バニリン

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バニリン

IUPAC名	4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド
分子式	C₈H₈O₃
分子量	152.15 g/mol
CAS登録番号	[121-33-5]
形状	白色あるいは淡黄色の固体
密度と相	1.056 g/cm³, 固体
融点	80–81 °C
沸点	285 °C
SMILES	O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1

バニリン (vanillin) は分子式 C₈H₈O₃ で表される有機化合物で、バニラの香りの主要な成分となっている物質である。

[編集] 存在

天然物中にはバニラ、安息香、ペルーバルサム、チョウジ（クローブ）の精油などに含有されている。収穫されたばかりのバニラ豆中には、配糖体であるグルコバニリンの形で存在しており、キュアリングと呼ばれる工程を経ることで加水分解されてバニリンが遊離し、バニラ特有の香気が発現する。バニリンの量が多いときにはバニラ豆の表面に白い結晶として析出する。1858年にこの結晶物質の構造決定がなされ、バニリンの名が与えられた。

[編集] 合成

最初の合成は、1874年にヴィルヘルム・ハーマン、フェルディナント・ティーマン、カール・ライマーらによりコニフェリンを原料に行なわれた。これによりバニリンの工業的な生産が可能となり、彼らによってそのための香料会社ハーマンアンドライマー社（現シムライズ社）がドイツのホルツミンデンに設立された。

現在ではより効率的な4つの合成法が開発されている。サフロールバニリン、オイゲノールバニリン、グアヤコールバニリンの3つの合成法の基礎的な部分の開発を行なったのもティーマンらである。

サフロールバニリン: サッサフラスの精油から得られるサフロールをナトリウムメトキシドで処理して二重結合を移動させると同時にアセタールを開環させ、オゾン酸化で二重結合を酸化開裂すると同時にアセタールを除去してプロトカテクアルデヒドとし、ジメチル硫酸でメチル化してバニリンとする。
オイゲノールバニリン: クローブバニリンとも呼ばれる。チョウジの精油から得られるオイゲノールをアルカリで二重結合を移動させてイソオイゲノールとし、これをオゾンなどで二重結合を酸化開裂させてバニリンとする。
リグニンバニリン: 亜硫酸パルプの製造の際に出る廃液中のリグニンスルホン酸をアルカリ中で酸化分解してバニリンとする。リグノバニリンとも呼ばれる。
グアヤコールバニリン: 現在主流の合成法である。グアイアコールをホルミル化して合成する。ホルミル化の方法はライマー・ティーマン反応を用いる方法やグリオキシル酸を付加させた後、これを酸化分解する方法などが知られている。

[編集] 用途

香料として使用される。食品に対してはアイスクリームをはじめとする乳製品やチョコレート、ココアなどに使用される。タバコにも使用され、ピースのバニラフレーバーは特に著名である。香水にも使用される。バニリンを香水に使用したのは、1889年にゲランより発売された Jicky が最初とされている。以降、現在までオリエンタル調の香水には欠かせない素材の1つとされている。

また有機化学の実験室では薄層クロマトグラフィー (TLC) の発色試薬として、酸性エタノール溶液が使用されていることがある。