Etanolo

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Nome IUPAC
Etanolo

etanolo
Nomi alternativi
alcol etilico spirito di vino
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂H₆O
Massa molecolare (uma)	46,07
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	64-17-5
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g·cm^-3, in c.n.)	0,79
Indice di rifrazione	1,3611 (293 K, 589 nm)
Solubilità in acqua	completa
Costante di dissociazione acida a 298 K	1,26 × 10^-16
Temperatura di fusione (K)	158,8 (-114.3°C)
Δ_fusH⁰ (kJ·mol^-1)	4,9
Δ_fusS⁰ (J·K^-1mol^-1)	31
Temperatura di ebollizione (K)	351,5 (78.4°C)
Δ_ebH⁰ (kJ·mol^-1)	38,56
Proprietà termochimiche
Δ_fH⁰ (kJ·mol^-1)	-277,6
Δ_fG⁰ (kJ·mol^-1)	-174,8
S⁰_m(J·K^-1mol^-1)	160,7
C⁰_p,m(J·K^-1mol^-1)	112,3
Indicazioni di sicurezza
Flash point (K)	285 (12°C)
Temperatura di autoignizione (K)	698 (425°C)
frasi R: R 11 frasi S: S 7-16 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela. Leggi il disclaimer
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L'etanolo è un alcol a corta catena, la cui formula bruta è CH₃CH₂OH, il suo numero CAS è 64-17-5.
È anche chiamato, per antonomasia, semplicemente alcol essendo alla base di tutte le bevande alcoliche. È noto anche come alcol etilico o spirito di vino.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È tendenzialmente volatile ed estremamente infiammabile. La fiamma che produce durante la combustione si presenta di colore blu tenue, ed è molto difficile da vedere in presenza di luce.

È completamente solubile in molti solventi organici - ad esempio il cloroformio - ed in acqua, con cui forma in proporzione 95:5 un azeotropo bassobollente, che rende impossibile ottenere per semplice distillazione un etanolo di purezza superiore.

L'etanolo puro al 100%, o etanolo assoluto o anidro può essere ottenuto per rimozione dell'acqua dall'azeotropo tramite aggiunta di benzene e successiva distillazione frazionata, oppure usando magnesio metallico, che aggiunto all'azeotropo acqua/etanolo regisce quantitativamente con l'acqua dando idrogeno, che viene allontanato per degasamento della soluzione, e idrossido di magnesio allontanato per distillazione dell'etanolo assoluto. In questo modo l'acqua residua viene eliminata completamente.

[modifica] Utilizzo

Prodotto in natura dalla fermentazione degli zuccheri, è l'alcol più diffuso e l'unico adatto al consumo alimentare. È presente nelle birre in percentuali inferiori al 10%, nei vini in percentuali comprese tra il 10 ed il 15%, nei liquori in percentuali fino al 45%.
In alcuni paesi del mondo, viene usato come combustibile al posto della comune benzina, dato il suo costo molto contenuto, se prodotto autonomamente . Il Brasile è il paese dove più si fa uso di bioetanolo per autotrazione con il motore Flex e dove esistono le più grandi centrali di raffinazione di canna da zucchero, da cui si ottiene. La Svezia è la nazione europea dove più si sta sviluppando il mercato del bioetanolo.
In cosmetica, viene ampiamente utilizzato nella produzione di profumi. Inoltre, per la sua efficacia antisettica è usato nei disinfettanti sia ad uso casalingo che professionale.

[modifica] Farmacologia e tossicologia

L'etanolo ha molteplici effetti sull'organismo umano, di natura

energetica
nutrizionale
farmacologica
tossica
psichica

[modifica] Metabolismo

L'etanolo, essendo una molecola relativamente solubile nei lipidi, si distribuisce in tutta l'acqua corporea (che, per l'organismo umano, ammonta a 0,55 L/kg). Viene metabolizzato per circa il 90% nell'organismo, mentre il 5-10% viene eliminato con le urine. Un altra frazione viene eliminata con l'aria espirata: il rapporto di etanolemia e aria alveolare (valore usato con l'etilometro) è relativamente costante, 80 mg di etanolo per 100 mL di sangue producono 35µg/100mL di aria espirata.

Nel fegato, viene metabolizzato dal citocromo CYP2E1 (di cui determina un'induzione enzimatica) e dall'alcol deidrogenasi, un'enzima citoplasmatico solubile. Il metabolita intermedio, l'acetaldeide, è un composto reattivo e tossico che contribuisce al danno da etanolo. Quasi tutta l'acetaldeide prodotta viene convertita in acetato nel fegato dall'aldeide deidrogenasi, mentre un piccola quantità circola nel sangue senza provocare alcun effetto. Alcuni gruppi etnici hanno capacita metaboliche differenti. Ad esempio nel 50% degli asiatici è presente una variante genetica inattiva di una delle isoforme dell'aldeide deidrogenasi, cosa che comporta una sindrome alcolica a dosi etiliche più basse. Sempre in Asia, è presenete un'isoforma dell'alcol deidrogenasi con ridotta attività: questa forma è associata a un aumento della tolleranza.

Sebbene l'etanolo, a concentrazioni efficaci, produca un aumento misurabile del disordine strutturale di membrana, è più probabile che la sua azione dipenda principalmente dai suoi effetti sui canali ionici di membrana e su recettori specifici.
A livello cellulare l'effetto è puramente depressorio, sebbene provochi l'aumento di alcune attività nel SNC. Le principali attività sono:

aumento dell'inibizione mediata dal GABA: l'etanolo aumenta l'azione del GABA sui recettori GABA_A in modo analogo alle benzodiazepine: l'antagonista benzodiazepinico flumazenil, reverte l'azione depressoria etilica, sebbene sembra questo sia dovuto, piuttosto che ad azione antagonista, a competizione per il recettore.
inibizione dell'ingresso del calcio attraverso i canali del calcio voltaggio-dipendenti: l'etanolo inibisce il rilascio dei trasmettitori in risposta alla depolarizzazione delle terminazioni nervose attraverso l'inibizione dell'apertura dei canali del calcio neuronali.
inibizione della funzione dei recettori NMDA.

Altre attività dell'etanolo, la cui importanza non è ancora ben chiara, sono l'aumento degli effetti eccitatori prodotti dai recettori colinergici nicotinici e dei recettori serotoninergici 5-HT₃.

[modifica] Effetti acuti

I ben noti effetti dell'intossicazione acuta da etanolo nell'uomo sono un eloquio indistinto, incoordinazione muscolare motoria aumentata fiducia in se stessi ed euforia. La maggior parte dei soggetti sono rumorosi ed estroversi, mentre altri diventano più chiusi e solitari: comunque l'umore rimane labile, con atteggiamenti alternati di aggressività, sottomissione, euforia, malinconia.

Le prestazioni intellettuali e motorie e le discriminazioni sensoriali sono ridotte, ma i soggetti sono incapaci di rendersene conto: la probabilità relativa di essere implicati in un incidente in funzione della concentrazione di etanolo è ^{[citazione necessaria]}

fino a 50 mg/100mL (109 mmol/L), l'attuale limite secondo il Codice della strada italiano: non c'è significativo cambiamento;
da 80 mg (17,4 mmol/L) la probabilità aumenta di circa 4 volte. Prima del 2002 in Italia questo era il limite oltre il quale veniva a costituirsi l'azione di reato;
al di sopra di 150 (32,6 mmol/L) di circa 25 volte.
con circa 300 mg/100mL si manifesta il coma
oltre i 400 mg/100mL si ha blocco respiratorio e morte.

Una data concentrazione produce un effetto maggiore quando la stessa è crescente, piuttosto che stazionaria o in discesa: nei bevitori abituali si sviluppa un notevole grado di tolleranza tissutale, con il risultato che sono necessarie concentrazioni di etanolo più elevate per produrre un effetto.

Altri effetti acuti sono:

vasodilatazione cutanea di origine centrale, con aumentata perdita di calore (che dà la tipica sensazione di calore);
aumento della secrezione salivare e gastrica, effetti riflessi prodotti dal gusto e dall'azione irritante dell'etanolo a livello gastrico (alta incidenza di sanguinamento gastrico);
aumento della secrezione di ormoni steroidei dal surrene, stimolando l'ipofisi anteriore a secernere ACTH (sindrome pseudoCushing);
aumento della diuresi, determinaa dalla secrezione di ADH, per la quale si sviluppa rapidamente tolleranza;
riduzione della secrezione ossitocina, che provoca un ritardo del parto: sono stati fatti tentativi di usare l'etanolo in sala travaglio, ma la dose necessaria era troppo elevata e causa ubriachezza nella madre e intossicazione acuta nel neonato.

[modifica] Effetti cronici

Un moderato consumo (10-20 mmol/L) inibisce l'aggregazione piastrinica e quindi protegge dalle coronaropatie (riduzione di circa il 30% della mortalità associata a ischemia miocardica), secondo lo studio LYON ^[1].

La somministrazione cronica causa anche parecchie sindromi neurologiche irreversibili, dovute all'etanolo stesso o ai suoi metaboliti.

La conseguenza a lungo termine più seria è il danno epatico, che progredisce verso un'irreversibile necrosi e fibrosi epatica: l'aumento ematico della gamma glutamil transpeptidasi (GGT) è un ottimo indice di danno epatico. La cirrosi è fattore di rischio per l'epatocarcinoma (HCC).
La maggior parte degli etilisti cronici mostra un grado di demenza associato a un ingrossamento dei ventricoli misurabile con tecniche di imaging cerebrale.
Può anche essere presente degenerazione del cervelletto e in altre regioni encefaliche, come pure neuropatie periferiche e miopatie, dovute alla costantemente coesistente carenza di tiamina.
Gli etilisti cronici di sesso maschile sono spesso impotenti e mostrano segni di femminilizzazione testicolare per l'inibizione della sintesi steroidea testicolare.

La forma di astinenza fisica nell'uomo, si sviluppa nella forma grave dopo circa 8 ore.

Al primo stadio, i sintomi principali sono tremore, nausea, udore, febbre e qulche volta allucinazioni. Questa fase dura circa 24 ore.
La fase può essere seguita dal delirium tremens e/o da convulsioni tonico cloniche indistinguibili da quelle del grande male epilettico. Può ridursi durante la quarta o quinta giornata, ma alcuni sintomi possono persistere, con intensità ridotta, persino per 3-6 mesi.

Il quadro di etilosi irreversibile è rapresentato dalla Sindrome di Wernicke-Korsakoff.
Si tratta di un'encefalopatia correlata al deficit di tiamina (Sindrome di Wernicke, reversibile), con comparsa di deficit irreversibile della memoria a breve termine (Sindrome di Korsakoff), deficit cognitivi, alterazioni della personalità, anomalie comportamentali, fino, nei casi estremi, alla necessità di parziale o totale accudimento.