Acide oxalique
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
|
|||||
|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||
| Général | |||||
| Formule brute | C2H2O4 | ||||
| Nom IUPAC | Acide éthanedioïque | ||||
| Numéro CAS | 144-62-7 | ||||
| Apparence | Solide incolore ou blanc | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 90,3 | ||||
| Température de fusion |
189,5 (°C) | ||||
| Température de vaporisation |
188 K (-85 °C) | ||||
| Solubilité | 10,2 g dans 100 g d'eau | ||||
| Densité | 1,901 | ||||
| Précautions | |||||
| Inhalation | Les vapeurs peuvent être mortelles. |
||||
| Peau | Peut provoquer de graves blessures. |
||||
| Yeux | Très dangereux, brûlures profondes. |
||||
| Ingestion | Ingestion toxique, voire mortelle |
||||
| Autres infos | Émission de fumées toxiques en brûlant. |
||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
|||||
L'acide oxalique ou d'après la nomenclature l'acide éthanedioïque ou sel d'oseille est un acide carboxylique de structure HOOC-COOH. Grâce à la liaison entre les deux groupes carboxyle, c'est l'un des acides organiques les plus forts ( pKA1 = 1.27 et pKA2 = 4.27). Les anions de l'acide oxalique ainsi que les sels et esters sont connus sous le nom d'oxalates.
Il a été découvert en 1776 par le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele dans l'oxydation du sucre.
Sommaire |
[modifier] Production
L'acide oxalique et les oxalates sont des substances toxiques que l'on trouve dans de nombreuses plantes. On trouve parmi les aliments ayant une forte teneur en acide oxalique le cacao, le chocolat, les noix et noisettes, les baies, la rhubarbe, les haricots et bien sûr l'oseille et les épinards. Présent à l'état naturel, essentiellement sous forme d'oxalate de calcium ou de potassium dans les racines et rhizomes de plantes telles que l'oseille, la rhubarbe ou la betterave, il intervient dans la constitution de certains minéraux (rognon de silex).
De façon industrielle (Rhône-Poulenc) , l'acide oxalique est obtenu par deux oxydations successives : acide nitrique, puis oxygène de l'air en présence d'un catalyseur.
[modifier] Biologie
Cet acide peut irriter les voies œsophagienne ou gastrique lors de son ingestion et provoquer des dommages rénaux (calculs, oligurie, albuminurie, hématurie). Il est mortel à forte dose, les précipités d'oxalate de calcium pouvant obstruer les canaux rénaux. Il apparaît dans l'urine animale et humaine sous forme d'oxalate de calcium et d'acide oxalurique (H2N-CO-NH-CO-CO2H). Les individus en bonne santé peuvent sans problème manger de tels aliments mais on recommande aux personnes atteintes de calcul rénaux, de goutte ou d'arthrite d'éviter leur consommation.
[modifier] Alimentation
À cause de sa capacité à se lier à certains minéraux tels que le calcium, le fer, le sodium, le potassium ou le magnésium, la consommation d'aliments à forte dose en acide oxalique peut provoquer des carences alimentaires.
l’acide oxalique est présent dans le vin à l’état de complexe ferrique, quand le vin est mis en bouteilles, la réduction du fer ferrique libère l’acide oxalique et l’oxalate de calcium précipite.
[modifier] Utilisations
Vendu en cristaux, à diluer dans de l'eau, il est très efficace pour enlever la rouille et les traces de rouille sur le carrelage, le linge...
L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants:
- traitement de surface des métaux.
- dérouillage et le polissage du marbre
- agent de blanchiment (textile, papier, liège, cuir)
- agent mordant pour la teinture de la laine.
- initateur dans la fabrication de polymères
- monomère pour la préparation de fibres et films plastiques - poly(éthylène oxalate) - présentant une résistance mécanique et un bon comportement à la chaleur.
- permet l'extraction de terres rares (lanthanides)
- préparation de supports magnétiques des bandes pour enregistrement.
- réducteur dans certains procédés de développement photographiques.
 |
Portail de la chimie – Accédez aux articles de Wikipédia concernant la chimie. |
