Aminohappo
Wikipedia
Aminohapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on sekä amino- (-NH2) että karboksyyliryhmä (-COOH). Aminoryhmä on emäksinen ja karboksyyliryhmä hapan.
Aminohapot esiintyvät tavallisimmin fysiologisessa pH:ssa (pH 7,4) kahtaisioneina, jolloin karboksyyliryhmä on negatiivisesti varautunut ja aminoryhmä on positiivisesti varautunut. Jos aminohapon aminoryhmä on sitonut saman aminohapon karboksyyliryhmän luovuttaman vetyatomin, tapahtumaa kutsutaan sisäiseksi suolanmuodostukseksi. Näin muodostunut COO--ryhmä voi sitten toimia emäksenä ja NH3+-ryhmä happona. Koska aminohappo on sekä happo että emäs, sitä sanotaan amfolyyttiseksi yhdisteeksi.
Elimistössä on jopa kymmeniä aminohappoja, mutta vain kaksikymmentä ovat DNA:n koodaamia. Kaikki DNA:n syntetisoimat aminohapot ovat ns. alfa-aminohappoja, joissa amiini- ja karboksyyliryhmä liittyvät samaan hiileen. Alfa-aminohapot ovat biokemiassa keskeisiä molekyylejä. Lisäksi aminohapoilla on erilliset L- ja D-muodot, mutta elimistön kaikki aminohapot ovat L-aminohappoja.
Aminohapot voivat polymeroitua, jolloin ne muodostavat peptidejä. Tällöin aminohapot liittyvät toisiinsa peptidisidoksin kondensaatioreaktiossa. Kaikki proteiinit ovat muodostuneet useista kymmenistä, jopa sadoista tai tuhansista polymeroituneista aminohapoista (polypeptidi). Proteiinien rakenneosina esiintyy noin 20 erilaista alfa-aminohappoa - kaikkia lajeja ei kuitenkaan ole mukana jokaisessa proteiinissa. Proteiinien aminohapot ovat optisesti aktiivisia ja kaikki L-isomeerejä, lukuun ottamatta yksinkertaisinta aminohappoa eli glysiiniä, jonka alfa-hiiliatomiin on amino- ja karboksyyliryhmän lisäksi liittynyt kaksi vetyatomia.
Jotkut hormonit ovat oligopeptidejä, jotka koostuvat muutamista aminohapoista.
Esimerkiksi oksitosiini, joka käynnistää kohdun ja maitorauhastiehyiden supistumisen, koostuu yhdeksästä aminohaposta. Vasopressiini, joka puolestaan osallistuu verenpaineen säätelyyn, rakentuu myös yhdeksästä aminohaposta. Oksitosiinin ja vasopressiinin aminohappoketjuissa on eroa yhden aminohapon verran, mikä kuitenkin vaikuttaa ratkaisevasti niiden toimintaan ihmiselimistössä.
Sokeriaineenvaihdunnan säätelyssä keskeinen hormoni, insuliini on 51 aminohaposta muodostunut hormoni.
[muokkaa] Aminohappojen ryhmittely
Aminohappojen tärkein biokemiallinen ominaisuus on niiden hydrofobisuus tai hydrofiilisyys ja happamuus tai emäksisyys. Kaikki happamat ja emäksiset aminohapot ovat hydrofiilisiä. Nämä ominaisuudet ovat tärkeitä muun muassa proteiinien alfa-kierteissä ja proteiinien laskostumisessa. Aineenvaihdunnassa on merkittävää myös se, mitä erityisryhmiä tai atomeja aminohappo sisältää.
| Erityisryhmä/Ominaisuus | Emäs | Hydrofobinen | Varaukseton hydrofiilinen | Happo |
|---|---|---|---|---|
| Typpipitoinen¹ | histidiini, arginiini, lysiini | tryptofaani | asparagiini, glutamiini | - |
| Rikkipitoinen | - | metioniini | kysteiini, homokysteiini | - |
| Kaksoishappo² | - | - | - | asparagiinihappo, glutamiinihappo |
| Aromaattinen | histidiini | fenyylialaniini, tryptofaani | tyrosiini | - |
| Alkoholi | - | - | seriini, treoniini | - |
| Ei erityisryhmiä | - | leusiini³, isoleusiini³, valiini³, alaniini, proliini4 | glysiini | - |
| 1. Alfa-aminoryhmän lisäksi 2. Kaksi karboksyyliryhmää 3. sisältää metyyliryhmän 4. Proliinin aminoryhmä on osa viisirengasta ja sekundäärinen |
||||
[muokkaa] Rakenteet
Rakenteet ja lyhenteet 20 aminohapolle.
 L-Alaniini (Ala / A) |
 L-Arginiini (Arg / R) |
 L-Asparagiini (Asn / N) |
 L-Asparagiinihappo (Asp / D) |
 L-Kysteiini (Cys / C) |
 L-Glutamiinihappo (Glu / E) |
 L-Glutamiini (Gln / Q) |
 L-Glysiini (Gly / G) |
 L-Histidiini (His / H) |
 L-Isoleusiini (Ile / I) |
 L-Leusiini (Leu / L) |
 L-Lysiini (Lys / K) |
 L-Metioniini (Met / M) |
 L-Fenyylialaniini (Phe / F) |
 L-Proliini (Pro / P) |
 L-Seriini (Ser / S) |
 L-Treoniini (Thr / T) |
 L-Tryptofaani (Trp / W) |
 L-Tyrosiini (Tyr / Y) |
 L-Valiini (Val / V) |
