Aceetaldehyde
Van Wikipedia
Aceetaldehyde | |
---|---|
|
|
![]() structuurformule van Aceetaldehyde |
|
|
|
Molecuulformule | C2H4O |
Smiles | |
IUPAC | |
Andere namen | ethanal, acetylaldehyde |
CAS-nummer | 75-07-0 |
EINECS-nummer | 200-836-8 |
EG-nummer | |
VN-nummer | |
Beschrijving | Zeer vluchtige vloeistof. |
Vergelijkbaar met | |
|
|
![]() ![]() F+ (zeer licht ontvlambaar), Xn (schadelijk) |
|
Carcinogeen | |
Hygroscopisch | |
Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: R: 12-36/37-40 |
Omgang | |
Opslag | Koel bewaren in afgesloten fles in een brand- en explosieveilige opslag |
ADR-klasse | |
MAC-waarde | 90 mg/m³ |
LD50 (ratten) | Inhalatie: 20.000 ppm, oraal: 661 mg/kg |
LD50 (konijnen) | mg/kg |
MSDS-fiches | |
|
|
Aggregatietoestand | Vloeibaar |
Kleur | Kleurloos |
Dichtheid | 0,78-0,79 g/cm³ |
Molmassa | 44,05 g/mol |
Smeltpunt | -123,5 °C |
Kookpunt | 20,8 °C |
Vlampunt | -38 °C |
Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
Dampdruk | Pa |
Oplosbaarheid in water | g/L |
Goed oplosbaar in | |
Slecht oplosbaar in | |
Onoplosbaar in | |
Dipoolmoment | D |
Viscositeit | Pa·S |
Kristalstructuur | |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
C |
J/mol·K |
Evenwichtsconstanten | |
Klassieke analyse | |
Spectra | |
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
Aceetaldehyde of ethanal is een aldehyde dat gebruikt wordt als grondstof voor de synthese van verschillende chemische verbindingen, vooral van azijnzuur, n-butyl alcohol en ethylacetaat. Het is een vluchtige, kleurloze, zeer licht ontvlambare vloeistof met een sterke fruitige geur.
Inhoud |
[bewerk] Voorkomen
Naast de emissies van bedrijven die de stof produceren of gebruiken, is de verbranding en foto-oxydatie van koolwaterstoffen een bron van aceetaldehyde in het milieu. Aceetaldehyde komt ook voor in voedingsproducten zoals rijp fruit en koffie. Het is een component van sigarettenrook.
[bewerk] Synthese
Aceetaldehyde kan worden geproduceerd door de oxidatie van etheen (Het Wackerproces, met PdCl2-CuCl2 als katalysator):
- CH2=CH2 → CH3-CHO
Een andere mogelijkheid is de dehydrogenatie van ethanol:
- CH3-CH2OH → CH3-CHO + H2
of door de katalytische hydratie van acetyleen.
[bewerk] Gebruik
Aceetaldehyde wordt vooral gebruikt als een intermediaire stof bij de productie van andere chemicaliën. Meer dan 50% van de productie gaat naar de synthese van azijnzuur. Belangrijke van aceetaldehyde afgeleide producten zijn het oplosmiddel ethylacetaat; pentaerytritol (gebruikt bij de productie van synthetische harsen voor de verfindustrie); en pyridines. Aceetaldehyde wordt gebruikt bij de productie van parfums, polyesterharsen, en verfstoffen. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel in de rubber- en papierindustrie en in de leerlooierij; als bewaarmiddel voor fruit en vis; als smaakmiddel; om gelatine te verharden; om alcohol te denatureren; en in bepaalde brandstofmengsels (Meta). In het laboratorium wordt de stof gebruikt als reductor in die gevallen waarin de aanwezigheid van metaalionen storend op de bepaling of reactie werkt.
[bewerk] Gezondheidsaspecten
Aceetaldehyde is de voornaamste metaboliet van ethanol; vele negatieve effecten van ethanol worden toegeschreven aan aceetaldehyde. Aceetaldehyde zelf wordt voornamelijk in de lever gemetaboliseerd tot azijnzuur met behulp van het enzym alcoholdehydrogenase (ADH). Aceethaldehyde is de stof die bij overmatige alcoholconsumtie misselijkheid en/of braken veroorzaakt.
Acute effecten: blootstelling aan gematigde concentraties van aceetaldehyde leidt tot irritatie van de ogen (vanaf 50 ppm gedurende 15 minuten) en de ademhalingsorganen (neus, keel) (vanaf 200 ppm gedurende 15 minuten).
Subchronische en chronische effecten: Langdurige blootstelling van de huid aan aceetaldehyde kan erythema en brandwonden veroorzaken. Herhaalde blootstelling kan dermatitis veroorzaken t.g.v. irritatie of sensitizatie.
Carcinogeniciteit: Het is niet aangetoond dat aceetaldehyde kankerverwekkend is voor de mens; maar op basis van de aangetoonde carcinogeniciteit van aceetaldehyde in proefdieren, wordt aceetaldehyde beschouwd als mogelijk carcinogeen voor de mens.
[bewerk] Gevaren
Aceetaldehyde is een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof. Het vormt in de lucht onstabiele peroxiden die kunnen exploderen. Het moet daarom in een koele, donkere, goed geventileerde ruimte opgeslagen worden in luchtdichte behouders en onder een "deken" van een inert gas zoals stikstof. Ontstekingsbronnen moeten vermeden worden bij de opslag of het gebruik van aceetaldehyde.
Aceetaldehyde reageert hevig met watervrij ammoniak, waterstofcyanide, waterstofsulfide en alkalische stoffen zoals natriumhydroxide.