Retinol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Retinolul, forma dietară a vitaminei A, este o vitamină solubilă în grăsimi, antioxidantă, importantă în vedere şi creşterea oaselor. Aparţine familiei de compuşi chimici numită retinoizi. Retinolul este ingerat într-o formă precursoare; sursele animale (lapte şi ouă) conţin retinil esteri, în timp ce plantele (morcovi, spanac) conţin pro-vitamina A carotenoizi. Din hidroliza retinil esterilor rezultă retinol, iar pro-vitamina A poate fi descompusă pentru producerea de retinal. Retinal, numit şi retinaldehidă, poate fi redus reversibil în retinol sau poate fi oxidat ireversibil în acid retinoic. Cei mai activi metabolizatori retinoizi sunt 11-cis-retinal şi toţi-trans şi 9-cis-izomerii acidului retinoic.

[modifică] Descoperire

În 1913, Elmer McCollum, un biochimist de la Universitatea Wisconsin şi colega lui, Marguerite Davis, au identificat un nutrient solubil în grăsimi în grăsimi de lapte şi ulei de ficat de cod, pe care l-au denumit "fat-man factor A". Munca lor a confirmat-o pe cea a lui Thomas Osborne şi Lafayette Mendel, de la Yale, care au sugerat existenţa unui nutrient solubil în grăsimi găsit în lapte, tot în 1913.[1] Vitamina A a fost pentru prima dată sintetizată în 1947.

[modifică] Structură chimică şi funcţii

Mulţi izomeri geometrici diferiţi ai retinolului, retinalului şi acidului retinoic pot apărea ca rezultat al configuraţiei trans sau cis a celor patru legături duble găsite în catena laterală. Izomerii cis sunt mai puţin stabili şi se pot uşor converti în configuraţia toţi-trans (cum se observă în structura toţi-trans-retinol de alături). În orice caz, unii izomeri cis sunt găsiţi în stare naturală şi deţin funcţii esenţiale. De exemplu, izomerul 11-cis-retinal este cromoforul rodopsinei, molecula fotoreceptoare vertebrată. Rodopsina este formată prin legarea covalentă printr-o bază Schiff a 11-cis-retinal de proteina opsină (fie opsină cu bastonaş, fie opsină cu con albastră, roşie sau verde). Procesul vederii se bazează pe izomerizarea indusă de lumină a cromoforului din 11-cis în toţi-trans, rezultând o schimbare a fotoreceptorului moleculei. Unul dintre primele semne ale deficienţei de vitamina A este orbirea de noapte, urmată de acuitate vizuală scăzută.

Aşa cum se poate observa din structură, retinolul este derivat din izopren şi are ca grupă funcţională un hidroxil. Prima sinteză completă a acestui compus a fost găsită de David Adriaan van Dorp şi Jozef Ferdinand Arens în 1947.

George Wald a câştigat în 1967 Premiul Nobel pentru Fiziologie şi Medicină pentru munca sa cu pigmenţii retinei (numiţi şi pigmenţi vizuali), care a dus la înţelegerea rolului vitaminei A în vedere.

Multe dintre funcţiile non-vizuale ale vitaminei A sunt mediate de acidul retinoic, care regulează înfăţişarea genelor prin activarea receptorilor acidului retinoic intracelulari. Funcţiile non-vizuale ale vitaminei A sunt esenţiale în funcţiile imunologice, reproductive şi dezvoltării embrionare a vertebratelor, cum este arătat de creşterea insuficientă, susceptibilitatea la infecţii şi defectele congenitale observate la populaţiile care primesc cantităţi mai mici decât optim de vitamina A din dietă.

Retinolul poate fi folosit şi ca tratament pentru acnee în creme. O formă a acidului retinoic, toţi-trans acid retinoic (ATRA), este utilizat în prezent drept chemoterapie pentru leucemie promielocitică acută, un subtip de leucemie mielogenoasă acută. Aceasta se întâmplă deoarece aceste celule transformate ale acestui subtip răspund de cele mai multe ori la receptorul acidului retinoic (RAR).

[modifică] Vedere

Vitamina A este folosită în producerea rodopsinei, pigmentul vizual utilizat la lumină redusă.

[modifică] Celule epiteliale

Vitamina A este esenţială pentru funcţionarea corectă a celulelor epiteliale. În deficienţa de vitamina A, celulele secretoare de mucus sunt înlocuite de celule care produc keratină, ceea ce conduce la xeroză.

[modifică] Sinteza glicoproteinei

La sinteza glicoproteinei este necesară vitamina A. În deficienţe severe de vitamina A, lipsa glicoproteinei poate duce la ulcere corneale sau lichefiere.

[modifică] Sistemul imunitar

Vitamina A este esenţială pentru păstrarea intactă a ţesutului epitelial ca o barieră fizică împotriva infecţiilor; este implicată şi în menţinerea limfocitelor şi celulelor T sănătoase.

[modifică] Formarea globulelor roşii din sânge (hematopoeză)

Vitamina A poate fi necesară la hematopoeza normală; deficienţa cauzează anormalităţi în metabolismul fierului.

[modifică] Creştere

Vitamina A afectează producerea hormonului uman de creştere.

[modifică] Unităţi de măsură

Când se referă la dozele alimentare sau stiinţa nutriţională, retinolul este de obicei măsurat în unităţi internaţionale (UI). UI se referă la activitatea biologică şi este, deci, unică pentru fiecare compus, 1 UI de retinol fiind echivalent cu aproximativ 0,3 µg (300 nanograme).

[modifică] Ingestie alimentară

În timpul procesului de absorbţie din intestine, retinolul este reţinut de chilomicroni sub formă de esteri şi aceste particule mediază transportul spre ficat. Hepatocitele păstrează vitamina A ca ester, iar când este nevoie de retinol în alte ţesuturi, este dez-esterificat şi eliberat în sânge ca alcool. Retinolul se ataşează apoi de o moleculă de trasnport, proteină de legătură pentru retinol, pentru drumul spre ţesutul ţintă. O proteină de legătură dinăuntrul celulelor, proteină de legătură a acidului retinoic intracelulară, serveşte drept depozit şi transport al acidului retinoic în celulă. Biodisponibilitatea carotenoizilor variază între 1/5 şi 1/10 din cea a retinolului. Carotenoizii sunt mai bine absorbiţi când sunt ingeraţi în cadrul unei mese cu multe grăsimi.

[modifică] Utilizare de suprafaţă

Toate formele vitaminei A sunt folosite în cosmetică şi medicină, fiind aplicate pe piele.

Acidul retinoic, retinil palmitatul, izotretinoina, tretinoina şi retinolul sunt folosite medicinal ca tratament de suprafaţă pentru acnee şi keratosis pilaris.

În cosmetică, derivaţii vitaminei A sunt utilizaţi drept aşa-numitele chimicale anti-îmbătrânire - vitamina A este absorbită prin piele şi creşte rata receptivităţii pielii şi dă o creştere temporară în colagen, astfel determinând o înfăţişare mai tânără.

[modifică] Deficienţă de vitamina A

Prevalenţa deficienţei de vitamina A. Sursa: WHO

Deficienţa de vitamina A este comună în ţările în curs de dezvoltare, dar rareori întâlnită în ţătile dezvoltate. Aproximativ 250.000 până la 500.000 de copii subnutriţi din ţările în curs de dezvoltare orbesc în fiecare an din cauza deficienţei de vitamina A. Orbirea de noapte este unul dintre primele semne ale deficienţei. Aceasta contribuie la orbire prin uscarea corneei şi distrugând retina şi corneea.

Deficienţa de vitamina A diminuează abilitatea de a combate infecţiile. În ţările în care copiii nu sunt imunizaţi, bolile infecţioase, precum pojarul, au rate de mortalitate mai ridicate. Deficienţa poate fi o problemă şi pentru că poate creşte riscul copiilor de a dezvolta infecţii respiratorii şi diareice, scăderea gradului de creştere, dezvoltarea greoaie a oaselor şi descreşterea şanselor de supravieţuire în urma unor boli grave. Deficienţa de fier poate afecta aportul de vitamina A.

Consumul excesiv de alcool distruge vitamina A, deşi un ficat solicitat poate fi mai susceptibil toxicităţii cu vitamina A. Persoanele care consumă cantităţi mari de alcool ar trebui să consulte un medic înainte să ia suplimente de vitamina A.

[modifică] Supradoză de vitamina A

Prea multă vitamina A poate fi dăunătoare sau chiar fatală. Organismul converteşte forma dimerizată, caroten, în vitamina A pe măsură ce este necesară, deci niveluri înalte de caroten nu sunt toxice în comparaţie cu formele de ester. Ficatul anumitor animale, în special cele adaptate mediului polar, conţine de obicei cantităţi de vitamina A care ar fi toxice pentru oameni. Primul deces documentat din cauza otrăvirii cu vitamina A este cel al lui Xavier Mertz, un om de ştiinţă elveţian, care a murit în ianuarie 1913 într-o expediţia în Antarctica, când proviziile de mâncare au fost pierdute şi s-a ajuns la sacrificarea şi mâncarea câinilor care trăgeau săniile. Mertz a consumat cantităţi letale de vitamina A prin ingestia de ficat de câine. Ficatul ursului polar are, de asemenea, suficientă vitamina A pentru a omorî un om, sau pentru a îmbolnăvi grav câinii de sanie.

Excesul de vitamina A a fost suspectat ca fiind contribuitor la apariţia osteoporozei.

Carotenoidul beta caroten a fost asociat cu o creştere în riscul cancerului pulmonar când a fost studiat într-un test de prevenire a cancerului pulmonar la bărbaţii fumători.

Deşi cazuri de toxicitate cu vitamina A au fost raportate la exploratorii arctici şi la unii consumatori de megadoze de vitamina A pe perioade lungi de timp, femeile însărcinate au nevoie de cantităţi mari de vitamina A, de preferinţă din surse naturale animale, precum ficat, unt nepasteurizat şi ulei de ficat de cod.

[modifică] Substanţe chimice înrudite

• Izotretinoină
• Retinil palmitat ('vitamina A' ştiută şi ca "pro-vitamina A")
• Toţi-trans acid retinoic

[modifică] Orez îmbogăţit genetic cu vitamina A

Datorită prevalenţei ridicate a deficienţei vitaminei A în societăţile bazate pe consumul de orez, se fac eforturi pentru a produce orez modificate genetic bogat în beta carotene. Proiectul orezului auriu este unul dintre acestea şi este deja supus testelor.

[modifică] Legături externe

• NIH Oficiul de Suplimente Nutritive - Vitamina A
• Proteina de legătură pentru retinol
• Manualul Merck de Diagnostic şi Terapie: Deficineţa de vitamina A
• World Health Organization, Combaterea deficienţei de vitamina A
• Fundaţia Weston A. Price - Vitamina A: Nutrientul uitat pentru bodybuilding