Ascorbinezuur

Van Wikipedia

Ascorbinezuur
Chemische formule en molecuulmodel
Structuur
Algemeen
Molecuulformule	C6H8O6
Smiles	OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@@H](O)CO
IUPAC
Andere namen	vitamine C, E300, 2-oxo-L-threo-hexono- 1,4-lactone-2,3-enediol of (R)-3,4-dihydroxy- 5-((S)-1,2-dihydroxyethyl) furan-2(5H)-one
CAS-nummer	50-81-7
EINECS-nummer
EG-nummer
VN-nummer
Beschrijving	antioxidant
Vergelijkbaar met
Carcinogeen
Hygroscopisch
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: S-zinnen:
Omgang
Opslag
ADR-klasse
MAC-waarde
LD50 (ratten)	mg/kg
LD50 (konijnen)	mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	g/cm³
Molmassa	176,12 g/mol
Smeltpunt	190-192 °C
Kookpunt	°C
Vlampunt	°C
Zelfontbrandingstemperatuur	°C
Dampdruk	Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	Water
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Analytische methoden
Klassieke analyse	titratie met DCPIP (2,6-dichloro-fenol-indofenol)
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Ascorbinezuur of vitamine C is een in water oplosbare stof die in de meeste soorten groente en fruit aanwezig is, onder andere in aardappelen, paprika en sinaasappels.

In 1928 is deze stof door Albert Szent-Györgyi geïsoleerd uit de cortex van de bijnier. Als voedingssupplement wordt het in poedervorm en in tabletvorm verkocht. Het wordt vaak als conserveermiddel toegevoegd aan levensmiddelen. Het E-nummer van ascorbinezuur is E300. Van ascorbinezuur afgeleide zouten heten ascorbaten.

Ieder mens heeft voor de stofwisseling behoefte aan een kleine hoeveelheid ascorbinezuur per dag; een dagelijkse dosis van 60 milligram verspreid over de dag wordt aanbevolen. Volgens de chemicus en Nobelprijswinnaar Linus Pauling zou de dagelijkse inname 2,3 tot 9,5 gram moeten bedragen. De meeste voedingsdeskundigen zijn dit niet met hem eens.

Zelfs van veel grotere hoeveelheden zijn geen belangrijke negatieve gezondheidseffecten bekend; bij orale toediening kan echter diarree optreden. Een overschot wordt uitgeplast. Vitamine-C tabletten in de handel bevatten normaal 50 milligram per tablet, grotere doseringen tot wel 1000 mg ascorbinezuur zijn wel verkrijgbaar, vaak als combinatie van het zuur met zouten om een zuuraanval op de maag te voorkomen. Positieve effecten van zulke grote hoeveelheden zijn echter nimmer objectief vastgesteld. Linus Pauling had een theorie dat grote hoeveelheden vitamine C per dag kanker zouden kunnen voorkomen; hijzelf gebruikte circa 11.000 milligram per dag. Mensen die grote hoeveelheden vitamine C gebruiken moeten dit bij medisch onderzoek melden, omdat het bloedbeeld er door veranderd wordt en een arts anders een verkeerde diagnose kan stellen.

De Amerikaanse arts Frederick R. Klenner heeft medio 20e eeuw gepropageerd vitamine C als geneesmiddel toe te passen bij vele ziekten door de dosis sterk te verhogen. Tientallen grammen vitamine C per dag toedienen door middel van injecties was geen uitzondering. Er is echter nimmer aangetoond dat hierdoor de kans op bv verkoudheden of andere virale infecties zou dalen. De onderzoeken van Klenner voldoen niet aan de toets van de moderne methodologische kritiek. (dubbelblind gerandomiseerd onderzoek met controlegroep)

Planten en de meeste dieren zijn in staat om hun eigen vitamine C te maken met behulp van enzymen vanuit glucose. Mensen (en mensapen) en cavia's kunnen als gevolg van een gendefect het enzym L-gulonolactone oxidase niet aanmaken waardoor de synthese van vitamine C niet kan plaatsvinden. Mensen zijn afhankelijk van inname van voedsel dat vitamine C bevat. Bekend is dat vooral in vroegere tijden zeelieden stierven aan scheurbuik ten gevolge van gebrek aan vitamine C.

Te veel vitamine C is ook niet zonder gevaren: men kan maag- en darmklachten krijgen doordat de pH (zuurgraad) in het maagdarmstelsel kan veranderen door grote hoeveelheden ascorbinezuur. Daarbij kan men bij inname van grote hoeveelheden eveneens last krijgen van behoorlijke spierpijn.

Inhoud 1 Vitamine C en verkoudheid 2 Vitamine C en kanker 3 Referenties 4 Externe links

[bewerk] Vitamine C en verkoudheid

Een Cochrane review van onderzoeken naar het effect van vitamine C als preventie tegen verkoudheid en ter behandeling van de symptomen van verkoudheid leverde de volgende conclusies op: Hoeveelheden tot 2 gram per dag gaven een minimale vermindering van de kans op een verkoudheid, ca 5%, wat net statistisch significant was bij 11.000 patienten. In een subgroep die zware lichamelijk arbeid verrichte (mariniers op oefening in de sneeuw) was er wel een ook klinisch significant effect, een reductie van ca 50%.^[1]. Bij dertig onderzoeken met samen 9676 patienten trad een geringe reductie van 8% in de duur van de verkoudheid op, bij kinderen wat meer, 13%. Dit was wederom statistisch significant.^[1] Behandeling met vitamine C nadat de eerste syptomen van verkoudheid al waren opgetreden (7 onderzoeken, meer dan 3000 verkoudheidsepisoden) gaf geen significant verschil met placebo te zien noch voor de symptomen noch voor de duur van de verkoudheid^[1]. De onderzoekers die de review deden concluderen dat "Het gebruik van megadoses vitamine C om verkoudheden te voorkomen wegens gebrek aan effect in de algemene bevolking niet gerechtvaard is", maar dat "het wel te rechtvaardigen is bij personen die kortdurende hevige inspanningen moeten leveren en/of in koude omgevingen". Voorstanders werpen dan weer tegen dat het effect pas bij nog grotere doses merkbaar zou worden; maar dan is het weer nagenoeg onmogelijk om het onderzoek dubbelblind te doen door het op gaan treden van duidelijke bijwerkingen op het maagdarmkanaal.

[bewerk] Vitamine C en kanker

Een andere Cochrane review naar het effect van verschillende anti-oxydantia (onder andere vitamine C: 4 onderzoeken van hoge kwaliteit) toonde geen effect van antioxidantia op het voorkomen van kankers van het maagdarmkanaal aan. Er waren zelfs aanwijzingen dat de mortaliteit toe zou kunnen nemen^[2].

Referenties:

↑ 1,0 1,1 1,2 Douglas RM, Hemilä H, Chalker E, D'Souza RRD, Treacy B. Vitamin C for preventing and treating the common cold. The Cochrane Database of Systematic Reviews 2006 Issue 4 artikel ↑ Bjelakovic G, Nikolova D, Simonetti RG, Gluud C. Antioxidant supplements for preventing gastrointestinal cancers. The Cochrane Database of Systematic Reviews 2006 Issue 4artikel

[bewerk] Externe links

• (nl) Voedingscentrum over vitamine C
• (nl) Chivo.nl - Ascorbinezuur, vitamine C
• (en) Ascorbate Historical Reference Page
• (nl) Onderzoeken de oxydatie en de reductie van ascorbinezuur en dehydroascorbinezuur (redoxsysteem) evenals het alkalische hydrolyse van het dehydroascorbinezuur aan het diketogulonzuur Inaugurele thesis Giessen 1992
• (nl) Inname van vitamine C door de Belgische bevolking Rapport WIV/NIS

Vitamine
Overzicht van alle vitamines
Overzicht van alle vitamines B | Overzicht van alle vitamines D
retinol (vitamine A) | thiamine (B1) | riboflavine (B2) | nicotinezuur (B3) | panthotheenzuur (B5) | pyridoxine (B6) | biotine (B8) | foliumzuur (B11) | cobalamine (B12) | ascorbinezuur (C) | ergocalciferol (D2) | cholecalciferol (D3) | alfa-tocoferol (E) | fytomenadion (K1) | menaquinon (K2) | farnochinon (K3)