Ácido carboxílico

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Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos caracterizados pela presença do grupo carboxila.

Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH. Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.

Índice 1 Estrutura molecular 2 Propriedades 3 Classificações e nomenclaturas 3.1 Ácidos monocarboxílicos: 3.1.1 Identificação 3.1.2 Nomenclatura 3.1.3 Principais ácidos monocarboxílicos: 3.2 Ácidos dicarboxílicos: 3.2.1 Identificação 3.2.2 Nomenclatura 3.2.3 Principais ácidos dicarboxílicos: 4 Ácidos graxos 5 Àcidos com outros grupos funcionais 6 Curiosidades 7 Derivados 8 Ligações externas

[editar] Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio take on a partial double bond character (i.e., elas são delocalised).

Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H⁺ (veja álcool). O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.

Fórmula geral:

R é um radical orgânico alcoila, alcenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o o grupo funcional carboxila.

R - CO^- é um radical orgânico acila.

[editar] Propriedades

Ácidos carboxílicos são geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.

Ácidos carboxílicos reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono, e água:

Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar Ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres.

[editar] Classificações e nomenclaturas

[editar] Ácidos monocarboxílicos:

[editar] Identificação

São aqueles que apresentam em sua estrutura, um único grupo funcional carboxila

R é um radical orgânico alcoila, alcenila, arila ou hidrogênio.

[editar] Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)ÓICO

Usual: Nome , em geral,de origem latina ou grega.

CH₃ - COOH ===>

Nomenclatura oficial: Ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano )

Nomenclatura usual: àcido acético ( do latim acetum que significa azêdo )

[editar] Principais ácidos monocarboxílicos:

* Ácido fórmico

* Ácido acético

* Ácido propiônico

* Ácido butírico

* Ácido valérico

* Ácido acrílico

* Ácido crotônico

* Ácido sórbico

* Ácido benzóico

* Ácido cinâmico

* Os ácidos graxos

[editar] Ácidos dicarboxílicos:

[editar] Identificação

São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila

R é um radical orgânico alcoila, alcenila ou arila.

[editar] Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO

Usual: Nome , em geral,de origem latina ou grega.

HOOC - CH₂ - COOH ===>

right

Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano )

Nomenclatura usual: Ácido malônico

[editar] Principais ácidos dicarboxílicos:

* ácido oxálico

* ácido malônico

* ácido succínico

* ácido glutárico

* ácido adípico

* Ácido fumárico

* Ácido oftálico

* Ácido tereftálico

[editar] Ácidos graxos

Ácidos graxos

[editar] Àcidos com outros grupos funcionais

• Àcido láctico ou ácido 2-hidroxi-propanóico ===> CH₃ - CH ( OH ) - COOH ===>
  

  

  right
• Àcido tartárico ou ácido dihidrixi-butanodióico ===> HCOO - CH ( OH )- CH ( OH ) - COOH ===>
  

  

  right

• Ácido salicílico ou ácido orto-hidróxi-benzóico ===> HO - ( C₆H₄ ) - COOH ===>
  

  

  right

• Ácido tricloroacético ou ácido tricloroetanóico ===> CCl₃ - COOH ===>
  

  

  right

• Ácido cítrico ou ácido 2- hidroxi-propanotrióico ===> HOOC - ( OH ) CH ( COOH ) - COOH ===>
  

  

  right

• Aminoácido ou ácido 2-amino-nome do radical acila ===> R - CH ( NH₂ ) - COOH ===>

[editar] Curiosidades

• Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro bastante desagradável. Os indívíduos através do seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro.

[editar] Derivados

Ésteres - Sais orgânicos - Anidridos de ácidos - Proteínas - Ácidos nucleicos

[editar] Ligações externas

• Reactividade de ácidos carboxílicos
• Ácidos carboxílicos - titulações, diagramas de distribuição e cálculos de pH (freeware)

Funções orgânicas

Hidrocarboneto | Álcool | Fenol | Éter | Aldeído | Cetona | Ácido Carboxílico | Éster | Amida | Amina | Nitrila | Haleto