Fenolo
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| Fenolo | |
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| Nome IUPAC | |
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| fenolo | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6O |
| Massa molecolare (uma) | 94,11 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | 108-95-2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,06 |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | 1,29 × 10-10 |
| Solubilità in acqua | 84 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | 314 (40,8°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 455 (181,8°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 323 K | 350 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -165,1 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 144 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 127,4 |
| ΔcombH0 (kJ·mol-1) | 3053,5 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 354 (81°C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 868 (595°C) |
| Limiti di esplosione | 1,3 - 9,5% vol. |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
Il fenolo è il più semplice composto esistente della propria classe, quella dei composti aromatici derivati dal benzene che recano un gruppo ossidrile (-OH) direttamente legato all'anello aromatico. Tali composti prendono infatti il nome di fenoli. Il suo numero CAS è 108-95-2.
La sua formula chimica è C6H5OH.
Puro, si presenta sotto forma di cristalli bianchi che, per via dell'ossidazione dovuta all'ossigeno dell'aria, tendono col tempo ad assumere una colorazione gialla o rosa. Si scioglie bene in acqua (84 g/l) ed ancora meglio in etanolo ed in cloroformio.
Una sua soluzione di 50 g/l in acqua ha un pH circa 5. È un acido molto debole, la sua costante di dissociazione acida a 20°C è 1,29 × 10-10.
Benché posseggano un gruppo ossidrile (-OH), i fenoli non si comportano come gli alcoli. A differenza di questi ultimi sono acidi, perché la carica negativa dell'anione che si forma per dissociazione dell'idrogeno del gruppo ossidrile viene stabilizzata per risonanza, che disperde la carica elettrica su tutto l'anello aromatico.
Per le sue proprietà antisettiche, il fenolo è stato usato come disinfettante; è una materia prima molto comune nella produzione di coloranti, di farmaci - uno dei più noti è l'aspirina - e di polimeri; uno dei primi polimeri mai preparati è la bachelite, ottenuta per polimerizzazione del fenolo con la formaldeide.
Le soluzioni acquose concentrate di fenolo causano bruciature alla pelle, ma questa azione è sfruttata in cosmetica nella produzione di preparati esfolianti, capaci di rimuovere gli strati superficiali della pelle. Nell'utilizzare tali preparati è buona precauzione evitare il contatto con occhi e bocca.
Industrialmente, il fenolo è preparato per idrolisi dell'idroperossido di cumene, processo da cui si ottiene anche l'acetone.
Dal punto di vista della reattività chimica, il fenolo subisce molto facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nelle posizioni para e orto (il gruppo -OH come sostituente sul benzene si definisce infatti un gruppo attivante in quanto rende l'anello più reattivo di quello del benzene e orto-para orientante).
