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Bernsteinsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name Bernsteinsäure
Andere Namen Butandisäure, Succinylsäure
Summenformel C4H6O4
CAS-Nummer 110-15-6
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molmasse 118,09 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,55 g/cm³
Schmelzpunkt 183 °C
Siedepunkt 253 °C
Dampfdruck ? Pa (x °C)
Löslichkeit nicht sehr gut in Wasser löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Reizend
Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36

S: 26

MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bernsteinsäure, auch Succinylsäure oder Butandisäure, E 363, ist eine farblose, kristalline Carbonsäure. Als Succinate bezeichnet man die Salze und Ester der Bernsteinsäure. Der Begriff 'Succinat' leitet sich vom lateinischen Wort succinum für Bernstein ab.

Strukturformel HOOC-CH2-CH2-COOH

Im Citratzyklus beim Abbau von Glucose kommt das Salz der Bernsteinsäure als Zwischenstufe bei der Regeneration des Akzeptors Oxalessigsäure vor.

[Bearbeiten] Verwendung

Bernsteinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 363 zugelassen und dient als solches beispielsweise als Geschmacksverstärker oder Kochsalzersatz in Diätkost.

Daneben wird es auch zur Herstellung von Farbstoffen, pharmazeutischen Präparaten sowie Polyester- und Alkydharzen verwendet.

[Bearbeiten] Historisches

Sie wurde 1546 von Georgius Agricola durch Erhitzen von Bernstein entdeckt.

Succinat, das Anion der Bernsteinsäure
Succinat, das Anion der Bernsteinsäure
  • Die salzartigen Succinate enthalten in ihren Kristallgittern das Succinat-Ion als negativ geladenes Anion. Die allgemeine Formel eines Alkalisuccinats lautet MOOC-CH2-CH2-COOM. M steht besonders für Natrium- und Kaliumionen. Alkalisuccinate lösen sich leicht in Wasser. Die Erdalkalisuccinate sind nur schwer, die übrigen Succinate gar nicht wasserlöslich. So findet man Calciumsuccinat in unreifen Früchten oder Algen.
  • Die esterartigen Succinate können durch die Halbstrukturformel R-O-CO-CH2-CH2-CO-O-R beschrieben werden. Einige mit Polyalkoholen veresterte Succinate verwendet man als Lösemittel und Weichmacher für Kunststoffe und Wachse.

[Bearbeiten] Physiologische Bedeutung

Das Succinat-Ion ist ein Stoffwechsel-Zwischenprodukt des Citratcyclus.

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