IUPAC-nomenclatuur
Van Wikipedia
IUPAC-nomenclatuur is een systematische manier om organische chemische verbindingen te benoemen. In het ideale geval zou iedere organische verbinding slechts een naam hebben waarmee eenduidig de structuurformule getekend kan worden.
In de IUPAC-nomenclatuur worden een aantal voorvoegsels, achtervoegsels en tussenvoegsels gebruikt om het type en de positie van de functionele groepen in de stof te beschrijven.
Inhoud |
[bewerk] Alkanen
Lineaire ketens alkanen krijgen het achtervoegsel "-aan" en met een voorvoegsel dat afhangt van het aantal koolstof atomen in de keten, volgens onderstaande tabel:
| Aantal koolstof atomen | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| voorvoegsel | Meth | Eth | Prop | But | Pent | Hex | Hept | Oct | Non | Dec | Undec | Dodec |
Bijvoorbeeld de eenvoudigste alkaan is CH4 methaan en de alkaan met 9 koolstof atomen CH3(CH2)7CH3 wordt nonaan genoemd.
Cyclische alkanen krijgen eenvoudigweg het voorvoegsel "cyclo-", bijvoorbeeld C4H8 is cyclobutaan en C6H12 is cyclohexaan.
Vertakte alkanen worden benoemd naar de langste lineaire keten met daaraan gekoppeld een alkylgroep. Een voorvoegsel geeft het nummer aan aan welk koolstof atoom de groep is verbonden, geteld vanaf het begin van de keten. Dit wordt gevolgd door de naam van de substitutie (volgens de tabel hierboven) plus "-yl". Bijvoorbeeld (CH3)2CHCH3, algemeen bekend als isobutaan, wordt behandeld als een propaan keten met een methyl groep verbonden aan het middelste (2) koolstof atoom en krijgt de systematische naam 2-methylpropaan. Het getal mag worden weggelaten als er geen misverstanden kunnen ontstaan, dus 2-methylpropaan is gewoon methylpropaan. (1-methylpropaan zou gelijk zijn aan butaan).
Als er dubbelzinnigheid is over de positie van de substitutie, afhankelijk van welk einde van de alkaan keten als "1" geteld wordt, dan wordt de nummering zo gekozen dat het laagste nummer gebruikt wordt. Bijvoorbeeld (CH3)2CHCH2CH3 (isopentaan) wordt 2-methylbutaan genoemd, niet 3-methylbutaan. Daar in dit geval geen dubbelzinnigheid is, wordt het getal weggelaten.
Als er meerdere zijtakken van gelijke lengte zijn, dus dezelfde alkyl-groep, dan worden hun posities gescheiden door komma's en de groepnaam met het voorvoegsels di-, tri-, tetra-, etc., afhankelijk van het aantal alkyl groepen (bijv. C(CH3)4 2,2-dimethylpropaan). Als de groepen verschillend zijn worden ze in alfabetische volgorde opgesomd, gescheiden door kommas: 3-ethyl,4-methylhexaan. De langst mogelijke lineaire alkaan keten wordt gebruikt; daarom 3-ethyl,4-methylhexaan in plaats van 2,3-diethylpentaan, hoewel beiden gelijke structuren beschrijven.
Zijtakken met een eigen zijtak worden behandeld als een enkele substitutie, waarbij deze tussen haakjes verder wordt uitgewerkt. Bijvoorbeeld 4-(1-methylpropyl)octaan is een octaan keten met een zijtak verbonden aan het 4e koolstof atoom, waarbij de zijtak bestaat uit een propyl groep met een methyl groep die verbonden is aan het koolstof atoom dat het dichtst zit aan de hoofdketen.
[bewerk] Alkenen en Alkynen
Alkenen worden genoemd naar de basis alkaan met het achtervoogsel "-een" (in plaats van "-aan") en een tussenvoegsel voor de positie van de dubbel gebonden koolstof atoom in de keten: CH2=CHCH2CH3 is but-1-een. Etheen (ethyleen) en propeen behoeven geen tussengevoegde posities, daar er geen dubbelzinnigheid is de structuren. Zoals eerder geldt dat de laagst mogelijke nummers worden gebruikt.
Meerdere dubbele bindingen krijgen de vorm -dieen, -trieen, etc., met een extra "a" achter de basis: CH2=CHCH=CH2 is buta-1,3-dieen. Simpele cis en trans isomeren worden aangeduid door de voorvoegsels cis- of trans-: cis-but-2-een, trans-but-2-een. Complexe geometric isomerisaties worden beschreven door de Cahn Ingold Prelog priority rules.
Alkynen worden volgens hetzelfde systeem benoemd, met het achtervoegsel "-yn" ter aanduiding van de drievoudige band: ethyn (acetyleen), propyn (methylacetyleen).
[bewerk] Alcoholen
Bij alcoholen (R-OH) wordt het achtervoegsel "-ol" toegevoegd aan de basis alkaan waarbij de dubbele "aa" wordt vervangen door en enkele "a" met daarbij een tussenvoegsel voor de positie van de -OH groep: CH3CH2CH2OH is propan-1-ol. (Methanol en ethanol zijn ondubbelzinnig en behoeven geen positie nummers). De achtervoegsels -diol, -triol, -tetraol, etc. worden gebruikt voor meerdere -OH groepen: Etheenglycol CH2OHCH2OH is ethaan-1,2-diol.
Als een functionele groep met een hogere rangorde aanwezig is (zie rangorde van groepen hieronder), wordt het voorvoegsel "hydroxy-" gebruikt met de bijbehorden positie: CH3CHOHCOOH is 2-hydroxypropaanzuur.
[bewerk] Halogeenverbindingen
Halogenen krijgen als voorvoegsel de betreffende positie en fluor-, chloor-, broom-, jodium-, etc., afhankelijk van de halogeen, Meerdere groepen zijn dichloor-, trichloor-, etc. en ongelijke groepen worden zoals altijd op alfabetische volgorde geplaatst. CHCl3 (chloroform) is trichloormethaan. Het verdovingsmiddel CF3CHBrCl is 2-broom-2-chloor-1,1,1-trifluorethaan.
[bewerk] Ketonen
Ketonen (R-CO-R) krijgen het achtervoegsel "-on" met als tussenvoegsel de positie: CH3COCH3 (aceton) is propan-2-on. Als een achtervoegsel met een hogere rangorde wordt gebruikt, krijgt het het voorvoegsel "oxo-": CH3CH2CH2COCH3CHO is 3-oxohexanal.
[bewerk] Aldehyden
Aldehyden (R-CHO) krijgen het achtervoegsel "-al". Een positie nummer is niet nodig - indien de aldehydefunctie de hoogste rangorde heeft - daar deze zich altijd aan het eind van de alkaan keten bevinden (heeft de aldehydefunctie niet de hoogste rangorde dan is een positienummer wel noodzakelijk, zie 3-oxopropaanzuur): HCHO (formaldehyde) is methanal, CH3CHO (aceetaldehyde) is ethanal. Als er geen andere functionele groepen aanwezig zijn, wordt de keten genummerd zodanig dat de aldehyde koolstof atoom op positie "1" is.
Als de vorm van een voorvoegsel vereist is wordt "oxo-" gebruikt (zoals voor ketonen), met het positie nummer als het einde van de keten:: CHOCH3COOH is 3-oxopropaanzuur. Als het koolstof atoom in de carbonyl groep niet onderdeel is van de keten (bijvoorbeeld in het geval van cyclische aldehydes), wordt het voorvoegsel "formyl-" of het achtervoegsel "-carbaldehyde" gebruikt: C6H11CHO is cyclohexaancarbaldehyde.
[bewerk] Carbonzuren
Carbonzuren (R-COOH) krijgen het achtervoegsel "-zuur". Net als voor aldehydes nemen zij de "1" positie op de keten en is een vermelding van positie nummer niet nodig. Bijvoorbeeld HCOOH (mierenzuur) is methaanzuur, CH3COOH (azijnzuur) is ethaanzuur.
Als er meerdere carboxylgroepen zijn op dezelfde keten, kan het achtervoegsel "-carbonzuur" gebruikt worden (als -dicarbonzuur, -tricarbonzuur, etc.). In deze gevallen tellen de koolstof atomen van de carboxyl groep niet als onderdeel van de alkaan keten. Hetzelfde geldt voor het voorvoegsel "carboxyl-". Citroenzuur is een voorbeeld; het heet 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarboxonzuur, in plaats van 2-carboxy, 2-hydroxypentaandicarbonzuur.
[bewerk] Ethers
Ethers (R-O-R) bestaan uit een zuurstof atoom verbonden met twee koolstof ketens. De kortste van de 2 ketens wordt het eerste deel van de naam, met de "-aan" achtervoegsel gewijzigd in "-oxy", de langste alkaan keten wordt het achtervoegsel van de naam van de ether. Dus CH3OCH3 is methoxymethaan en CH3OCH2CH3 is methoxyethaan (niet ethoxymethaan). Als het zuurstof atoom niet verbonden is aan het eind van de hoofdketen van de alkaan, dan wordt de kortere alkyl-plus-ether groep behandeld als een zijketen en voorafgegaan door de positie in de hoofdketen. Dus CH3OCH(CH3)2 is 2-methoxypropaan.
[bewerk] Esters
Esters (R-CO-O-R) worden benoemd met een achtervoegsel "-oaat" achter de alkaan die verbonden is aan de carbonylgroep kant van de ester. Het voorvoegsel is de naam van de alkylgroep die is verbonden aan de andere kant van de ester. Dus HCOOCH3 (formiaat) is methyl methanoaat, CH3COOCH3 (acetaat) is methyl ethanoaat en HCOOCH2CH3 (ethyl formiaat) is ethyl methanoaat.
Als de alkylgroep niet verbonden is aan het einde van de keten, wordt de positie tussengevoegd voor de "-yl": CH3CH2C(CH3)OOCH2CH2CH3 is but-2-yl propanoaat.
[bewerk] Amines en Amides
Amines (R-NH2) worden genoemd naar de verbonden alkaan met het achtervoegsel "-amine" (bijv. CH3NH2 methanamine). Indien nodig wordt de posite van de verbinding tussengevoegd: CH3CH3CH3NH2 propaan-1-amine, CH3CHNH2CH3 propaan-2-amine. De voorvoegsel vorm is "amino-".
Voor secondare amines (met de vorm R-NH-R) krijgt de langste koolstof keten die verbonden is met het stikstof atoom de primaire naam van de amine; de andere keten wordt voorgevoegd als een alkyl groep met als positie voorvoegsel een schuingeschreven N: CH3NHCH2CH3 is N-methylethaanamine. Tertiare amines (R-NR-R) worden op dezelfde manier behandeld: CH3CH22N(CH3)CH2CH2CH3 is N-methyl-N-ethylpropaanamine.
Amides (R-CO-NH2) krijgen het achtervoegsel "-amide". Er is geen vorm voor de voorvoegsel en er is geen posite vermelding noodzakelijk daar zij altijd de koolstof keten afsluiten, bijv. CH3CONH2 (acetamide) is ethaanamide.
Secondaire en tertiare amides worden op dezelfde manier behandeld als aminen: alkaan ketens verbonden aan het stikstof atoom worden behandeld als substituties met als posite voorvoegsel N: HCON(CH3)2 is N,N-dimethylmethaanamide.
[bewerk] Cyclische verbindingen
Cycloalkanen en aromatische verbindingen kunnen worden behandeld als de hoofdketen van de chemische stof, waarbij de positie van de substituties worden genummerd rond de ringstructuur. Bijvoorbeeld de 3 isomeren van xyleen CH3C6H4CH3, algemeen de ortho-, meta-, en para- vormen, zijn 1,2-dimethylbenzeen, 1,3-dimethylbenzeen en 1,4-dimethylbenzeen. De cyclische structuren kunnen zelf ook worden beschouwd als functionele groepen, waarbij zij het voorvoegsel "cycloalkyl-" (bijv. "cyclohexyl-") of voor benzeen, "fenyl-" krijgen.
Het schema van de IUPAC nomenclatuur wordt snel erg uitgebreid voor de meer complexere structuren waardoor veel algemene namen zoals fenol, furaan, indool, etc. worden geaccepteerd als basisnamen voor chemische stoffen die daar van afgeleid zijn.
[bewerk] Rangorde van groepen
Als chemische stoffen meer dan een functionele groep bevatten, bepaald de rangorde welke groepen als voorvoegsel of als achtervoegsel worden genoemd. De hoogste rangorde bepaald het achtervoegsel, alle anderen worden als voorvoegsel genoemd. Echter dubbele en drievoudige banden worden alleen als achtervoegsel gebruikt, samen met de andere achtervoegsels.
Voorgevoegde substituties worden op alfabetische volgorde geplaatst (inclusief de telwoorden zoals di-, tri-, etc.), bijv. chloorfluormethaan, niet fluorchloormethaan. Als er meerdere functionele groepen zijn van hetzelfde type, zowel als voorvoegsel als achtervoegsel, zijn de positie nummers oplopend (dus ethaan-1,2-diol, niet ethaan-2,1-diol.) De N positie indicatie voor aminen en amiden komt voor "1", bijv. CH3CH(CH3)CH2NH(CH3) is N,2-dimethylpropaanamine.
| Volgorde | Groep | Formule | Achtervoegsel | Voorvoegsel |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Carbonzuur | R-COOH | -zuur | carboxy |
| 2 | Ester | R-CO-O-R | -oate | geen |
| 3 | Amide | R-CONH2 | -amide | geen |
| 4 | Cyanide | R-CN | -nitril | cyano |
| 5 | Aldehyde | R-CHO | -al | oxo |
| 6 | Keton | R-CO-R | -on | oxo |
| 7 | Alcohol | R-OH | -ol | hydroxy |
| 8 | Thiol | R-SH | -thiol | mercapto |
| 9 | Amine | R-NH2 | -amine | amino |
| 10 | Ether | R-O-R | -ether | oxy |
[bewerk] Algemene nomenclatuur
Algemene nomenclatuur is een ouder systeem voor naamgeving van organische verbindingen.
[bewerk] Ketonen
Algemene namen voor ketonen kunnen worden herleid door de twee alkyl of fenyl groepen die aan de keton groep verbonden zitten te benoemen gevolgd door het woord keton.
- Aceton
- Acetophenon
- Benzophenon
- Ethyl isopropyl keton
- Diethyl keton
[bewerk] Aldehyden
De algemene naam voor een aldehyde is afgeleid van de algemene Engelse naam van het corresponderende carbonzuur door het achtervoegsel "-oic acid" te wijzigen in "-aldehyde".
[bewerk] Ionen
De IUPAC-nomenclatuur heeft ook regels voor de naamgeving van ionen. Zie hiervoor echter de Engelse omschrijving.
