Alkaloïde

Van Wikipedia

Een alkaloïde is een stikstof bevattende plantenbase, met in het algemeen een ingewikkelde chemische (heterocyclische) structuurformule die vaak een sterke fysiologische of farmacologische werking heeft. Sommigen worden als genotmiddel gebruikt. Enkele voorbeelden van alkaloïden die in de geneeskunde worden toegepast zijn: atropine, cafeïne, morfine en codeïne, cocaïne en neostigmine.

Een aantal farmacochemici hanteren een nauwere definitie voor alkaloïden. Naast de hierboven genoemde criteria, stellen zij ook de eis dat de stoffen in zuivere vorm vast moeten zijn, en dat het stikstofatoom deel van de heterocyclische ring moet uitmaken. Op deze wijze gedefinieerd behoren een aantal farmaca van plantaardige oorsprong die ook een sterke farmacologische werking hebben, dan niet tot de alkaloïden. Enkele voorbeelden hiervan zijn colchicine (heeft geen stikstof bevattende heterocyclische ring), nicotine (is een vloeistof) en efedrine (is niet heterocyclisch).

De geschiedenis van de alkaloïden begint in 1806 met de isolatie van morfine uit opium door de apotheker Friedrich Sertürner uit Paderborn. De grote doorbraak hierbij was dat men aanvankelijk naar zure plantaardige stoffen zocht, maar uiteindelijk bleek dat alkaloïden basen waren. De naam alkaloïde werd in 1819 door de apotheker Wilhelm Meissner geïntroduceerd.

Vaak hebben planten behorend tot dezelfde familie of hetzelfde geslacht een aantal chemisch verwante alkaloïden. De nachtschadefamilie, verwanten van de aardappel, kent veel soorten die alkaloïden bevatten, zoals de doornappel, het bitterzoet, de zwarte nachtschade, de wolfskers en de groene delen van de aardappel zelf.

Men kan de alkaloïden in een aantal families indelen, waarvan een aantal weer kunnen worden onderverdeeld:

• Fenylalanine familie

1. benzylisoquinoline alkaloïden: papaverine, curare
2. aporfine alkaloïden: apomorfine
3. berberine alkaloïden: berberine
4. ftalide-isoquinoline derivaten: noscapine
5. morfinaan alkaloïden: codeïne, morfine
6. restgroep: capsaïcine, emetine

• Tryptofaan familie

1. secale alkaloïden: ergometrine en ergotamine
2. rauwolfia alkaloïden: reserpine
3. restgroepen: kinine, strychnine en fysostigmine

• Ornithine familie

1. solanaceae alkaloïden: scopolamine, atropine
2. coca alkaloïden: cocaïne

• Histidine familie, bijvoorbeeld pilocarpine
• Conium alkaloïden: coniïne uit de gevlekte scheerling (zeer giftig)
• Piper alkaloïden: piperonal en piperine ("peper")
• Nicotinezuurgroep: hiertoe behoren o.a. nicotine en ricine
• Diterpeen alkaloïden: bijvoorbeeld aconitine (zeer giftig)
• Steroïd alkaloïden: saponinen
• Purine alkaloïden: cafeïne, theofylline

Een andere grote groep giftige verbindingen van plantaardige oorsprong wordt gevormd door de glycosiden, zoals de digitalispreparaten. Ook kunnen alkaloïden zélf deel van een glycoside uitmaken. We spreken dan van een glycoalkaloïde.

Meer afbeeldingen die bij dit onderwerp horen kunt u vinden op de pagina Alkaloid op Wikimedia Commons.