Спирти
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
 |
Видається за доцільне, щоб цю статтю було об'єднано з Алкоголь, але, можливо, варто це додатково обговорити |
- Цей термін має також інші значення
, див. також статтю Етиловий спирт, який часто називають просто спирт
Спирти - похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів водню заміщені гідроксильними групами (OH).
Якщо до складу молекули спирту входить одна гідроксильна група, то такий спирт називають одноатомним, коли дві — двоатомним і т. д. Спирти, молекули яких містять дві і більше гідроксильних груп, називають багатоатомними. Якщо спирт походить від насиченого вуглеводню, то його називають насиченим, а коли від ненасиченого, то ненасиченим.
Спирти, як і вуглеводні, утворюють гомологічні ряди. Кожний наступний член цього ряду відрізняється від попереднього на гомологічну різницю CH2.
Назви спиртів походять від назв вуглеводневих радикалів, що входять до складу молекули спиртів. Міжнародні їх назви утворюються з назв відповідних вуглеводів з додаванням закінчення ол. Наприклад, CH3—OH — метиловий спирт, або метанол; C2H5—OH — етиловий спирт, або етанол і т. д.
Загальна формула одноатомних насичених спиртів CnH2n+1OH або R—OH, де R — вуглеводневий радикал. В таблицы наведений гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів.
Нижчі спирти при звичайній температурі являють собою леткі рідини, а вищі, починаючи з C15H31—OH, — тверді речовини. Нижчі спирти з водою зміщуються у всіх співвідношеннях. З підвищенням молекулярної маси розчинність спиртів зменшується. Усі спирти легші від води. В міру збільшення молекулярної маси температура кипіння спиртів підвищується.
| Вуглеводень, від якого походить спирт | Формула | Назва спирту | Формула |
|---|---|---|---|
| Метан | СН4 | Метиловий (метанол) | СН3—ОН |
| Етан | С2Н6 | Етиловий (етанол) | С2Н5—ОН |
| Пропан | С3Н8 | Пропіловий (пропінол) | С3Н7—ОН |
| Бутан | С4Н10 | Бутиловий (бутанол) | С4Н9—ОН |
| Пентан | С5Н12 | Аміловий (амінол) | С5Н11—ОН |
| Гексан | С6Н14 | Гексиловий (гексанол) | С6Н13—ОН |
| Гептан | С7Н16 | Гептиловий (гептанол) | С7Н15—ОН |
| Октан | С8Н18 | Октиловий (октанол) | С8Н17—ОН |
| Нонан | С9Н20 | Ноніловий (нонінол) | С9Н19—ОН |
| Декан | С10Н22 | Дециловий (децинол) | С10Н21—ОН |
Характерною хімічною властивістю спиртів є їх здатність взаємодіяти з лужними металами і заміщувати гідроксильні атоми водню атомами металу з утворенням речовин, які називають алкоголятами. Наприклад:
- 2C2H5—OH + 2Na -> C2H5—ONa + H2 ↑.
Інші атоми водню, що зв'язані безпосередньо з вуглецем, в реакцію не вступають. На прикладі цих реакцій ми вперше . зустрічаємось з явищем впливу одних атомів на інші в молекулі. Суть цього впливу розглянемо на прикладі молекули етилового спирту, електронну будову якої можна зобразити в такому вигляді:
Як видно з цієї формули, гідроксильний атом водню займає в молекулі особливе положення. На відміну від інших атомів водню, він не безпосередньо зв'язаний з атомом вуглецю, а через кисень. Атом кисню як більш активний елемент у більшій мірі, ніж вуглець, відтягує до себе спільну електронну пару. Внаслідок цього гідроксильний атом водню слабіше зв'язаний в молекулі, ніж інші атоми водню, і є більш «рухливим», тому порівняно легко витісняється металом. Реакції спиртів з металами в дечому нагадують реакції кислот з металами. Але ця подібність лише зовнішня. Спирти не являють собою кислоти. В молекулах спиртів гідроксильні атоми водню значно тісніше зв'язані закиснем, ніж у молекулах кислот. Тому спирти на відміну від кислот не дисоціюють і іонів водню не утворюють.
У спиртах можуть заміщатися не лише гідроксильні атоми водню, а і вся гідроксильна група. Наприклад, при нагріванні етилового спирту з бромоводнем утворюється етилбромід:
Для спиртів характерним є також реакції дегідратації (відщеплення води). Так, при нагріванні вище 160°С етилового спирту з надлишком концентрованої сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу від одної молекули спирту відщеплюється одна молекула води і етиловий спирт перетворюється в етилен:
При слабішому нагріванні (близько 140°С) суміші етилового спирту з сульфатною кислотою при надлишку спирту молекула води відщеплюється не від однієї, а від двох молекул спирту, внаслідок чого утворюється не етилен, а діетиловий ефір:
Крім того, для спиртів характерні також реакції взаємодії з кислотами, внаслідок чого утворюються складні ефіри. При цьому за рахунок гідроксильної групи кислоти і гідроксильного атома водню спирту утворюється молекула води, а за рахунок залишків молекул кислоти і спирту — молекули складного ефіру. Наприклад, при легкому нагріванні (не вище 100°С) етилового спирту з сульфатною кислотою утворюється сульфатноетиловий ефір або діетилсульфат:
Аміловий спирт C5H11OH — одноатомний насичений спирт.
[ред.] Джерела
- Ф. А. Деркач "Хімія" Л. 1968
