Ácido láctico
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Tabla de contenidos |
| Ácido láctico | |
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| General | |
| Nomenclatura IUPAC | ácido 2-hidroxi-propanoico |
| Otros nombres | Ácido láctico Ácido α-hidroxi-propanoico |
| Fórmula desarrollada | H3C-CH(OH)-COOH |
| Fórmula empírica | C3H6O3 |
| Masa molecular | 90.08 g/mol |
| Número CAS | [50-21-5] L:[79-33-4] D:[10326-41-7] D/L:[598-82-3] |
| Propiedades | |
| Estado de agregación | Líquido |
| Estructura cristalina | ? |
| Apariencia | ? |
| Densidad | 1.206 g/cm3 |
| Solubilidad | ? g/100 ml H2O (20 °C) |
| Punto de fusión | ? °C (? K) |
| Punto de ebullición | d,ℓ: 122 °C (307.75 K) |
| Acidez (pKa) | ? |
| Viscosidad | ? cP a ? °C (? K) |
| Momento dipolar | ? D |
| Compuestos relacionados | |
| Ácidos relacionados | Ácido propanoico, Ácido pirúvico |
| Salvo indicación, los datos suministrados son para Condiciones normales (25 °C, 100 kPa) | |
El ácido láctico (Del lat. lac, lactis, leche), también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que juega importantes roles en diversos procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo (dibujado en azul) en el carbono adyacente al grupo carboxilo (dibujado en rojo), lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C-CH(OH)-COOH. En solución puede perder el protón y convertirse en el anión lactato.
El ácido láctico es un quirómero, por lo que posee dos isómeros ópticos. Uno es el dextrógiro ácido D-(-)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-láctico]]; el otro es el levógiro ácido L-(+)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico.
[editar] Importancia biológica
El ácido ℓ-láctico se produce a partir del piruvato a través de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentación. El lactato se produce constantemente durante el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supere al índice de eliminación de lactato. El índice de eliminación depende de varios factores, como por ejemplo: transportadores monocarboxilatos, concentración de LDH y capacidad oxidativa en los tejidos. La concentración de lactatos en sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo, pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso.
El aumento de la concentración de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de energía en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de oxígeno en sangre. Bajo estas condiciones la piruvato deshidrogenasa no alcanza a convertir el piruvato a acetil~CoA lo suficientemente rápido y el piruvato comienza a acumularse. Esto generalmente inhibiría la glucólisis y reduciría la producción de Adenosín trifosfato (ATP, sirve para acumular energía), si no fuera por que la LDH reduce el piruvato a lactato:
piruvato + NADH + H+ --> lactato + NAD+
El proceso de la producción de lactato es regenerar la dinucleótido adenina nicotinamina (NAD+) necesario para la glucólisis y entonces para que continúe la producción de ATP.
El incremento de lactato producido puede eliminarse de diversas formas: la oxidación a piruvato en las células musculares bien oxigenadas, que es usado directamente para completar el ciclo de Krebs y convertir la glucosa a través del ciclo de Cori.
La fermentación de ácido láctico también la produce las bacterias Lactobacillus. Estas bacterias pueden encontrarse en la boca, y puede ser el responsable de la creación de caries.
[editar] En medicina
En medicina es uno de los compuestos de solución láctica de Ringer, que es una solución que se inyecta introvenosamente a las personas cuando han sufrido una pérdida de sangre a causa de un trauma, cirugía o quemadura.
[editar] Ejercicio y lactato
Durante el ejercicio intenso, cuando hay demasiada demanda de energía, el lactato se produce más rápidamente que la capacidad de los tejidos para eliminarlo, y la concentración de lactato comienza a aumentar. Es un proceso benéfico, porque la regeneración de NAD+ asegura que la producción de energía continúe, y así también el ejercicio.
Al contrario de lo que mucha gente cree, el incremento de la cantidad de lactato no es causante directo de la acidosis ni es responsable del dolor en los músculos. Esto se debe a que el ácido lático no es capaz de liberar el catión hidrógeno, y segundamente porque la acidez del lactato (ácido láctico) no se produce bajo condiciones normales en los tejidos vivientes. Análisis de la ruta glucolítica indica que no hay suficientes cationes hidrógenos presentes como para formar ácido láctico o cualquier otro tipo de ácido.
La acidosis que muchas veces se asocia a la producción de lactato durante ejercicios extremos proviene de una reacción completamente distinta y separada. Cuando se hidroliza (se "separa" en agua) el ATP se libera un catión hidrógeno. Este catión es el principal responsable de la disminución del pH. Durante ejercicios intensos el metabolismo oxidativo (aerobiosis) no produce ATP tan rápido como lo demanda el músculo. Como resultado la glucólisis se transforma en el principal productor de energía y puede producir ATP a altas velocidades. Debido a la gran cantidad de ATP producido e hidrolizado en tan poco tiempo, los sistemas buffer de los tejidos se ven agotados, causando una caída del pH y produciendo acidosis. Éste es uno de los factores, entre tantos, que contribuye al dolor muscular agudo experimentado poco después del ejercicio intenso.
Aunque no está firmemente establecido, es posible que el lactato pueda contribuir a un efecto acídico, a causa de la fuerte diferencia de iones. No obtante, no ha sido determinado completamente en investigaciones de ejercicios físicos, y por eso su contribución sigue considerándose incierta.
[editar] Obtención
[editar] Fermentación láctea
- A partir del azucar de la leche (lactosa) con el Bacillus lactis acidi
- A partir de almidón, azúcar de uva (glucosa) o azúcar de caña (sacarosa) utilizando el Bacillus Delbrücki
La obtención de ácido láctico con enzimas o microorganismos vivos pueden producir isómeros dextrógiros o levógiros, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.
[editar] Síntesis en laboratorio
Puede obtenerse una mezcla racémica a partir de etanol y cianuro de sodio:
2 CH2 - CHOH + 2 NaCN + 2 H2SO4 + 4 H2O ==> 2 CH3-CH(OH)-COOH + Na2SO4 + (NH4)2SO4
El proceso termina con un ataque nucleofílico del cianuro al grupo carbonilo del aldehído formando el nitrilo del ácido láctico de forma racémica. El nitrilo es saponificado en presencia de agua y un exceso de ácido sulfúrico para dar el ácido libre.
[editar] Ocurrencia
Es encontrado en el jugo de la carne, en la leche ácida, en los músculos y en algunos órganos de algunas plantas o animales. Suele mencionarse como origen de las agujetas, el dolor muscular provocado por el ejercicio repentino sin tener costumbre (ver importancia biológica).
[editar] Aplicaciones y usos
[editar] Cosmética
Se utiliza como la alternativa más amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado principalmente como químico anti-edad para suavizar contornos; reducir el daño producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el apecto en general.
Sin embargo deben tomarse serias precuaiones al utilizar cosméticos con ácido láctico, porque aumentan la sensibilidad a los rayos ultravioleta del sol.
[editar] Alimentos
El ácido láctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. Aunque puede obtenerse de la lactosa (azúcar de la leche), la mayor parte del ácido láctico empleado comercialmente deriva del uso de bacterias como la Bascillus acidilacti, Lactobascillus delbueckii o Lactobascillus bulgaricuswhey para fermentar fuentes de carbohidratos como la maicena y las patatas. Así, lo que conmúnmente se denomina "leche ácida" en alimentos vegetarianos o vegan tienen ácido láctico como ingrediente.
[editar] Otras aplicaciones
- Alimento para niños.
- Purgante, en la forma de lactato de cálcio o lactato de magnesio.
- Removedor de sales de calcio.
- Como mordiente.
- Curtimiento de pieles.
- Materia prima para síntesis orgánica.
- Acción acaricida: Es utilizado en el control del varroasis, ácaro que ataca la abeja melífera Apis mellifera.
- Materia prima para Biopolimeros.
[editar] Curiosidades
- El ácido láctico , uno de los dos primeros ácidos conocidos, fue descubierto por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, con leche en polvo.
- Es producido en los músculos a partir del ácido pirúvico durante ejercicios vigorosos (ver Ejercicio y lactato).
- Es el responsable del "rigor mortis" en los cadáveres, al intentar sobrevivir las células musculares en ausencia de oxígeno.
