Nicotine

Van Wikipedia

Nicotine
Chemische formule en molecuulmodel
Chemische structuur van nicotine. De donkerblauwe delen stellen de stikstofatomen voor.
Algemeen
Molecuulformule	C10H14N2
Smiles	CN(CCC1)[C@@]1([H])C2=CC=CN=C2
IUPAC	(S)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine
Andere namen	ß-pyridyl-a-N-methylpyrrolidine, Destruxol
CAS-nummer	54-11-5
EINECS-nummer	200-193-3
EG-nummer
VN-nummer	1654
Beschrijving	verslavende stof die voorkomt in tabak
Vergelijkbaar met
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
T+, zeer giftig; N, milieugevaarlijk
Carcinogeen	ja
Hygroscopisch	ja
Risico (R) en veiligheid (S)	R-zinnen: R25, R27, R51/53 S-zinnen: S36/37, S45, S61
Omgang	damp niet inademen, contact en blootstelling vermijden
Opslag	lucht-en lichtgevoelig: zuiver nicotine onder argonatmosfeer bewaren op een koele plaats
ADR-klasse
MAC-waarde	0,5 mg/m³ of 0,07 ppm
LD50 (ratten)	(oraal) 50mg/kg (huid) 140 mg/kg (subcutaan) 25 mg/kg
LD50 (konijnen)	(huid) 50 mg/kg (intraperitoneaal) 14 mg/kg
MSDS-fiches
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	diep bruin-geel
Dichtheid	1,01 g/cm³
Molmassa	162,23 g/mol
Smeltpunt	-79 °C
Kookpunt	247 °C
Vlampunt	101 °C
Zelfontbrandingstemperatuur	244 °C
Dampdruk	5 Pa
Andere eigenschappen
Oplosbaarheid in water	g/L
Goed oplosbaar in	in elke verhouding mengbaar met water; andere mogelijke oplosmiddelen: ethanol, chloroform en ether
Slecht oplosbaar in
Onoplosbaar in
Dipoolmoment	D
Viscositeit	2.7 mPa·s Pa·S
Kristalstructuur
ΔfGog	kJ/mol
ΔfGol	kJ/mol
ΔfGos	kJ/mol
ΔfHog	kJ/mol
ΔfHol	kJ/mol
ΔfHos	kJ/mol
Sog, 1 bar	J/mol·K
Sol, 1 bar	J/mol·K
Sos	J/mol·K
Cop,m	J/mol·K
Evenwichtsconstanten
Klassieke analyse
Spectra
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaard omstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar)

Nicotine is een stof die voorkomt in de tabaksplant Nicotiana tabacum en ook in gedroogde tabak. Nicotine is de voornaamste oorzaak van de verslavende werking van roken. De naam nicotine is afgeleid van de Latijnse naam van de tabaksplant. Deze plant is genoemd naar Jean Nicot.

Nicotine komt niet alleen voor in tabak, maar in allerlei planten die tot de nachtschadefamile behoren, zoals ook tomaten, aardappelen, en aubergine. Nicotine komt ook voor in de bladeren van de cocaplant.

[bewerk] Biologie van nicotine

Nicotine behoort tot de alkaloïden, een groep stoffen waartoe ook genotmiddelen zoals cafeïne en cocaïne behoren. Ook in de geneeskunde gebruikte stoffen zoals morfine en codeïne zijn alkaloïden.

In het droge gewicht van een tabaksplant zit 0.3 tot 5% nicotine. Nicotine wordt door de plant gemaakt in de wortels. De nicotine hoopt zich echter op in de bladeren. Door de hoge concentratie nicotine verweert de tabaksplant zich tegen vraat van insecten en planteneters.

[bewerk] Nicotine eter

Er bestaat een rups, Manduca sexta, die bestand is tegen de nicotine van de tabaksplant. De rups eet zelfs graag van de plant en slaat de nicotine op in zijn lichaam. Daardoor wordt de rups onaantrekkelijk voor zijn vogelvijanden. Deze rups kan, in tegenstelling tot andere insecten, de tabaksplant vrijelijk aanvreten. In de evolutie van de tabaksplant is hier een afweermechanisme tegen ontwikkeld. Als de plant in aanraking komt met het speeksel van de rups, doordat deze van de plant eet, maakt de tabaksplant bepaalde geurstoffen aan, waar roofinsecten op af komen. Deze vijanden van de Manduca eten niet de rups zelf, maar parasiteren op de eitjes die de vlinder op de plant gelegd heeft. Ook hebben deze geurstoffen tot gevolg dat Manduca minder eitjes gaat leggen.

[bewerk] Opname en afbraak van nicotine door de mens

De hoeveelheid nicotine die met tabaksrook wordt geïnhaleerd is vrij klein, omdat de stof grotendeels wordt vernietigd door de hitte. Toch is dit voldoende om direct effecten van de stof te ervaren.

Nicotine kan op drie manieren in het lichaam terecht komen:

• Via de longen door tabak te roken;
• Via de slijmvliezen door tabak te kauwen of te snuiven;
• Via de huid door applicatie van nicotine (denk hierbij ook aan de nicotinepleister, die mensen aanbrengen om nicotine binnen te krijgen zonder te hoeven roken, met name als ze willen stoppen met roken).

Als nicotine in het lichaam terecht komt, wordt het al snel verspreid door de bloedsomloop. De stof komt hierbij ook in de hersenen terecht. Gemiddeld duurt het 7 seconden om in de hersenen terecht te komen.

Nicotine verlaat het lichaam deels direct via de nieren. Het grootste deel wordt echter afgebroken in de lever, waarbij nicotine wordt omgezet in cotinine. Deze stof wordt via de nieren uitgescheiden. Deze stof heeft een halfwaardetijd van 24 uur, zodat nicotine na 2 dagen nog makkelijk in de urine aantoonbaar is. Deze stof kan dan ook als indicator dienen voor de blootstelling aan tabaksrook. De nicotine verdwijnt sneller, het heeft een halfwaardetijd van ongeveer 60 minuten. 6 uur na het roken van een sigaret is er nog maar 3% van de nicotine aanwezig in het lichaam.

[bewerk] Effecten van een hoge dosering - giftigheid

Nicotine een is krachtig zenuwgif, vooral voor insecten. Het zit dan ook in verschillende insecticiden. Ook voor mensen is nicotine giftig: een sigaar bevat voldoende nicotine om een kleuter te doden, als de kleuter de sigaar opeet.

Het is niet aangetoond dat nicotine kankerverwekkend zou zijn. Roken veroorzaakt kanker door de andere stoffen die in de rook aanwezig zijn. Er is echter wel aangetoond dat nicotine de apoptose vertraagt, de vernietiging van ongewenste cellen in het lichaam. Omdat veel gemuteerde of beschadigde cellen die zich tot kankercel kunnen ontwikkelen in een vroeg stadium door apoptose worden vernietigd, denkt men, zeker in combinatie met de talloze carcinogene stoffen in tabaksrook, dat nicotine wel bijdraagt aan het ontstaan van kanker. Bovendien is de verslavende werking van nicotine een belangrijk aspect waarom mensen blijven roken. Daarom is de nicotine in sigarettenrook medeverantwoordelijke voor de grote longkankerepidemie door roken.

In hoge dosis zorgt nicotine voor misselijkheid en braken. De LD50 dosis (dat wil zeggen de dosis waaraan 50% van de blootgestelde dieren zullen overlijden) bedraagt 3 mg/kg voor ratten. Voor mensen kan 40-65 milligram fataal zijn. Men overlijdt aan nicotine door verlamming van de ademhaling.

Waarschuwing voor teer (goudrons), nicotine en koolmonoxide op een Frans pakje sigaretten.

[bewerk] Effecten van een lage dosering

In tabak zitten duizenden stoffen, maar één van die stoffen, nicotine, produceert het prettige gevoel waardoor mensen telkens weer een nieuwe sigaret opsteken.

Nicotine kan een roker zowel opwekken als ontspannen, afhankelijk van de dosis. Dit tweezijdig effect is ook bekend van andere stoffen, het komt bijvoorbeeld ook voor bij alcohol. Het eerste drankje werkt ontremmend en stimulerend, maar wie meer drinkt wordt door alcohol verdoofd. Bij een eerste gebruik van nicotine wordt snel adrenaline geproduceerd door het lichaam. Een aantal effecten van nicotine wordt dan in feite veroorzaakt door de adrenaline.

Nicotine blokkeert tevens het vrijkomen van het hormoon insuline. Hierdoor wordt er dus minder glucose afgebroken omdat insuline immers zorgt voor de afbraak van glucose. Omdat de hersenen hierop volgend 'zien' dat er nog voldoende glucose aanwezig is, treedt er ook minder snel eetlust op. Om deze reden zijn er soms mensen die graag gaan roken om gemakkelijker slank te kunnen blijven. Bovendien is het zo, dat mensen die stoppen met roken vaak last hebben van gewichtstoename, omdat ze de hoeveelheid eetlust die een niet-roker heeft, niet meer gewend zijn.

Het stimulerende of juist ontspannende effect van nicotine is één van de vele factoren die het plezier van roken uitmaken. Nicotine verhoogt ook de hartslag. Nicotine vernauwt de bloedvaten, waardoor de bloeddruk omhoog gaat en er trombose kan ontstaan. Ook wordt de ademhaling door nicotine versneld. Nicotine kan een hartinfarct veroorzaken, maakt op termijn de huid grauwer en slapper, en veroorzaakt bij vrouwen een vervroegde overgang. Mannen kunnen er impotent van worden. Tenslotte wordt door nicotine de adamhaling versneld en genezen onder invloed van nicotine wonden en botbreuken langzamer.

Naast bovengenoemde effecten, wordt bij roken ook het dopamine niveau verhoogd. Roken belemmert het enzym monoamine oxidase (MAO), dat verantwoordelijk is voor de afbraak van neurotransmitters zoals dopamine. Men denkt momenteel echter dat andere stoffen in sigarettenrook hier verantwoordelijk voor zijn dan nicotine. In elk geval heeft een hoog niveau van dopamine ook plezierige gevoelens tot gevolg.

[bewerk] Verslavende werking

Bij langdurig gebruik wordt men afhankelijk van nicotine en ontstaat een hardnekkige verslaving. De hoeveelheid nicotine die door roken van tabak in het lichaam terecht komt hangt van veel factoren af:

• De soort tabak;
• Het al dan niet inhaleren;
• Het gebruik van een filter.

Sommige mensen gebruiken light sigaretten om minder schadelijke stoffen binnen te krijgen. Omdat deze sigaretten ook minder nicotine bevatten, gaan de mensen er echter vaak meer van roken, zodat het effect wordt tenietgedaan.
Bij gebruik van pruimtabak of snuif, die in de mond wordt gehouden tussen de lip en het tandvlees, komt veel meer nicotine het lichaam in dan bij roken. Ook deze vormen van gebruik zijn verslavend.

De grootschalige tabaksteelt zoals hier in Chatham, Virginia, USA, vindt een markt dankzij de sterk verslavende werking van nicotine

Regelmatige gebruikers van nicotine ontwikkelen vaak een fysieke afhankelijkheid van de stof. De verslavende werking is gelijksoortig aan die van heroïne of cocaïne (16 mei 1988, United States Surgeon General C. Everett Koop). Velen vinden deze vergelijking echter onjuist. Stoppen met het gebruik van nicotine veroorzaakt ontwenningsverschijnselen, zoals irriteerbaarheid, hoofdpijn, angstgevoelens, cognitieve stoornissen en slaapverstoring. Deze symptomen hebben een piek na ongeveer 2-3 dagen, en verdwijnen meestal na 2-6 weken.

[bewerk] Nicotine tijdens zwangerschap

Als de moeder rookt, bereikt de nicotine de ongeboren baby via de placenta. De effecten van het mindere zuurstof en meer koolmonoxide op de foetus lijken echter ernstiger dan het effect van nicotine, maar ook de nicotine is schadelijk. Daarom wordt het aanbevolen geen nicotinepleisters te gebruiken tijdens een zwangerschap en om te stoppen met roken.

Ook tijdens de periode waarin borstvoeding wordt gegeven wordt het gebruik van nicotine afgeraden.

[bewerk] Nicotinevlekken

Nicotine kan lelijke bruine vlekken veroorzaken op vingers, en tanden. Huismiddeltjes die hiertegen zouden kunnen werken zijn:

• poetsen met puimsteen of tandpasta;
• inwrijven met citroensap, Biotex, glycerine of eigeel met spiritus.

[bewerk] Therapeutische toepassingen

Uit onderzoek is gebleken dat de meerderheid van mensen met schizofrenie tabak consumeert. Schattingen van dat aantal variëren tussen 75 en 90%. Men meent dat mensen met schizofrenie zichzelf zo een medicatie toedienen en er meer profijt van hebben dan gezonde personen.

Er wordt onderzoek gedaan naar de behandeling met nicotine van een aantal aandoeningen zoals ADHD, de ziekte van Parkinson en de ziekte van Alzheimer door nicotine of de afbraakproducten ervan. Er bestaan ook indicaties dat nicotine gebruikt kan worden bij bepaalde vormen van epilepsie.

De belangrijkste therapeutische toepassing van nicotine is echter de behandeling van nicotineafhankelijkheid. Door een gecontroleerde dosis nicotine toe te dienen aan de patiënt, bijvoorbeeld via kauwgum, pleisters of neusspray kan men de afhankelijkheid van nicotine verminderen. Hierbij werkt kauwgum snel en kort. Een pleister werkt langzamer en geleidelijker. De nicotinevervangers zijn sinds 1983 op de Nederlandse markt.

Er zijn echter ook andere middelen om te helpen bij het stoppen bij roken. Bupropion maakt de behoefte aan roken minder en vermindert ook de ontwenningsverschijnselen. In mei 2005 zijn door een Zwitsers bedrijf, Cytos Biotechnology, de eerste stappen gezet in de ontwikkeling van een nicotinevaccin.

Nicotine wordt - illegaal - gebruikt voor de bestrijding van bloedluis bij pluimvee. In 2005 nam de Algemene Inspectiedienst in Nederland 1000 liter nicotine in beslag bij een ontsmettingsbedrijf. Omdat een aantal andere middelen tegen bloedluis zijn verboden, grijpen de kippenfokkers naar nicotine. De effecten van nicotine op kippen zijn nog onbekend, maar wel kan het gevaarlijk zijn voor de mensen die ermee werken.

[bewerk] Chemische en fysische eigenschappen

De stof is een hygroscopische, kleurloze, olieachtige vloeistof die derhalve gemengd kan worden met water. De stof kan uit tabak getrokken worden, door de bladeren 12 uur in water te weken. De stof smaakt bitter en is sterk alkalisch. Het vormt met een zuur een zout.

Bij verhoogde temperatuur verdampt de nicotine gemakkelijk, waardoor het geïnhaleerd kan worden vanuit een sigaret. In contact met lucht verkleurt de stof bruinachtig.

[bewerk] Geschiedenis

De tabaksplant komt van nature voor in Amerika, en wordt daar "tobacco" genoemd, naar het woord voor sigaar van de Arawak indianen. Tabak wordt door de meeste indiaanse volkeren al eeuwenlang gerookt, gekauwd (gepruimd), gesnoven of gedronken. De oorspronkelijke indianen beschouwden de plant als heilig. Een inscriptie uit het jaar 400 in de Maya, stad Palenque toont een priester die een rechte pijp rookt.

Columbus, die Amerika ontdekte in 1492 nam waar dat de bewoners graag tabaksbladeren kauwden of rookten en dat zij erdoor bedwelmd raakten. Hij schreef daarover in zijn dagboek op 15 november 1492.

Jean Nicot zond in 1550 tabakszaden van Portugal naar de koningin van Frankrijk, Catharina de' Medici. Hij adviseerde haar om de tabak medicinaal te gebruiken.

Dit alles handelt over tabak. De belangrijkste stof in tabak, nicotine, werd voor het eerst geïsoleerd door twee Duitse chemici, Posselt en Reiman.

[bewerk] Tijdslijn

Tabaksteelt in de wereld rond 2005

[bewerk] Externe link

•  International Chemical Safety Card van Nicotine