精氨酸
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| 精氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC中文命名 | 2-氨基-5-胍基戊酸 |
| 三字母简写 | Arg |
| 单字母简写 | R |
| 分子式 | C6H14N4O2 |
| 摩尔质量 | 174.2 g/mol |
| 熔点 | 517K |
| 密度 | 1.1×103 kg/m3 |
| pKa1 | 2.17 (-COOH) |
| pKa2 | 9.04 (-NH3+) |
| pKa3 | 12.48 (胍基) |
| pI | 10.76 |
| CAS号 | 74-79-3 |
| SMILES | NC(=N)NCCCC(N)C(=O)O |
| 若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况的条件。 | |
精氨酸是一種α胺基酸，亦是20種普遍的自然胺基酸之一。在哺乳動物，精氨酸被分類為半必要或條件性必要的胺基酸，視乎生物的發育階段及健康狀況而定。
目录 |
[编辑] 結構
精氨酸可以算為一種雙性胺基酸，這是因與主鏈最接近的旁鏈部份是較長、有機及疏水的，而另一端的旁鏈則是一個胍基。這個胍基的酸度系數（pKa值）為12.48，在中性、酸性或鹼性的環境下都是帶正電殛的。因為在其雙鍵及氮孤立電子對之間的共軛體系，使得其正電殛離開原位。這個胍基能形成多重的氫鍵。
[编辑] 合成
精氨酸是由瓜氨酸透個胞質酵素精氨基琥珀酸合成酶（ASS）及精氨基琥珀酸裂解酶（ASL）合成。這個過程所要求較大的能量，這是因要將每一個分子合成精氨基需要將三磷酸腺苷（ATP）水解成一磷酸腺苷（AMP），即兩個三磷酸腺苷當量。
瓜氨酸能從以下各種來源生成：
經由精氨酸或穀氨酰胺及穀氨酸所生成的途徑是雙向性的，因此胺基酸的生成會容易受到細胞的種類及生長階段所影響。
在整個身體內看，精氨酸的合成基本是發生在小腸的上皮細胞。上皮細胞會從穀氨酰胺及穀氨酸產生瓜氨酸，再經由腎臟的腎小管細胞協助下抽取出來並轉化為精氨酸。所以，若小腸或腎臟受到損害，精氨酸的內生合成會因而減少，這些人的膳食質素因而要相應提高。
另外，精氨酸的合成亦會在其他細胞中發生，所合成的份量較少。若在合成的環境中加入誘導型一氧化氮合酶（iNOS），可以明顯的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的過程中所產生的副產品瓜氨酸，可以透過「瓜氨酸／一氧化氮過程」或「精氨酸／瓜氨酸過程」再轉化為精氨酸。這個過程可以從多種細胞內，瓜氨酸會某程度上取代精氨酸協助一氧化氮顯明出來。這個轉化過程在多種不同的細胞內，瓜氨酸取代精氨酸協助一氧化氮的生成顯明出來。但是，過程很難被量化，原因是瓜氨酸會與較穩定的一氧化氮化合物（硝酸鹽及亞硝酸鹽）積聚起來。
[编辑] 功能
精氨酸在以下各種過程中，都有著重要的角色：
[编辑] 蛋白質內的功能
精氨酸的分子結構、電荷分佈及形成多重氫鍵的能力，使得它能與帶有負電荷的分子結合。因此，精氨酸在蛋白質的外圍，能在帶電荷的環境下產生相互作用。在蛋白質內，胜肽精胺酸脫亞氨酶能將精氨酸能轉化成瓜氨酸。而蛋白質甲基轉移酶能將精氨酸甲基化。
[编辑] 作為前體
精氨酸是一氧化氮、尿素、鳥氨酸及肌丁胺的直接前體，是合成肌肉素的重要原素，且被用作聚胺、瓜氨酸及穀氨酰胺的合成。
作為一氧化氮的前體，精氨酸可以協助舒張血管。非對稱性二甲基精氨酸（ADMA）會壓抑一氧化氮的化學作用，所以ADMA被認為是血管疾病的標記，就像精氨酸是健康內皮細胞層的象徵一樣。
[编辑] 壓抑病毒複製
細胞培植研究指出當有機體外（試管內）賴氨酸與精氨酸的比例偏向賴氨酸時，可以壓抑病毒的複製。在治療上的成效卻是未知的，但食用精氨酸會影響注射賴氨酸的效用。
[编辑] 來源
精氨酸可以從任何含有蛋白質的食物中攝取，如肉類、家禽、乳酪產品、魚類等。而含有大量精氨酸的食物則包括有巧克力、花生及核桃。
| 編碼氨基酸 | ||
|---|---|---|
| 脂肪族: | 纈氨酸 Val V | 異亮氨酸 Ile I | 亮氨酸 Leu L | 蛋氨酸 Met M | 丙氨酸 Ala A | 脯氨酸 Pro P | 甘氨酸 Gly G | |
| 芳香族: | 苯丙氨酸 Phe F | 酪氨酸 Tyr Y | 色氨酸 Trp W | 組氨酸 His H | 吡咯賴氨酸 Pyl | |
| 極性，不帶電: | 天冬酰胺 Asn N | 穀氨醯胺 Gln Q | 絲氨酸 Ser S | 蘇氨酸 Thr T | |
| 帶正電(pKa): | 賴氨酸 Lys K (≈10.8) | 精氨酸 Arg R (≈12.5) | 組氨酸 His H (≈6.1) | |
| 帶負電(pKa): | 天冬氨酸 Asp D (≈3.9) | 穀氨酸 Glu E (≈4.1) | 半胱氨酸 Cys C (≈8.3) | 酪氨酸 Tyr Y (≈10.1) | 硒半胱氨酸 Sec U | |
| 必需氨基酸 | 蛋白質 | 肽 | 遺傳密碼 | Primary structure→ | |
