アミノ酸
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アミノ酸（-さん, amino acid）とは、広義には（特に化学の分野では）、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には（特に生化学の分野やその他より一般的な場合には）、生体の蛋白質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。
動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。
栄養素としてはもとより重要であるが、近年（2006年現在）はアミノ酸を含有する補助食品が消費者に一種の健康ブームを引き起こしており、健康食品、飲料メーカーなどが盛んに新製品を出している。しかし一般的な食生活を送る日本人はタンパク質由来のアミノ酸を充分に摂取している場合が多く、特別な場合を除きさらなる摂取が有効かは議論がある。
目次 |
[編集] 構造
α-アミノ酸とはカルボキシル基が結合している炭素（α 炭素）にアミノ基も結合しているアミノ酸であり、RCH(NH2)COOH という構造を持つ。R が水素 (H) であるグリシン以外のアミノ酸では、α 炭素へのアミノ基やカルボキシル基などの結合様式が立体的に2通り可能で、それぞれ D 型、L 型の光学異性体として区別される。生体の蛋白質は α-アミノ酸のポリマーであるが、基本的に L 型のものだけが構成成分となっている。Ｄ型は天然では細菌の細胞壁の構成成分やある種の神経細胞などに存在が見出されている。生体の蛋白質はほとんどの場合、R で表記した側鎖の違いによる20種類のアミノ酸からなる。個々のアミノ酸はこの側鎖の性質によって、親水性・疎水性、塩基性・酸性などの性質が異なる。
[編集] タンパク質を構成するアミノ酸の分類
- 中性アミノ酸
- 酸性アミノ酸
- 塩基性アミノ酸
[編集] 略号
以下に、蛋白質を構成するアミノ酸と、蛋白質を記述する際に用いられる略号を示す。
| アミノ酸 | 3文字略号 | 1文字略号 |
|---|---|---|
| アラニン | Ala | A |
| アルギニン | Arg | R |
| アスパラギン | Asn | N |
| アスパラギン酸 | Asp | D |
| システイン | Cys | C |
| グルタミン | Gln | Q |
| グルタミン酸 | Glu | E |
| グリシン | Gly | G |
| ヒスチジン | His | H |
| イソロイシン | Ile | I |
| ロイシン | Leu | L |
| リシン（リジン） | Lys | K |
| メチオニン | Met | M |
| フェニルアラニン | Phe | F |
| プロリン | Pro | P |
| セリン | Ser | S |
| スレオニン（トレオニン） | Thr | T |
| トリプトファン | Trp | W |
| チロシン（タイロシン） | Tyr | Y |
| バリン | Val | V |
多くの蛋白質は上記の20種類のアミノ酸からなるが、ある種の蛋白質にはセレノシステイン、ピロリジンなどの特殊なものも含まれる。
上に挙げた22種類のアミノ酸は、蛋白質合成時に遺伝情報に基づいて連結される。また、上記のほかに蛋白質合成後に修飾を受けて作られるアミノ酸も存在する。例えば以下のようなものである。
- シスチン — システイン2分子が酸化されて生成する。
- ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン — ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
- チロキシン — 甲状腺蛋白質に含まれる。
- O-ホスホセリン — カゼインなど、多くのリン蛋白質に含まれる。
- デスモシン — エラスチンやコラーゲンに含まれる。
蛋白質に含まれないアミノ酸として、以下のようなものも存在する（こうしたアミノ酸を総称して異常アミノ酸と呼ぶこともあるが、必ずしも適切な命名ではないという批判もある）。
- β-アラニン — 筋肉中に存在する。
- サルコシン — ある種の抗生物質に含まれる。N-メチルグリシンに相当する。
- オルニチン — 尿素回路の中間体。
- クレアチン — 筋肉中に存在する。
- γアミノ酪酸 — 神経伝達物質。GABA とも呼ばれる。
- オパイン — アグロバクテリウムのエネルギー源に利用される。
[編集] その他のアミノ酸
天然に産する広義のアミノ酸の中には、旨み成分や、薬物として作用するもの、そして毒となるものがある。
- テアニン — 茶の旨み成分。
- トリコロミン酸 — ハエトリシメジの旨み成分。
- カイニン酸 — 海人草の薬用成分。
- ドウモイ酸 — 貝毒の毒成分。
- イボテン酸 — テングタケなどの毒成分。
- アクロメリン酸 — ドクササコの毒成分。
[編集] アミノ酸の合成
いわゆる異常アミノ酸の中にも重要な生理活性を持つものは数多く存在し、また医薬にもD体または非天然型のアミノ酸は数多く使われている。このためアミノ酸の合成（特に不斉合成）は需要が高く、種々の方法が提案されている。
古くから用いられているアミノ酸の合成法としてストレッカー反応がある。アルデヒドとアンモニア・シアン化水素の3成分縮合によってα-アミノニトリルを合成し、この加水分解によりアミノ酸を得るというものである。
他にα-ハロカルボン酸とアミンの反応、グリシンのα位のアルキル化などによる方法も知られており、不斉合成に関しても様々な手法が提案されている。
