甲酸
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| 甲酸 | |
|---|---|
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| 常规 | |
| 别名 | 蟻酸 |
| IUPAC中文命名 | 甲酸 |
| CAS号 | 64-18-6 |
| 分子式 | HCOOH |
| 摩尔质量 | 46.0254 g/mol |
| SMILES | O=CO |
| 溶解度 | 水中完全可溶 乙醇中完全可溶 |
| pKa | 3.75 |
| 物理性质 | |
| 熔点 | 8.4 ℃（281.5 K） |
| 沸点 | 100.8 ℃（373.9 K） |
| 液态 | |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.22×103 kg/m3 |
| 黏度 | 1.57 mPa·s（26 ℃） |
| 安全性 | |
| 主要危险 | 有腐蚀性 |
| 闪点 | 69 ℃ |
| 相关物质 | |
| 同系物 | 乙酸 丙酸 丁酸 |
| 衍生物 | 甲醛 甲醇 |
| 若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况的条件。 | |
甲酸（英：methanoic acid）又称作蚁酸(formic acid)，化学式为HCOOH。蚂蚁分泌物和蜜蜂的分泌液中含有蚁酸，当初人们蒸馏蚂蚁时制得蚁酸，故有此名。甲酸无色而有刺激气味，且有腐蚀性，人类皮肤接触后会起泡红肿。熔点8.4℃，沸点 100.8℃。由于甲酸的结构特殊，它的一个氢原子和羧基直接相连。也可看做是一个羟基甲醛。因此甲酸同时具有酸和醛和性质。在化学工业中，甲酸被用于橡胶、医药、染料、皮革种类工业。
目录 |
[编辑] 性质
甲酸与水和大多数的极性有机溶剂混溶，在烃中也有一定的溶解性。在烃中及气态下， 甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下，氢键导致甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的甲酸由连续不断的通过氢键结合的甲酸分子组成。
甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质，尽管在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者酸酐。直到不久以前，所有试图将甲酸转化成这些衍生物的尝试都以产物一氧化碳告终。甲酸酐可由甲酰氟和甲酸钠在零下78摄氏度反应得到。甲酰氯可由将氯化氢气体通过零下60度1-formidazole的一氯甲烷溶液得到。甲酸遇热分解为一氧化碳和水。甲酸具有和醛类似的还原性。
甲酸唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。甲酸和烯烃迅速生成甲酸酯。在一些酸的作用下(如硫酸，氢氟酸)， however, a variant of the Koch reaction takes place instead, and formic acid adds to the alkene to produce a larger carboxylic acid.
大多数的甲酸盐溶于水。
[编辑] 历史
[编辑] 制备
制备其他化学药品（尤其是乙酸）的过程中，大量的甲酸作为副产物被生产出来。 然而这样的制备远远的不能满足目前对甲酸的需要，所以有些甲酸被直接生产。
在强碱作用下，甲醇和一氧化碳反应生成甲酸甲酯：
CH3OH + CO → HCOOCH3
在工业生产中， 此反应在液态和加压的状态下进行。 典型的反应条件为80摄氏度和40个大气压。广泛使用的碱为甲醇钠。水解甲酸甲酯得到甲酸。
HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
水解甲酸甲酯需要大量的水来保证反应顺利进行。 有些生产商使用一种间接的水解途径, 即先将甲酸甲酯和氨反应产生甲酰胺，然后用硫酸水解甲酰胺得到甲酸：
HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½(NH4)2SO4
这种技术有其自身缺点，尤其是在对副产物硫酸铵的处理上。有些生产商最近发展了一类节能的方法,即将甲酸从直接水解的大量水溶液中提取出来。 在其中一种方法（由巴斯夫所使用）中， 甲酸在有机碱的作用下由湿法萃取得到。
在实验室制备中，甲酸可由在无水丙三醇中加热草酸，然后蒸汽蒸馏得到。另外一种制备方法（必须要在通风橱中进行）是在盐酸作用下的异乙腈的水解。
C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH
异腈的制备由乙胺和氯仿反应获得。（异腈过于令人不快的气味使此反应必须在通风橱中进行。）
[编辑] 安全
| 浓度 （质量） |
分级 | R-Phrases |
|---|---|---|
| 2%–10% | 刺激 (Xi) | R36/38 |
| 10%–90% | 腐蚀 (C) | R34 |
| >90% | 腐蚀 (C) | R10, R35 |
[编辑] 反应
甲酸在浓硫酸或氧化铝催化下加热脱水生成一氧化碳，这是实验室制取纯净一氧化碳的方法。
HCOOH 
CO↑+H2O (在浓硫酸催化下加热）
HCOOH CO2↑+H2↑
