5 |
| Massa molecolare (uma) | 135,17 g/mol |
| Aspetto | solido da incolore a bianco |
| Numero CAS | 103-84-4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,22 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 5 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione (K) | 388 (115°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 577 (304°C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 446 (173°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 813 (540°C) |
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L' acetanilide (o N-fenilacetammide) è l'ammide dell'anilina e dell'acido acetico.
A temperatura ambiente si presenta come un solido da incolore a bianco dall'odore caratteristico. È un composto nocivo.
Sintetizzata principalmente per reazione tra il cloridrato di anilina e l'anidride acetica, trova impiego come inibitore dell'acqua ossigenata e stabilizzante delle vernici a base di esteri della cellulosa. Trova inoltre impiego nella sintesi si acceleranti per gomma, coloranti e intermedi della sintesi di coloranti.
L'acetanilide fu usata come precursore nella sintesi della penicillina ed è tuttora un intermedio nella sintesi di numerosi composti di interesse farmaceutico.
L'acetanilide ha proprietà analgesiche e antipiretiche; appartiene alla stessa classe di farmaci quali l'acetaminofene e il paracetamolo. Fu usata come farmaco fino al 1948 quando venne sostituita da altri farmaci analoghi meno tossici. La sua tossicità si esplica principalmente a carico di fegato e reni.
