Adrenalina
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| Adrenalina | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| (R)-4-(1-idrossi-2-(metilammino)
etil)benzen-1,2-diolo |
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| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H13NO3 |
| Massa molecolare (uma) | 183,20 |
| Aspetto | cristalli incolore |
| Numero CAS | 51-43-4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | ? |
| Costante di dissociazione basica a 298,15 K | 3,98·10-6 |
| Solubilità in acqua | buona solubilità in soluzione acida acquosa, poco solubile in acqua |
| Temperatura di fusione (K) | 485,15 (212°C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'adrenalina o epinefrina (insieme alla noradrenalina) è un ormone e un neurotrasmettitore rilasciato dal corpo in situazioni di stress; appartiene a una classe di sostanze attive farmacologicamente di nome catecolammine, contenendo nella propria struttura sia un gruppo amminico che un orto-diidrossi-benzene, il cui nome chimico è catecolo.
L'adrenalina è stata ritenuta per anni il neurotrasmettitore principale del sistema nervoso simpatico, nonostante fosse noto che gli effetti della sua somministrazione erano differenti da quelli ottenuti tramite stimolazione diretta del simpatico.
Solitamente, la stimolazione del sistema nervoso simpatico causa una preparazione dell'organismo a una situazione detta di "Attacco o fuga".
Indice |
[modifica] Metabolismo
[modifica] Sintesi
La sintesi dell'adrenalina avviene nella midollare surrenale ed è la stessa della noradrenalina, con un passaggio in più, catalizzato dall'enzima feniletanolammina-N-metiltransferasi, che converte la noradrenalina in adrenalina. L'adrenalina viene sintetizzata nelle cellule cromaffini, presenti nella zona midollare delle ghiandole surrenali.
La sintesi comincia con il trasporto attivo nella cellula dell'amminoacido L-Tirosina. Il primo passaggio, operato dalla tirosina idrossilasi, consiste nell'ossidazione in posizione 3' della tirosina, formando l'amminoacido catecolico L-DOPA (pr. Levodopa)(DiidrOssiF(PH)enilAlanina) ed è la tappa limitante la velocità di tutta la sintesi (l'enzima è auto controllato da un sistema a feedback negativo da parte delle catecolammine sintetizzate nonché da siti di fosforilazione controllati dalle proteine chinasi).
Il secondo passaggio consiste nella decarbossilazione della L-DOPA a dopamina ed è operato dalla decarbossilasi degli L-amminoacidi aromatici, chiamata in passato dopa-decarbossilasi. La dopamina prodotta viene trasportata in vescicole di deposito, all'interno delle quali l'enzima dopamina β-idrossilasi inserisce un gruppo ossidrilico in configurazione assoluta R sull'atomo di carbonio β rispetto al gruppo amminico, ottenendo così la noradrenalina.
Infine la feniletanolamina-N-metiltransferasi attacca un gruppo metilico sull'azoto amminico, arrivando ad ottenere adrenalina, che viene conservata nelle vescicole.
Noradrenalina, adrenalina e dopamina sono catecolammine che vengono degradate da due diversi sistemi enzimatici: le catecol-O-metiltrasferasi (COMT) localizzate prevalentemente al livello postsinaptico e negli epatociti, e dalle monoaminossidasi (MAO) localizzate all'interno della cellula addossate ai mitocondri. Le MAO a loro volta si dividono in due sottoclassi o isoforme A e B. L'isoforma A è adibita alla deamminazione ossidativa della noradrenalina, dell'adrenalina e della serotonina, mentre l'isoforma B metabolizza soprattutto la dopamina. Le COMT invece metilano uno dei due ossidrili catecolici e porta alla formazione di metaboliti, i quali vengono poi deaminati nel fegato dalle MAO. La noradrenalina dopo essere stata rilasciata nella sinapsi può legarsi ai recettori adrenergici dell'effettore e dare una reazione, oppure può essere allontanata per diffusione e mediante flusso ematico, oppure può essere ricaptata dalle varicosità e una volta ritornata nel terminale assonico viene reimpacchettata per essere utilizzata un'altra volta al sopraggiungere di una nuova depolarizzazione di membrana.
[modifica] Dosaggio e modalità di somministrazione
O,5 mg per via intramuscolare nell'adulto e 0,25 mg nel bambino. Possibilità di ripetere l'iniezione ogni 5-10 minuti. In diluizione per via endovenosa in soluzione 1:10000 con fisiologica. La somministrazione e.v. ( 0,05- 0,1 mg/Kg/min) deve essere effettuata da personale medico specializzato per la probabile insorgenza di tachiaritmie, ipertensione severe, ipopotassemia ed ischemia miocardica.
[modifica] Effetti
- Aumento del consumo di ossigeno
- Diminuizione della fatica nelle parti periferiche del corpo
- Aumento del rendimento metabolico
- Aumento del consumo di sostanze nutritive
- Dilatazione delle pupille
- Aumento della frequenza cardiaca
[modifica] Riferimenti Bibliografici
D. Williams, T. Lemke - Foye's principi di Chimica Farmaceutica - Padova, 2005
