Fenoli
Wikipedia
Fenoli, fenyylialkoholi, karbolihappo, hydroksibentseeni on orgaaninen yhdiste, C6H5OH, jossa hydroksyyliryhmä (-OH) on liittyneenä suoraan bentseenirenkaaseen. Fenolin moolimassa on 94,1 g/mol, sulamispiste 40,5°C, kiehumispiste 182 °C, tiheys 1,06 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 79 °C, itsesyttymislämpötila 715 °C ja CAS-numero 108-95-2. Puhdas fenoli imee vettä ilmasta ja liukenee siihen. Fenoli liukenee osittain veteen sekä hyvin etanoliin, asetoniin ja eetteriin.
Fenolit ovat heikkoja happoja. Bentseenirenkaan läheisyys vahvistaa OH-ryhmän polaarisuutta, jonka vuoksi vety pystyy irtoamaan siitä protonina. Alkoholit, joissa OH-ryhmä on kiinnittynyt hiiliketjuun, ovat sen sijaan neutraaleja yhdisteitä.
Fenolia käytetään nykyään polymeerien (kuten bakeliitin), fenolihartsien, räjähteiden, maalien, lääkkeiden (kuten aspiriinin) ja elintarviketeollisuuden lisäaineiden valmistamisessa. Fenoli ärsyttää ja syövyttää ihoa ja limakalvoja. Se voi tunkeutua ihon läpi elimistöön, missä se vaikuttaa hermomyrkkynä. Se aiheuttaa ihottumaa, vaikuttaa keskushermostoon ja vaurioittaa maksaa sekä munuaisia. Fenoli on myös karsinogeeni.
Aikaisemmin sillä on ollut suuri merkitys desinfiontiaineena. Esimerkiksi keuhkotautisille (tuberkuloosi) järjestetyt sylkykupit olivat käsitelty "karbolihapolla" taudin leviämisen estämiseksi. Sitä on käytetty toisinaan myös vaarallisen arsenikin asemasta eläinten nahkojen konservoinnissa eli mm. täytettyjen lintujen nahkan sivelyyn sisäpuolelta tuholaisten estämiseksi.
Fenoleita esiintyy yleisesti myös luonnossa. Niitä on mm. puiden lehdissä ns. sekundäärisinä aineina, jopa 25% kuivapainosta. Hieskoivujen puolustusmekanismeja (tunturimittareiden toukkien syömävioitusta vastaan) tutkittaessa niiden lehdistä analysoitiin toista sataa erilaista fenolinsukuista yhdistettä.
[muokkaa] Aiheesta muualla
- Fenolin kansainvälinen kemikaalikortti
- Fenolin OVA-ohje
- Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Fenoli
