Metionina
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Metionina | |
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Nome IUPAC | |
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acido 2(S)-ammino-4-metilmercaptobutanoico | |
Nomi alternativi | |
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abbreviazioni | M MET |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H11NO2S |
Massa molecolare (uma) | 149,21 |
Aspetto | solido cristallino biancastro |
Numero CAS | 63-68-3 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione (K) | 553 (280°C) con decomposizione |
Costante di dissociazione acida a 293 K |
pK1: 2,13 |
Punto isoelettrico | 5,74 |
Solubilità in acqua | 48 g/l a 293 K |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol-1) | -577,5 |
Indicazioni di sicurezza | |
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Progetto Chimica - Chemiobox |
La metionina è un amminoacido apolare. La sua molecola è chirale.
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo metilmercaptano che rende questo amminoacido l'unico, oltre alla cisteina, a contenere zolfo.
Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.
La metionina è l'amminoacido che occupa l'estremità N di tutte le proteine degli eucarioti e degli archeobatteri, benché a volte possa essere rimossa una volta terminata la sintesi della proteina.
È coinvolta nella sintesi della cisteina, della carnitina e della taurina tramite il processo della trans-solforazione, nella sintesi della lecitina e nella sintesi della fosfatidilcolina e di altri fosfolipidi. Un improprio metabolismo della metionina può condurre all'aterosclerosi. Sottoforma di S-adenosilmetionina (SAM), è un agente metilante.
Infine, la metionina è un agente chelante.
La metionina è uno degli unici due amminoacidi che viene codificato da un solo codone (AUG), l'altro è il triptofano.
[modifica] Voci correlate
I 20 amminoacidi ordinari | ALA | CYS | ASP | GLU | PHE | GLY | HIS | ILE | LYS | LEU | MET | ASN | PRO | GLN | ARG | SER | THR | VAL | TRP | TYR
I due amminoacidi codificati da codoni di stop | SEC | PYL