Фолиевая кислота
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Фо́лиевая кислота́ (лат. acidum folicum, фолацин; от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин группы B, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием фолацин.
Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а при беременности повышает риск развития дефектов нервной трубки.
Содержание |
[править] Краткие сведения о веществе
| Фолиевая кислота | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Системат. наименование |
(2S)-2-[4-[[(2-амино-4-гидроксиптеридин-6-ил) метил]амино]бензамидо] глутаминовая кислота |
| Другие наименования | фолацин, фолат, птероилглютаминовая кислота, витамин B9, витамин Bc, витамин M |
| Формула молекулы | C19H19N7O6 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)NC (CCC(=O)O)C(=O)O) NCC2=CN=C3C(=N2) C(=O)N=C(N3)N |
| Отн. молекулярная масса |
441,40 а. е. м. |
| Состояние | желтый или желто - оранжевый кристаллический порошок |
| Запах | без запаха |
| CAS | [59-30-3] |
| Номер по классификации ООН | ? |
| Свойства | |
| Плотность | ? г/см³ |
| Растворимость | в воде - 8,5 г/100 мл (20 °C) |
| В этаноле, эфире, ацетоне | нерастворима |
| Температура плавления | 250 °C (523 K) °C |
| Константа диссоциации кислоты pKa | I ступень: 2,3; II ступень: 8,3 |
| Если не указано иное, данные приводятся к стандартным условиям. Ссылка на шаблон Вещество |
|
[править] Фолиевая кислота в пищевых продуктах
Животные и человек не синтезируют фолиевую кислоту, получая ее вместе с пищей, либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота содержится в зеленых овощах с листьями, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов и зерна обогащать их фолиевой кислотой. В процессе приготовления пищи, часть фолатов разрушается.
[править] История
В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что прием дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом в 1946.
[править] Биологическая роль
Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому ее наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественники красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при дефиците фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз) и приводя к мегалобластной анемии.
[править] Биохимия
Основная функция фолиевой кислоты и ее производных — перенос одноуглеродных групп, например метильных и формильных, от одних органических соединений другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолатредуктазы.
[править] Рекомендуемая суточная норма потребления
Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа ее приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей. [1] Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Беременным женщинам рекомендуется употреблять 600 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0.6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами. [2][3] Однако, в некоторых странах с конца 20 века обязательная фортификация продуктов фолиевой кислотой привела к тому, что ее потребление пришло в норму.[4]
[править] Лекарственные взаимодействия
[править] Метотрексат
В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. К сожалению, метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте.
Для смягчения побочных эффектов может быть использована фолиновая кислота — птеридин, являющийся производным фолиевой кислоты. Следует заметить, что действие фолиновой кислоты при приеме метотрексата отличается от действия фолиевой, которую в данном случае принимать нельзя — при ошибочном применении фолиевой кислоты вместо фолиновой были зафиксированы тяжелые побочные эффекты. Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать рекомендациям врача.
[править] Противосудорожные препараты
Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, ускоряя работу группы окислительных ферментов под названием «цитохром P450». Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.
[править] Ссылки
- Фолиевая кислота в организме — сайт «Биология человека».
- Птеридины. метаболизм фолатов — сайт «Биология человека».
- Цикл фолиевой кислоты: метаболическая карта — сайт «Биология человека».
[править] Источники
- ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
- ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). "Dietary intake of vitamins, minerals, and fiber of persons ages 2 months and over in the United States: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91". Advance Data n° 258: 1-28. PMID 10138938.
- ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). "Assessment of folate methodology used in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III, 1988-1994)". The Journal of Nutrition 125 (5): 1371S-1398S. PMID 7738698.
- ↑ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Estimated folate intakes: data updated to reflect food fortification, increased bioavailability, and dietary supplement use. The American Journal of Clinical Nutrition volume 70 issue 2 pages=198-207 PMID 10426695
 |
Это незавершённая статья по химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
 |
Это незавершённая статья по фармакологии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
