Fenol
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Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de álcool, o fenol é mais ácido que o álcool, pois é mais facilmente oxidado. São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.
Índice |
[editar] Cuidados
- Equipamento a ser usado em laboratório: luvas, óculos e casaco protetores.
- Código de Armazenamento: vermelho (armazenamento separado)
- Etiqueta deve conter a precaução de se evitar contato com olhos, pele e roupas, respiração da poeira. Deve conter também instruções de se usar com ventilação adequada.
[editar] Efeitos potenciais à saúde
É corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.
Também é extremamente tóxico para animais como os gatos. Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.
[editar] Inalação
Provoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.
Cuidados:
- Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.
- Se for ingerido, dar óleo de rícino ou polietileno glicol. Induzir o vómito se for necessário. Nunca dar algo pela boca para uma pessoa inconsciente.
[editar] Contato com a pele
Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.
Cuidados: Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois. Procurar ajuda médica.
[editar] Contato com os olhos
Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.
Cuidados: Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras. Procurar ajuda médica imediatamente.
Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais.
[editar] Propriedades físicas do hidroxibenzeno
| Massa molecular | 94,111 g/mol |
|---|---|
| Ponto de fusão | 40,89 °C |
| Ponto de ebulição | 181,87 °C |
| Densidade | 1,0545 g/cm³ |
| Índice de refração | 1,5408 |
[editar] Nomenclatura e exemplos
Os fenóis não seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto, podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais.
[editar] Propriedades físicas
Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.
A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja:
isômero PE (a 70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'água orto-nitrofenol 100o C 0,2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água meta-nitrofenol 194o C 1,35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água para-nitrofenol decompõe-se 1,69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água
Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Como se explica essas diferenças?
Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam.
Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares.
[editar] Métodos de obtenção
Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.
[editar] Propriedades químicas
Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório.
[editar] Sais de fenóis
Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.
A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser mais acídica que do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.
[editar] Aplicações dos fenóis
Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:
Desinfetantes (fenóis e cresóis) Preparação de resinas e polímeros Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos Síntese da aspirina e de outros medicamentos Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produz as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo foretemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego.
Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. Entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.
[editar] Ligações externas
| Funções orgânicas | |||||||||||||||||||||||||||||||
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Hidrocarboneto | Álcool | Fenol | Éter | Aldeído | Cetona | Ácido Carboxílico | Éster | Amida | Amina | Nitrila | Haleto |
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