Alanine

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Alanine
Nom IUPAC	acide 2-aminopropionique
Abréviations	A (Ala)
Formule brute	C3H7O2N
Masse molaire	89,1 g/mol
N° CAS	56-41-7
Codons	GCU, GCC, GCA, GCG
Point de fusion	295-297 °C
pH isoélectrique	6,11
pKa	2,35 9,69
Pouvoir rotatoire	°
Rayon de van der Waals	Å
Aspect
Masse volumique	1,4 g/cm3
Solubilité dans l'eau	166,5 g/L (25 °C)
Solubilité dans l'éthanol	difficile
Essentiel	Non
Occurrence dans les protéines	? %
Autres représentations

La L-alanine est un des 20 acides aminés les plus courants. Elle est hydrophobe, possède un groupement méthyle latéral, et est le deuxième plus petit acide aminé parmi les 20 derrière la glycine. L'alanine est un acide aminé non essentiel et a été isolée dès 1879. On l'appelle également (IUPAC) acide amino-2 propionique ou acide α-aminopropionique.

La L-alanine est créée dans les cellules musculaires au départ du glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l'alanine se transforme en pyruvate. De plus, l'alanine amino transférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l'alanine est transféré au α-cétoglutarate.

[modifier] Synthèse

L'alanine est un des 21 acides aminés que l'on trouve dans les chaînes peptidiques des protéines.

[modifier] Bêta-alanine

La bêta-alanine est l'acide 3-aminopropionique ou acide β-aminopropanoïque. En France, elle est présente dans la spécialité pharmaceutique ABUFENE® qui est censée agir sur la vasodilatation lors de bouffées de chaleur.

                 O
                 ||
H2N---CH2---CH2---C---OH

Structure chimique de la bêta-alanine

[modifier] Liens externes

• (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/alanin_en.html

http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.html

Acide aminé

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