Melkzuur

Van Wikipedia

Melkzuur
Chemische formule en molecuulmodel
Structuurformule



Algemeen
Molecuulformule	C₃H₆O₃
Smiles	CC(O)C(=O)O
IUPAC
Andere namen	2-hydroxypropaanzuur
CAS-nummer	50-21-5 D-melkzuur: 10326-41-7 L-melkzuur: 79-33-4 Racemaat: 598-82-3
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Xi, irriterend
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R38, R41 S-zinnen: S26, S39
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD₅₀ (ratten)	mg/kg
LD₅₀ (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur
Dichtheid	1,209 g/cm³
Molmassa	90,08 g/mol
Smeltpunt	(zuivere enantiomeren) 53°C (racemaat) 16,8 °C
Kookpunt	122 °C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in	chloroform
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
Δ_fG^o_g	kJ/mol
Δ_fG^o_l	kJ/mol
Δ_fG^o_s	kJ/mol
Δ_fH^o_g	kJ/mol
Δ_fH^o_l	kJ/mol
Δ_fH^o_s	kJ/mol
S^o_{g, 1 bar}	J/mol·K
S^o_{l, 1 bar}	J/mol·K
S^o_s	J/mol·K
C^o_p,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Melkzuur is een chemische verbinding die bij verschillende biologische processen aangemaakt wordt. Het is het zuur dat verzuurde melk haar zure smaak geeft en dat zich bij zware inspanning door verbranding van suiker ophoopt in de spieren en daar voor tijdelijke spierpijn zorgt. Melkzuur bestaat uit twee belangrijke componeten, namelijk Lactaat (negatief geladen) en H-atoom (positief geladen). De verzuring in de spieren is het gevolg van een accummulatie van de H-atomen die niet meer gebufferd kunnen worden door Bicarbonaat. De verzuring is niet het gevolg van lactaat, lactaat is namelijk een substraat dat kan gebruikt worden om glucose te vormen in de lever via de gluconeogenese.

Melkzuur is een carbonzuur en de chemische formule is C₃H₆O₃ met de naam 2-hydroxy-1-propaanzuur.

In oplossing kan er een proton (de kern van het waterstofatoom) van het -COOH (carbonzuur) afgaan en ontstaat het ion CH₃CHOHCOO^- (lactaat).

Er zijn twee stereo-isomeren van melkzuur. De eerste heet L(+)-melkzuur of (S)-melkzuur en de tweede is D(-)-melkzuur of (R)-melkzuur.

Tijdens de anaerobe verbranding of vergisting wordt L-melkzuur gevormd van pyrodruivenzuur via het enzym melkzuurdehydrogenase. Bij deze omzetting wordt een molecuul van NADH geoxideerd in NAD⁺.

[bewerk] Vergisting in spieren

De melkzuurvergisting vindt in de rode bloedlichaampjes plaats, omdat deze geen mitochondria hebben, maar ook bij zware inspanning in de spieren, omdat de spiercellen tijdens de zware inspanning voor de verbranding van suiker onvoldoende zuurstof krijgen. Het melkzuur komt in de bloedbaan terecht en bedraagt gemiddeld onder normale omstandigheden 1 tot 2 mmol/L, maar bij zware inspanning kan dit oplopen tot twintig maal zoveel.

De lever neemt 60% van de melkzuur op en zet het om in glycogeen, dat weer omgevormd wordt tot glucose door het gluconeogenese proces. De glucose komt in de bloedbaan en kan weer door het lichaam gebruikt worden. Deze glucose → melkzuur → glucose cyclus, voor het eerst beschreven door Carl en Gerty Cori, is bekend onder de naam Cori-cyclus.
De overgebleven 40% of het melkzuur wordt door goed van zuurstof voorziene spiercellen omgezet in pyrodruivenzuur, dat gebruikt wordt als brandstof in de citroenzuurcyclus.

[bewerk] Bacteriële vergisting

Melkzuurbacteriën vormen melkzuur bij vergisting, wat voor de zure smaak zorgt van verzuurde melk. Ook worden ze gebruikt bij de bereiding van melkproducten zoals yoghurt, kaas en kefir. Dit proces wordt op ook industriele schaal uitgevoerd. 's-werelds grootste producent van melkzuur is Purac. Dit bedrijf is onderdeel van CSM en heeft zijn hoofdkantoor in Gorinchem. Hun melkzuur is de zogenaamde L+ variant dat lichaamseigen is.

Het proces dat daar bedreven wordt gebruikt kristalsuiker als grondstof. Een eigen stam melkzuur-bacterien verwerken dit tot melkzuur dat vervolgens wordt gezuiverd. Dit product wordt vervolgens verkocht of verder verwerkt tot afgeleiden producten. Hieronder worden de zogenaamde lactaten verstaan die gebruikt worden in levensmiddelen, farmacy, veevoer en technische toepassingen.

Ook zijn deze bacteriën actief bij de productie van zuurkool en andere vergiste zetmeelproducten zoals poi.

Melkzuurbacteriën in de mond veroorzaken door de vorming van melkzuur tandbederf.

Melkzuur ontstaat ook bij de Malolactische gisting van wijn, waarbij het scherp smakende appelzuur wordt omgezet in het milder smakende melkzuur.

Melkzuur heeft het E-nummer E 270.
Het CAS nummer van melkzuur is 50-21-5. Het L-melkzuur heeft het nummer CAS 79-33-4 en CAS 10326-41-7 voor D-melkzuur en CAS 598-82-3 voor het inactieve mengsel van de twee isomeren.

Biologische groentesappen bevatten vaak melkzuur. Dit is bevorderend voor het maag- en darmkanaal.