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Sarin - Wikipedia

Sarin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Dieser Artikel befasst sich mit der Chemikalie. Für den Stern Delta Herculis, siehe Sarin (Stern).
Strukturformel
Strukturformel von Sarin
Allgemeines
Name Methylfluorphosphonsäureisopropylester
Andere Namen Sarin
Summenformel CH3P(O)(F)OCH(CH3)2
CAS-Nummer 107-44-8
Kurzbeschreibung stark flüchtige, farb- und geruchlose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 140,1 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig
Dichte ? kg·m-3
Schmelzpunkt -56 °C
Siedepunkt 158 °C
Dampfdruck 2,9 Pa (25 °C)
Löslichkeit gut in Alkoholen, Chlorkohlenwasserstoffen, Aceton, Toluol, Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
Sehr giftig
T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze

R: ?
S: ?

MAK ?
LD50 (Mensch) 0,75 mg / kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sarin ist ein chemischer Kampfstoff. Die systematische Bezeichnung ist Methylfluorphosphonsäureisopropylester. Seinen Trivialnamen hat er von seinen Erfindern Schrader, Ambros, Rüdiger und Linde.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Geschichte

Die Substanz wurde 1938 während der Forschung an Phosphorverbindungen für den Einsatz als Insektenvernichtungsmittel von einer Forschungsgruppe um den Chemiker Gerhard Schrader entdeckt. Es gibt eine hohe strukturelle Ähnlichkeit mit dem Pflanzenschutzmitteln Parathion (E605) und Malathion einerseits und den Kampfstoffen Tabun, Soman und VX-Gas andererseits. Auftraggeber der Forschung war wie auch bei Sarin die deutsche I.G. Farben.

Der Irak hat Sarin im Golfkrieg gegen den Iran eingesetzt, und dann auch 1988 gegen seine kurdische Minderheit (siehe Giftgasangriff auf Halabdscha). Bei zwei terroristischen Anschlägen Ōmu Shinrikyōs, 1994 in Matsumoto und 1995 in Tokio, wurde ebenfalls Sarin verwendet.

[Bearbeiten] Wirkungsweise

Schematische Wirkungsweise von Sarin.Sarin (rot), Acetylcholinesterase (gelb), Neurotransmitter (blau)
Schematische Wirkungsweise von Sarin.
Sarin (rot), Acetylcholinesterase (gelb), Neurotransmitter (blau)


Die Aufnahme von Sarin ist über die Haut und die Atmung möglich, wobei die Aufnahme über die Atemwege den weit überwiegenden Anteil ausmacht, da Sarin wegen seines Dampfdruckes in unserem Klima als flüchtiger Kampfstoff gilt. Nur ein Ganzkörperschutz verhindert sicher eine Aufnahme des Stoffes. Im Körper blockiert Sarin die Acetylcholinesterase in den Synapsen des parasympathischen vegetativen Nervensystems, den acetylcholinvermittelten Synapsen des sympatischen Anteils des vegetativen Nervensystems (Sympathikus) und an der neuromuskuären Endplatte (Motorische Endplatte). Es kommt dadurch zu einem Anstieg des Neurotransmitters Acetylcholin in der Synapse und damit zu einer Dauerreizung der betroffenen Nerven.

Daher kommt es je nach Stärke der Vergiftung zu folgenden Symptomen: Nasenlaufen, Sehstörungen, Pupillenverengung, Augenschmerzen, Atemnot, Speichelfluss, Muskelzucken und Krämpfe, Schweißausbrüche, Erbrechen, unkontrollierbarer Stuhlabgang , Bewusstlosigkeit, zentrale und periphere Atemlähmung und letztendlich zum Tod. Die Wirkung am Auge tritt bereits bei geringeren Konzentrationen ein, als die Wirkung im Respirationstrakt. Daher treten Akkomodationsstörungen und eine Miosis bereits bei Konzentrationen und Expositionszeiten auf, bei denen andere Vergiftungszeichen noch nicht zu beobachten sind.

Die Wirkung ähnelt den verwandten chemischen Kampfstoffen Tabun, Soman und VX, aber auch Vergiftungen mit verschiedenen Insektiziden wie Parathion (E605).

[Bearbeiten] Herstellung

Durch Einwirken von Methyliodid CH3I wird aus dem Phosphorigsäureester der Phosphonsäureester Sarin hergestellt.

(CH3)2CH - O
            \
             P - F     +     CH3I     ---------> Sarin + (CH3)2CH - I
            /
(CH3)2CH - O

Phosphorigsäureester      Methyliodid

Die amerikanische Methode Sarin herzustellen benutzt als Ausgangsstoff Dimethyl-methylphosphonat (DMMP; CAS 756-79-6).

             CH3                                     CH3    
             |         Thionylchlorid                |   
       CH3-O-P-O-CH3   --------------->         Cl - P - Cl 
             ||                                      ||    
             O                                       O    

            DMMP                       Methylphosphonsäuredichlorid

             CH3                                     CH3
             |              Flusssäure               |
        Cl - P - Cl         ---------->          F - P - F
             ||                                      ||
             O                                       O

Methylphosphonsäuredichlorid           Methylphosphonsäuredifluorid

Nun liegt der Binärkampfstoff vor und kann durch Hinzufügen von Isopropanol "scharf" gemacht werden.

             CH3                              CH3                 
             |                               /                     
         F - P - F                 +   HO - CH        --------->   Sarin   +   HF
             ||                              \          
             O                                CH3 

Methylphosphonsäuredifluorid       Isopropanol

[Bearbeiten] Wirkungsweise und Schutzmaßnahmen

Nervenkampfstoffe sind bereits in kleinsten Mengen tödlich. Angriffsfläche ist der gesamte Körper, wobei besonders eine Aufnahme durch Augen, Haut und Atmungsorgane erfolgt. Ihre Wirkung beruht auf einem Eingriff in die normale Reizübertragung in den Nervenbahnen. Normalerweise wird ein Reiz zwischen zwei Nervenzellen durch den Neurotransmitter Acetylcholin übertragen, der schnell über den Zellzwischenraum auf die Rezeptoren gelangt und dort wieder einen Reiz auslöst. Anschließend wird die Substanz durch das Enzym Acetylcholinesterase wieder entfernt und steht für eine neue Reizübertragung zur Verfügung. Die Nervenkampfstoffe ähneln nun dem Acetylcholin von der Struktur her so stark, dass sie die aktiven, eigentlich für den Neurotransmitter vorgesehenen Stellen am Enzym belegen. Als Folge ergibt sich eine Dauerreizung des Nervensystems, die zu Schweißausbrüchen, Erbrechen, Krämpfen und schließlich zu Atemlähmung und Kreislaufkollaps führt, da der angelagerte Nervenkampfstoff nicht oder nur sehr langsam von den Rezeptoren abgelöst werden kann. Die Behandlung einer Vergiftung mit derartigen Kampfstoffen ist sehr schwierig, da sie abhängig von Zeitpunkt und Stärke der Vergiftung erfolgen muss. Deshalb bietet auch nur ein Ganzkörper-Schutzanzug mit Schutzmaske ausreichenden Schutz.

Vor einem Kampfstoffeinsatz können Oxim-Tabletten eingenommen werden. Bei einer Vergiftung spritzt man Atropin (vgl. Hyoscyamin, Gift der Tollkirsche), ein Parasympatolytikum, das die Wirkung des Überangebotes von Acetylcholin an den Rezeptoren aufheben soll. Im Verlauf der wochenlangen Nachbehandlung kann man versuchen, mit einem Oxim die Acetylcholinesterase zu regenerieren. Im deutschsprachigen Raum wird Obidoxim bevorzugt, im anglo-amerikanischen Sprachraum wählt man eher Pralidoxim. Für die Dekontamination kann man Oxidationsmittel und alkalische Lösungen verwenden, da die Hydrolyse von Nervenkampfstoffen im basischen Milieu beschleunigt wird. Bewährt haben sich auch Chlorkalk für unempfindliche Oberflächen und Natriumcarbonatlösungen für empfindliche Gegenstände.

[Bearbeiten] Ereignisse

  • Im Juli 1944 wurden 30 Tonnen Sarin in deutschen Testfabriken hergestellt. 2 große Anlagen für die Massenfabrikation waren am Ende des Zweiten Weltkrieges in Deutschland in Bau.
  • Während des Kalten Krieges lagerten in den USA und der Sowjetunion große Mengen Sarin.
  • Am 25. August 1988 setzte der Irak bei einem Angriff auf das Dorf Birjinni Sarin ein.
  • Im Juni 1994 wurden 7 Personen in Zentral-Japan bei einem Terroranschlag mit Sarin getötet und 200 weitere verletzt. Der Anschlag wurde von der Ōmu Shinrikyō-Sekte durchgeführt.
  • Am 20. März 1995 ließen Mitglieder der Ōmu Shinrikyō kleine Mengen Sarin in die U-Bahn von Tokyo frei, 8 Personen starben vor Ort, 4 an den Folgen, 5500 wurden verletzt.

[Bearbeiten] Weblinks

[Bearbeiten] Siehe auch

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

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