Kwas szczawiowy

Z Wikipedii

Masz nowe wiadomości (różnica z poprzednią wersją).

Kwas szczawiowy (nazwa systematyczna: kwas etanodiowy, (COOH)₂) - organiczny związek chemiczny, najprostszy możliwy kwas dikarboksylowy.

Po raz pierwszy został otrzymany już w 1776 r. przez Karla Wilhelma Scheele'go. Jest to zatem jeden z najwcześniej poznanych kwasów organicznych.

Spis treści

1 Własności

[edytuj] Własności

Tworzy bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia 189 °C. Rozpuszcza się zarówno w wodzie jak i rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)₂·2H₂O o temperaturze topnienia 101 °C.

Kwas szczawiowy jest jednym z najsilniejszych kwasów karboksylowych - jego stała dysocjacji K_a₁ wynosi 0,035, a K_a₂ - 0,000053. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych. Tworzy sole i estry jedno- i dwupodstawione - szczawiany.

Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.

[edytuj] Otrzymywanie i występowanie

Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do ok. 400 °C, w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego. Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad sodem lub potasem metalicznym w temp.360°C,a także utleniania glikolu etylowego lub utlenienie wielu innych związków organicznych (np.cukrów) kwasem azotowym.

Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140.000 ton rocznie.

W przyrodzie występuje w niewielkich ilościach w moczu, w większych w postaci soli w wakuolach niektórych roślin, m.in. szczawiu, rabarbaru, szpinaku i buraków, również w herbacie i kakao. Europejczycy przyjmują z pożywieniem średnio 70-80 mg kwasu szczawiowego dziennie, wegetarianie ok. 400-600 mg.

[edytuj] Szkodliwość

W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy - z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedomiaru wapnia w organizmie.

[edytuj] Zastosowanie

Kwas szczawiowy jest stosowany do usuwania rdzy.
W elektrotechnice jest środkiem pomocniczym przy elektrolitycznej oksydacji glinu (Eloxal).
W analizie miareczkowej jest substancją wzorcową do nastawiania miana roztworów utleniających.
W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.