Vanilline

Van Wikipedia

Vanilline
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule	C8H8O3
Smiles
IUPAC
Andere namen	4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
CAS-nummer	121-33-5
EINECS-nummer	204-465-2
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	wit tot lichtgeel poeder
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
XN, schadelijk
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R22, R36 S-zinnen: S2, S26, S36
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	(oraal) 1580 mg/kg
LD50 (konijnen)	(huid) > 5010 mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot lichtgeel
Dichtheid	g/cm³
Molmassa	g/mol
Smeltpunt	82 °C °C
Kookpunt	285 °C °C
Vlampunt	>93 °C °C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Vanilline is een stof met een prettige, naar vanille ruikende geur.

[bewerk] Voorkomen

In de vanille bonen komt ongeveer 2-3 % vanilline voor. Daarnaast komt de stof in kleinere hoeveelheden voor in benzoë- en storaxhars en in kruidnagel.

[bewerk] Synthese

In vanillestokjes, peulen van Vanilla planifola, komt geen vanilline voor, pas na een uitgebreid fermentatieproces ontstaat vanilline. Aangezien de natuurlijke productie van vanilline aanzienlijk kleiner is dan de vraag wordt het meeste vanilline niet uit vanillestokjes gehaald. Het grootste deel van de wereldproductie aan vanilline wordt uit lignine gehaald dat een bijproduct is van de papierindustrie. Hierbij worden het lignine gesulfoneerd, en onder verhoogde druk en temperatuur met oxidatoren en basische stoffen behandeld.

Minder gebruikt is synthese uit guajacol of eugenol.

Reiniging van de geproduceerde vanilline gebeurt door middel van gefractioneerde kristallisatie.

[bewerk] Gebruik

Vanilline wordt gebruikt als smaakstof in ondermeer vanillesuiker, vanillearoma en chocola en als geurstof in de parfumerie. Het FEMA-nummer is 3107.

Daarnaast is vanilline een uitgangsstof voor diverse andere stoffen.