ストリキニーネ

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ストリキニーネ

IUPAC名	ストリキニジン-10-オン
別名	ストリキニン
分子式	C₂₁H₂₂N₂O₂
分子量	334.41 g/mol
CAS登録番号	[57-24-9]
形状	無色結晶
密度と相	1.36 g/cm³, 固体
融点	275–285 °C
SMILES	[H][C@]([C@@](C (C=CC=C7)=C7N34)5 [C@H]6N(CC5)C2)3[C@@] 1([H])[C@@H](C6)[C@] 2=CCO[C@H]1CC4=O
出典	ICSC

ストリキニーネ (strychnine) は非常に毒性の強いアルカロイドの一種。IUPAC許容慣用名はストリキニジン-10-オン strychnidin-10-one。ドイツ語ではストリキニン (Strychnin)。化学式はC₂₁H₂₂N₂O₂、CAS登録番号は57-24-9。1948年にロバート・バーンズ・ウッドワードにより構造が決定され^[1]、1954年に同じくウッドワードにより全合成された^[2]。

主にマチン科の樹木マチンの種子から得られ、1819年にマチンの学名 Strychinos nux-vomica にちなみ命名された。主に齧歯類のような小動物を殺すのに用いられる。名称が似るが、キニーネとは全くの別物である。

単体は無色柱状結晶で、熱湯に溶けやすくアルコール、クロロホルムに少し溶ける。極めて強い苦味を持つ（1ppm程度でも苦味が認識できる）ため、医学においては苦味健胃薬として用いられる。

なお、ストリキニーネは天然ではトリプトファンから生合成されている。ストリキニーネの2,3位にメトキシ基 (CH₃O−) が付いた化合物はブルシン (brucine) といい、同じくマチンに含まれるが、毒性はストリキニーネの約20から30分の1とされる。

[編集] 中毒症状

ストリキニーネは脊髄に対する強力な中枢興奮作用を持つ（抑制系シナプスの抑制による）。摂取から30分ほどで激しい強直性痙攣、後弓反張（体が弓形に反る）、痙笑（顔筋の痙攣により笑ったような顔になる）が起こるが、これは破傷風の症状に類似している。また、刺激により痙攣が誘発されるのが特徴。最悪の場合、呼吸麻痺で死に至る。なお、心循環系、消化器系には影響を与えない。痙攣に伴い、横紋筋融解によりミオグロビン尿が出る。ヒトの致死量は、硫酸塩で30–100mg/kg。

治療においては、まず患者に刺激を与えないようにして鎮静剤（ジアゼパムなど）、筋弛緩剤を投与し、痙攣の防止と気道の確保を行う。ストリキニーネの体内での分解は早いので、中毒から24時間を過ぎれば予後の生存率は高くなる。

[編集] 文化

世界名作劇場第2作の「母をたずねて三千里」にてフアナの肺炎を治療するために使われているようだが、マルコがアルゼンチンの旅をしたのが1882年–1884年の間のため、この薬自体存在しなかったことになる。　また、上記の説明の通りこの薬には肺炎を治す効果はないと考えられ、製作者がどうしてこの薬の名前を作中で使ったのか疑問が残る。

[編集] 参考文献

^ Woodward, R. B.; Brehm, W. J. "The structure of strychnine. Formulation of the neo bases". J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2107–2115. DOI: 10.1021/ja01186a034
^ Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. "The total synthesis of strychnine". J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749-4751. DOI: 10.1021/ja01647a088