Acido tartarico
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| Acido tartarico | |
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| Nome IUPAC | |
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| acido 2S,3S-diidrossibutandioico | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O6 |
| Massa molecolare (uma) | 150,09 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | 87-69-4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,76 |
| Solubilità in acqua | 1390 g/l a 20°C |
| Temperatura di fusione (K) | 443 (170°C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 483 (210°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 698 (425°C) |
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L'acido tartarico è un acido organico cristallino bianco. Si presenta naturalmente in molte piante, specialmente nell'uva e nel tamarindo (ma anche nelle sorbe, nelle patate, nei cetrioli, negli ananas ecc.) ed è uno dei principali acidi reperibili nel vino.
Viene aggiunto ad alcuni alimenti per conferirvi un gusto acidulo ed è usato come antiossidante. Come additivo alimentare è identificato dalla sigla E 334.
[modifica] Storia
L'acido tartarico originariamente è stato isolato dal tartrato acido di potassio, noto agli antichi come tartaro, dall'alchimista Gabir ibn Hayyan intorno all'anno 800; allo stesso si devono molti altri processi chimici di base usati ancor oggi. Il processo di sintesi moderno è stato sviluppato nel 1769 dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele.
La chiralità dell'acido tartarico è stata invece scoperta nel 1832 da Jean-Baptiste Biot, che osservò la sua capacità di ruotare la luce polarizzata. Louis Pasteur continuò tale ricerca nel 1847 studiando le conformazioni dei cristalli dell'acido tartarico, dei quali scoprì l'asimmetria.
[modifica] Caratteristiche strutturali, chimiche e fisiche
È un un acido dicarbossilico con formula bruta HO2C-CH(OH)-CH(OH)-CO2H (C4H6O6) e si può considerare come il derivato diossidrilato in posizione 2 e 3 dell'acido succinico.
Il suo nome IUPAC è acido 2,3-diidrossibutandioico.
Una soluzione acquosa di acido tartarico avente concentrazione 100 g/l ha a 25°C pH circa 1,6.
L'acido tartarico è un composto chirale, ossia si presenta in stereoisomeri multipli. Questa proprietà lo rende anzitutto utile nella chimica organica per la sintesi di altre molecole chirali. La forma naturale dell'acido è l'acido L-(+)-tartarico o acido dextrotartarico. La forma opposta, l'acido levotartarico o l'acido D-(-)-tartarico e la forma achirale, l'acido mesotartarico, possono essere prodotti artificialmente.
Si noti che i prefissi "levo" e "dextro" non sono collegati alla configurazione D/L, ma all'orientamento della rotazione del piano della luce polarizzata, (+) = destrogiro, (-) = levogiro. A volte, anziché le lettere maiuscole, è usata la notazione in corsivo d o l. Sono abbreviazioni di destro e levo - ed al giorno d'oggi non dovrebbero essere usate.
L'acido (+)-tartarico e (-)-tartarico sono enantiomeri, mentre l'acido mesotartarico è un diastereomero di entrambi. Occasionalmente la forma otticamente inattiva dell'acido tartarico, una miscela di 1:1 delle forme (+) e (-), l'acido DL-tartarico (da non confondersi con l'acido mesotartarico) è stata denominata acido racemico (dal Latino racemus - "grappolo d'uva"). Questa parola successivamente ha cambiato significato, identificandosi con tutte le miscele con rapporto 1:1 dei due enantiomeri, detti appunto racemati.
Importanti derivati dell'acido tartarico sono i relativi sali, quali il cremor tartaro, il sale di Rochelle (tartrato di sodio e di potassio, un lassativo delicato) e il tartaro emetico (tartrato di potassio e antimonio).
[modifica] Possibili pericoli e usi
L'acido tartarico è una tossina muscolare, che funziona inibendo la produzione di acido malico e che in dosi elevate causa la paralisi e la morte. La dose minima mortale per un essere umano riportata in letteratura è di circa 12 grammi. Ciò nonostante è incluso in molti alimenti, in particolare in dolci del sapore acido.
Quando al cremor tartaro viene aggiunta dell'acqua si ottiene una soluzione utile a pulire molto bene le monete. La soluzione allenta la sporcizia ed il grime attaccata alla superficie delle monete, facilitandone la rimozione. Un altro uso comune è nell'abbonimento delle botti da vino.
