Bernsteinsäure
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Strukturformel | ||
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Allgemeines | ||
Name | Bernsteinsäure | |
Andere Namen | Butandisäure, Succinylsäure | |
Summenformel | C4H6O4 | |
CAS-Nummer | 110-15-6 | |
Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | |
Eigenschaften | ||
Molmasse | 118,09 g/mol | |
Aggregatzustand | fest | |
Dichte | 1,55 g/cm³ | |
Schmelzpunkt | 183 °C | |
Siedepunkt | 253 °C | |
Dampfdruck | ? Pa (x °C) | |
Löslichkeit | nicht sehr gut in Wasser löslich | |
Sicherheitshinweise | ||
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R- und S-Sätze | R: 36 S: 26 |
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MAK | ? | |
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Bernsteinsäure, auch Succinylsäure oder Butandisäure, E 363, ist eine farblose, kristalline Carbonsäure. Als Succinate bezeichnet man die Salze und Ester der Bernsteinsäure. Der Begriff 'Succinat' leitet sich vom lateinischen Wort succinum für Bernstein ab.
Strukturformel HOOC-CH2-CH2-COOH
Im Citratzyklus beim Abbau von Glucose kommt das Salz der Bernsteinsäure als Zwischenstufe bei der Regeneration des Akzeptors Oxalessigsäure vor.
[Bearbeiten] Verwendung
Bernsteinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 363 zugelassen und dient als solches beispielsweise als Geschmacksverstärker oder Kochsalzersatz in Diätkost.
Daneben wird es auch zur Herstellung von Farbstoffen, pharmazeutischen Präparaten sowie Polyester- und Alkydharzen verwendet.
[Bearbeiten] Historisches
Sie wurde 1546 von Georgius Agricola durch Erhitzen von Bernstein entdeckt.
- Die salzartigen Succinate enthalten in ihren Kristallgittern das Succinat-Ion als negativ geladenes Anion. Die allgemeine Formel eines Alkalisuccinats lautet MOOC-CH2-CH2-COOM. M steht besonders für Natrium- und Kaliumionen. Alkalisuccinate lösen sich leicht in Wasser. Die Erdalkalisuccinate sind nur schwer, die übrigen Succinate gar nicht wasserlöslich. So findet man Calciumsuccinat in unreifen Früchten oder Algen.
- Die esterartigen Succinate können durch die Halbstrukturformel R-O-CO-CH2-CH2-CO-O-R beschrieben werden. Einige mit Polyalkoholen veresterte Succinate verwendet man als Lösemittel und Weichmacher für Kunststoffe und Wachse.
[Bearbeiten] Physiologische Bedeutung
Das Succinat-Ion ist ein Stoffwechsel-Zwischenprodukt des Citratcyclus.