Tiol

Z Wikipedii

Tiole, tioalkohole (dawniej merkaptan) to grupa związków organicznych, odpowiedników alkoholi, w których atom tlenu grupy hydroksylowej został zastąpiony atomem siarki.

Spis treści 1 Grupa tiolowa 2 Właściwości 3 Nazewnictwo 4 Związki będące tiolami

[edytuj] Grupa tiolowa

Grupa tiolowa (-SH) jest analogiczna do grupy wodorotlenowej -OH, jednak ze względu na niższą elektroujemność siarki w stosunku do tlenu wykazuje mniejszą polaryzację, a co za tym idzie rzadziej tworzy wiązania wodorowe. Tiole mają w związku z tym niższe temperatury wrzenia i gorzej rozpuszczają się w wodzie niż alkohole o porównywalnych masach cząsteczkowych (podobnie siarkowodór H₂S w warunkach standardowych jest gazem, zaś H₂O cieczą).

[edytuj] Właściwości

Wiele tioli to bezbarwne ciecze, mające zapach przypominający czosnek. Zapach jest silny i odpychający. Tiole wiążą się silnie z białkami skóry i są odpowiedzialne za silny, nieznośny zapach wydzieliny skunksa. Tiole celowo dodaje się do gazu ziemnego, który jest bezwonny, aby ułatwić jego wykrycie.

W przeciwieństwie do alkoholi wykazują właściwości kwasowe, reagują z zasadami i niektórymi metalami, tworząc związki o charakterze soli.

[edytuj] Nazewnictwo

• nazwa alkanu + (opcjonalne o jako łącznik) + końcówka -tiol:

CH₃SH - metanotiol C₂H₅SH - etanotiol

• tioalkohol i przymiotnikowa nazwa łańcucha węglowego:

CH₃SH - tioalkohol metylowy C₂H₅SH - tioalkohol etylowy

Stara nazwa merkaptan bierze się z łacińskiego mercurius captans, ze względu na łatwą zdolność wiązania rtęci.

[edytuj] Związki będące tiolami

• Cysteina
• Koenzym A