Acidi grassi
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Gli acidi grassi sono acidi monocarbossilici alifatici. Sono gli ingredienti costitutivi di quasi tutti i lipidi complessi e dei grassi vegetali e animali.
La terminologia relativa agli acidi grassi è abbastanza complessa: un chimico, un biochimico, un medico, un dietista, un giornalista usano tutti delle terminologie che mettono in rilievo determinate proprietà e tralasciano altre. Il grafico accanto tenta di far capire (a partire di modelli della struttura molecolare) i diversi approcci.
Indice |
[modifica] Classificazione medica di acidi grassi
Gli acidi grassi nell'organismo umano sono presenti come:
- Lipidi neutri (Trigliceridi) in tessuti adiposi
- Glicerolfosfatidi (Fosfolipidi in membrane cellulari
- Sfingolipidi nelle cellule mieliniche di tessuti nervosi: esterizzati, non diramati e con numero pari di atomi di carbonio.
In medicina si usano spesso la seguente classificazione di acidi grassi:
- Acidi grassi a catene corte (C<14), perché prendono una strada di distribuzione ematica diversa dagli acidi grassi a catena media e lunga (C 14 e maggiore).
- Acidi grassi saturi con la formula sommaria CnH2nO2, p. e. acido caprilico C 8:0, acido palmitinico C 16:0, acido stearinico C 18:0 ecc.
- Acidi grassi insaturi con la formula sommaria CnH2(n-x)O2 con duplici legami, p. e. acido oleico C 18:1, acido linoleico C 18:2, acido linolenico C18:3, acido arachidonico C 20:4 ecc.
- Essendo essenziali certi acidi grassi insaturi, quest'ultimi si classificano anche in base alla loro appartenenza a determinati processi metabolici in
- omega-3 (p. e. acido linolenico C 18:3),
- omega-6 (p. e. acido linoleico C 18:2),
- omega-9 (p. e. acido oleico C 18:1).
- Acidi grassi idrossilati p. e. acido ricinolico in olio di ricino
- Acidi grassi ciclopentenici, biosintetizzati per aggiunta di 2 carboni a partire dal acil-coenzima A, maggiormente in microsomi ma anche de novo nel citoplasma (sintetasi di acidi grassi).
[modifica] Acidi grassi saturi
| n° atomi di C: n° doppi legami |
nome comune | nome IUPAC | formula chimica | punto di fusione (°C) |
fonti |
|---|---|---|---|---|---|
| 4:0 | acido butirrico | acido butanoico | C4H8O2 CH3(CH2)2COOH |
-8 | grassi del latte |
| 5:0 | acido valerico | acido pentanoico | C5H10O2 CH3(CH2)3COOH |
- | - |
| 6:0 | acido caproico | acido esanoico | C6H12O2 CH3(CH2)4COOH |
-3 | grassi del latte |
| 7:0 | acido enantico | acido eptanoico | C7H14O2 CH3(CH2)5COOH |
- | - |
| 8:0 | acido caprilico | acido ottanoico | C8H16O2 CH3(CH2)6COOH |
16 | grassi del latte, grassi del cocco |
| 9:0 | acido pelargonico | acido nonanoico | C9H18O2 CH3(CH2)7COOH |
- | - |
| 10:0 | acido caprico | acido decanoico | C10H20O2 CH3(CH2)8COOH |
31 | grassi animali e vegetali |
| 11:0 | - | acido undecanoico | C11H22O2 CH3(CH2)9COOH |
- | - |
| 12:0 | acido laurico | acido dodecanoico | C12H24O2 CH3(CH2)10COOH |
43,2 | grassi animali e vegetali |
| 13:0 | - | acido tridecanoico | C13H26O2 CH3(CH2)11COOH |
- | - |
| 14:0 | acido miristico | acido tetradecanoico | C14H28O2 CH3(CH2)12COOH |
53,9 | grassi del latte, oli di pesce, grassi animali e vegetali |
| 15:0 | - | acido pentadecanoico | C15H30O2 CH3(CH2)13COOH |
- | - |
| 16:0 | acido palmitico | acido esadecanoico | C16H32O2 CH3(CH2)14COOH |
62,8 | grassi animali e vegetali |
| 17:0 | acido margarico | acido eptadecanoico | C17H34O2 CH3(CH2)15COOH |
- | grassi animali e vegetali |
| 18:0 | acido stearico | acido ottadecanoico | C18H36O2 CH3(CH2)16COOH |
69,6 | grassi animali e vegetali |
| 19:0 | - | acido nonadecanoico | C1938xO2 CH3(CH2)17COOH |
- | - |
| 20:0 | acido arachidico | acido eicosanoico | C20H40O2 CH3(CH2)18COOH |
75,4 | in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali |
| 22:0 | acido behenico | acido docosanoico | C22H44O2 CH3(CH2)20COOH |
- | in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher |
| 24:0 | acido lignocerico | acido tetracosanoico | C24H48O2 CH3(CH2)22COOH |
- | alcuni grassi vegetali, componente della sfingomielina |
| 26:0 | acido cerotico | acido esacosanoico | C26H52O2 CH3(CH2)24COOH |
- | cera d'api, cera carnauba, grasso della lana |
| 28:0 | acido montanico | acido ottacosanoico | C28H56O2 CH3(CH2)26COOH |
- | cere animali e vegetali |
| 30:0 | acido melissico | acido triacontanoico | C30H60O2 CH3(CH2)28COOH |
- | cere animali e vegetali |
| 32:0 | acido laceroico | acido dotriacontanoico | C32H64O2 CH3(CH2)30COOH |
- | - |
[modifica] Acidi grassi monoinsaturi
| n° atomi di C: n° doppi legami |
posizione dei doppi legami |
nome comune | nome IUPAC | formula chimica | punto di fusione (°C) |
fonti |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 16:1 | 7 | acido palmitoleico | acido cis-9-esadecenoico | C16H30O2 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH |
-0,5 | grassi del latte, grassi di riserva degli animali, oli di pesce, grassi vegetali |
| 18:1 | cis-9 | acido oleico | acido cis-9-ottadecenoico | C18H34O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
16 | olio di oliva, in tutti i grassi naturali |
| 18:1 | trans-9 | acido elaidico | acido trans-9-ottadecenoico | C18H34O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH |
- | nei grassi dei ruminanti |
| 18:1 | 11 | acido vaccenico | acido cis-11-ottadecenoico | C18H34O2 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH |
- | - |
| 20:1 | 11 | acido gadoleico | acido cis-9-eicosenoico | C20H38O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH |
- | olio di colza |
| 22:1 | 11 | acido cetoleico | acido cis-11-docosenoico | C22H42O2 CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH |
- | oli vegetali |
| 22:1 | 13 | acido erucico | acido cis-13-docosenoico | C22H42O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH |
- | olio di colza |
| 24:1 | 15 | acido nervonico | acido cis-15-tetracosenoico | C24H46O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH |
- | - |
[modifica] Acidi grassi polinsaturi
| n° atomi di C: n° doppi legami |
posizione dei doppi legami |
nome comune | nome IUPAC | formula chimica |
punto di fusione (°C) |
fonti |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 18:2 | 9, 12 | acido linoleico | acido 9,12-ottadecadienoico | C18H32O2 | -5 | olio di girasole |
| 18:3 | 9, 12, 15 | acido linolenico | acido 9,12,15-ottadecatrienoico | C18H30O2 | -11 | pesce ricco di grassi, oli vegetali |
| 18:4 | 6, 9, 12, 15 | acido stearidonico | acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico | C18H28O2 | - | semi di canapa, olio di semi di ribes nero |
| 20:4 | 5, 8, 11, 14 | acido arachidonico | acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico | C20H32O2 | -49,5 | grassi animali, oli di pesce |
| 20:5 | 4, 8, 12, 15, 18 | acido timnodonico | acido 4,8,12,15,18-eicosapentaenoico | C20H30O2 | - | oli di pesce |
| 22:5 | 4, 8, 12, 15, 19 | acido clupanodonico | acido 4,8,12,15,19-docosapentaenoico | C22H34O2 | - | oli di pesce |
| 22:6 | 4, 7, 10, 13, 16, 19 | acido cervonico | acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico | C22H32O2 | - | oli di pesce |
[modifica] Funzioni organiche degli acidi grassi
Acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da grassi alimentari, grassi di deposito o lipidi endogeni (vedi Metabolismo dei lipidi).
La degradazione di acidi grassi avviene tramite beta-ossidazione in acetilcoenzima A, il quale viene utilizzato per la biosintesi di nuovi acidi grassi oppure è degradato nel ciclo di Krebs (con ossigeno) in acqua e anidride carbonica liberando energia.
Il grafico accanto dimostra i principali processi metabolici in merito. Si nota che proteine, glucidi e lipidi alimentari sono trasformabili tutti in acidi grassi organici. I lipidi organici e alimentari vengono smaltiti senza resti (tramite il ciclo dell'acido citrico) con l'uso di ossigeno in energia, acqua e anidride carbonica.
[modifica] Acidi grassi negli alimenti
Nell'alimentazione umana gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali giocano un ruolo importante (assieme con glucidi e proteine) con funzione strutturale, ma soprattutto energetica.
Alimentari vegetali e animali contenenti lipidi contengono naturalmente diverse quantità di acidi grassi diversi. Il grafico accanto elenca le quantità di diversi acidi grassi contenuti in grassi alimentari. Si tratta di una scelta ridotta. Chi si interessa trova dati esaurienti nel sito della INRAN (vedi fonti).
Si noti, che la composizione dei lipidi in acidi grassi è ricca in alimenti vegetali come in alimenti animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali ad essere più ricchi in acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre in animali c'è un tendenza in catene medio-corte. Gli omega-9 si trovano altrettanto in animali e vegetali, mentre gli omega-3 più negli animali e gli omega-6 più nei vegetali.
Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi che i grassi animali.
I grassi alimentari industriali, usati in grandi quantità in pasti prefabbricati, alimenti a basso prezzo e margarina, vengono "solidificati" a partire di oli vegetali a buon mercato. Per questo si "idrogenano" gli oli per rompere doppi legami di acidi grassi "insaturi". Durante questo processo avvengono trasformazioni stereochimiche e spostamenti di doppi legami che in natura non esistono (o molto raramente). Il risultato è industrialmente soddisfacente, perché si produce un grasso vegetale a buon mercato. Dal punto di vista medico è discutibile: l'organismo non dispone dell'attrezzatura enzimatica per una regolare trasformazione metabolica di queste molecole.
E infatti ci sono forti sospetti (basati su paragoni di studi epidemiologici), che i trans-acidi grassi potrebbero partecipare notevolmente a processi aterosclerotici e aumentare così i rischi per infarti del miocardio.
Un altro sospetto è, che squilibri troppo grandi tra acidi grassi omega-6 e omega-3 portino a notevoli disturbi di metabolismo lipidico. Non si sa, se dipende di più dall'esagerato consumo di omega-6 o di più della sproporzione tra i due.
Come fabbisogno si stima che ci vuole come minimo ca. 1.5 gr / giorno di omega-6 e ca. 0.5 gr / giorno di omega-3.
[modifica] Fonti
- H. Lodish et al.: Molecular Cell Biology; Scientific American Books Inc., New York 1995
- M. A. Fox et al.: Organic Chemistry, Jones & Bartlett, Boston 1994
- Pschyrembel: Klinisches Wörterbuch, ISBN 3-11-018171-1, de Gruyter, Walter, GmbH & Co., Berlin 2004
- INRAN Istituto nazionale di ricerca per gli alimenti e la nutrizione
[modifica] Voci correlate
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- Ciclo di Krebs
- Beta-ossidazione
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