Spermina
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| Spermina | |
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| Nome IUPAC | |
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| N,N'-bis(3-amminopropil)butil-1,4-diammina | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H26N4 |
| Temperatura di conservazione | 2-8°C |
| Massa molecolare (uma) | 202,34 |
| Aspetto | solido bianco-giallognolo |
| Numero CAS | 71-44-3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 50mg/ml 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | ~310 (~40°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 403 (130°C) a 0.1 mmHg |
| Progetto Chimica - Chemiobox | |
La spermina appartiene alla classe delle poliammine ed è coinvolta nel metabolismo cellulare, è presente in tutte le cellule eucariotiche . Si forma a partire dalla spermidina per addizione di un amminopropilico ad opera dell'enzima spermina sintasi. Si riscontra in numerosi organi e tessuti ed è un fattore di crescita essenziale per molti batteri. A tutti i valori di pH superiori inferiori a 10 la spermina ha almeno un azoto protonato, a pH fisiologico ha tutti gli azoti protonati ed è dunque un policatione. La spermina si trova nel nucleo cellulare dove si associa con il DNA, stabilizzandone e condensandone la struttura a doppia elica.
La spermina, come molte poliammine, è in grado di stimolare la proliferazione cellulare.
Indice |
[modifica] Usi
La spermina è utilizzata nei laboratori di biologia molecolare per la precipitazione di corte catene di DNA (>100 paia di basi) e nella purificazione e analisi di oligonucleotidi con particolari tecniche di elettroforesi. La spermina essendo un policatione (a pH fisiologico) ha elevata affinità per il DNA, che è un polianione e perciò può essere usata nella sintesi di vettori genici non virali[1] . Le proteine e i complessi proteici possono essere precipitati usando la spermina. Un'altra applicazione delle spermine include il loro uso come matrice nella tecnica MALDI per le analisi di glicoconiugati e oligonucleotidi.
[modifica] Storia
Cristalli di fosfato di spermina sono stati descritti per la prima volta nel 1678, nel liquido seminale umano, da Anton van Leeuwenhoek[2]. Il nome spermina è stato usato per la prima volta dal chimico tedesco Ladenburg [3] e da Abel nel 1888. La struttura corretta della spermina è rimasta poco chiara fino al 1926 quando è stata identificata definitivamente da Dudley, Rosenheim, e Starling[4] in Inghilterra e da Wrede. et al.[5] in Germania.
[modifica] Note
- ↑ Azzam, et al. (2004) Hydrophobized dextran-spermine conjugate as potential vector for in vitro gene transfection. J. of Contr. Rel.
- ↑ Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
- ↑ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
- ↑ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094 [1]
- ↑ Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24
[modifica] Bibliografia
- Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0849368650
- Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0849368081
[modifica] Voci correlate
- spermidina
- putresceina
- cadaverina
