Arginine
Van Wikipedia
Arginine | |
---|---|
|
|
Structuur |
|
|
|
Molecuulformule | C6H14N4O2 |
Smiles | NC(=N)NCCCC(N)C(=O)O |
IUPAC | |
Andere namen | (voor L-arginine:) L-α-amino-δ-quanidinovalerinezuur, (S)-2-amino- 5-((aminoiminomethyl)amino)pentaanzuur |
CAS-nummer | 74-79-3 (L-arginine) 157-06-2 (D-arginine) |
EINECS-nummer | |
EG-nummer | |
VN-nummer | |
Beschrijving | veelvoorkomend aminozuur |
Vergelijkbaar met | |
|
|
Carcinogeen | |
Hygroscopisch | |
Risico (R) en veiligheid (S) |
R-zinnen: |
Omgang | |
Opslag | stevig gesloten houden, geeft bij brand giftige dampen af. |
ADR-klasse | |
MAC-waarde | |
LD50 (ratten) | mg/kg |
LD50 (konijnen) | mg/kg |
MSDS-fiches | |
|
|
Aggregatietoestand | vast |
Kleur | |
Dichtheid | 1,1 g/cm³ |
Molmassa | 174,2 g/mol |
Smeltpunt | 235 °C |
Kookpunt | °C |
Vlampunt | °C |
Zelfontbrandingstemperatuur | °C |
Dampdruk | Pa |
|
|
Oplosbaarheid in water | 0,5 M g/L |
Goed oplosbaar in | water |
Slecht oplosbaar in | |
Onoplosbaar in | |
Dipoolmoment | D |
Viscositeit | Pa·S |
Kristalstructuur | |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfG |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
ΔfH |
kJ/mol |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
S |
J/mol·K |
C |
J/mol·K |
Evenwichtsconstanten | |
Klassieke analyse | |
Spectra | |
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar) |
Arginine (Arg) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.
De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R = -CH-HN=C(NH2)2+. Arginine is een basisch aminozuur. De basisiteit in de staart wordt versterkt door resonantie. Het werd in 1895 voor het eerst geïsoleerd uit een dierenhoorn.
Inhoud |
[bewerk] Semi-essentieel
Arginine is een semi-essentieel aminozuur, dat wil zeggen dat het in bepaalde omstandigheden niet meer in voldoende mate kan worden aangemaakt door het lichaam (en dan essentieel kan worden). Zo is arginine een essentieel aminozuur voor kinderen. Volwassenen kunnen, onder normale omstandigheden, voldoende arginine aanmaken uit glutamine, glutaminezuur en proline. Niettemin blijft de inname via de voeding de belangrijkste factor voor het bepalen van de argininestatus, aangezien de biosynthese ervan niet wordt verhoogd in tijden van tekorten of onvoldoende aanvoer via de voeding.
[bewerk] Precursor van stikstofmonoxide (NO)
In de jaren '90 van de vorige eeuw is ontdekt dat L-arginine, een precursor is van stikstofmonoxide (NO), een belangrijke biologische signaalstof in het lichaam. Veel van de fysiologische effecten van arginine kunnen op deze manier worden verklaard. Stikstofmonoxide (vroeger ook wel endothelial-derived relaxing factor genoemd)', is een belangrijke signaalstof die een rol speelt in diverse endotheel-afhankelijke fysiologische effecten in het hart- en bloedvatstelsel. Onder omstandigheden waarbij stikstofmonoxide nodig is voor bepaalde fysiologische functies, kan de hoeveelheid beschikbaar NO een limiterende factor zijn. Stikstofmonoxide is onder meer nodig voor het bereiken en handhaven van een erectie.
Vanwege arginines NO-stimulerende effecten kan het worden ingezet bij o.a. angina pectoris, hoge bloeddruk, hartfalen, hart- en vaatziekten, pre-eclampsie, etalagebenen en impotentie.
[bewerk] Effect op het immuunsysteem
Arginine heeft een krachtig effect op de werking van het immuunsysteem. Arginesuppletie blijkt de immuunfunctie te stimuleren en blijkt het optreden van post-operatieve infecties te verminderen. Om deze redenen kan het een bijzonder nuttig nutriënt zijn tegen immuuundeficiënties, zoals AIDS. De doseringen die voor dergelijke effecten nodig zijn (meer dan 10 gram per dag), zijn echter veel hoger dan normaal via de voeding kan worden binnengekregen.
[bewerk] Overige toepassingen
In de pancreas zorgt arginine voor de afscheiding van insuline. Onderzoek heeft aangetoond dat een verhoogde dosis van arginine zorgt voor langere en intensere orgasmes. Arginine speelt een belangrijke rol bij de gezondheid van onze lever en een nog belangrijke rol bij de afbraak van ammoniak.
[bewerk] Dosering
De doseringen arginine die in klinisch onderzoek worden gebruikt lopen sterk uiteen, van slechts 500 milligram per dag bij oligospermie tot 30 gram per dag bij kanker, pre-eclampsie. Meestal worden doseringen tussen 7 en 15 gram per dag ingezet, maar ook kleinere doses (1-3 gram) worden gebruikt.
[bewerk] Waarschuwingen voor gebruik
Overdoses zijn zeldzaam maar mogelijk met symptomen zoals : verdikte huid, diarree, hoofdpijn, en (spier)zwakte. Zwangere vrouwen en zogende vrouwen en schizofrene personen moeten extra doses vermijden.
{{{afb_links}}} | Aminozuren | {{{afb_rechts}}} | {{{afb_groot}}} |
---|---|---|---|
Alanine - Arginine - Asparagine - Asparaginezuur (Asp) - Cysteïne - Glutamine - Glutaminezuur (Glu) - Glycine (Gly) - Histidine - Isoleucine - Leucine - Lysine - Methionine - Fenylalanine - Proline - Serine - Threonine - Tryptofaan - Tyrosine - Valine |