カフェイン

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カフェイン

IUPAC名	1,3,7-トリメチルキサンチン
別名	3,7-ジヒドロ-1,3,7-トリメチル-1H-プリン-2,6-ジオンメチルテオブロミンメチルテオフィリン
分子式	C₈H₁₀N₄O₂
分子量	194.19 g/mol
CAS登録番号	[58-08-2]
形状	白色結晶
密度と相	1.23 g/cm³, 固体
融点	238 °C
昇華点	178 °C
出典	ICSC

カフェイン (caffeine) はアルカロイドの一種。プリン環を持つプリンアルカロイドの一種で、コーヒー類に含まれることからこの名がある。IUPAC名は 1,3,7-トリメチルキサンチン。

コーヒー、コーラ、緑茶、紅茶、ウーロン茶、ココア、チョコレート、健康ドリンクなどに含まれる。結晶は一水和物 (C₈H₁₀N₄O₂・H₂O) もしくは無水物（無水カフェイン、C₈H₁₀N₄O₂）として得られる。白色の針状または六角柱状結晶で匂いはなく、味は苦い。昇華性がある。

1819年（一説には1820年）にドイツのフリードリヒ・ルンゲによってコーヒーから単離された。分析化学者であったルンゲに、コーヒーの薬理活性成分の分離を勧めたのはゲーテであったと伝えられている。

[編集] カフェインの作用

主な作用は覚醒作用、解熱鎮痛作用、利尿作用。医薬品にも使われ、ねむけ、倦怠感、頭痛等に効果があるが、副作用として不眠、めまいがあらわれることもある。一部の薬とも相性が悪く、薬物代謝酵素の一種であるCYP1A2を阻害する薬剤（シメチジンなど）との併用では中枢神経作用が出現する事があり、モノアミン酸化酵素阻害薬との併用では頻脈・血圧上昇が見られやすい。これは、カフェインがCYP1A2及びモノアミン酸化酵素により代謝されることに起因する。

カフェインはアデノシンA1AおよびA2A受容体のアンタゴニストであり、アデノシンの働きを阻害する。アデノシンは脳の神経線維に取り付いて安定感や疲労感をもたらすので、これを阻害することにより覚醒感が生み出される。また膀胱括約筋に取り付いてその作用を抑制しているアデノシンの働きを、カフェインが妨害するために利尿作用が現れる。

若干の依存性も持つが、その場合も害はわずかなものであって健康への影響は無視できる程度である。なおカフェインの半数致死量 (LD₅₀) は約 200 mg/kg で、一般的な成人の場合、10–12 g 以上が危険とされる（詳しくはカフェイン中毒を参照）。

[編集] カフェインレス

カフェインは一般的には薬物とされないが、脳神経系に作用する薬物の一種であることには違いない。そのため、限度を超えた摂取や投薬中･妊娠中のカフェインの摂取は控えるべきである。カフェインの含有量の少ない食品としては、たんぽぽコーヒー、ノンカフェインコーラ、ノンカフェインコーヒー（デカフェ）また、杜仲茶や麦茶、ほうじ茶などがある。