Муравьиная кислота
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Муравьиная кислота (метановая кислота) – первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот.
Формула: HCOOH
Содержание |
[править] Физические и термодинамические свойства
При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость.
| Молекулярная масса | 46,03 а.е.м. |
| Температура плавления | 8,25 °C |
| Температура кипения | 100,7 °C |
| Растворимость | Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле
смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом |
| Плотность ρ | 1,2196 г/см³ (при 20 °C) |
| Давление паров | 120 мм. рт. ст. (при 50 °C) |
| Показатель преломления | 1,3714
(температурный коэффициент показателя преломления 3,8·10-4, справедлив в интервале температур 10—30°C) |
| Стандартная энтальпия образования ΔH | −409,19 кДж/моль (ж) (при 298 К) |
| Стандартная энергия Гиббса образования G | −346 кДж/моль (ж) (при 298 К) |
| Стандартная энтропия образования S | 128,95 Дж/моль·K (ж) (при 298 К) |
| Стандартная мольная теплоёмкость Cp | 98,74 Дж/моль·K (ж) (при 298 К) |
| Энтальпия плавления ΔHпл | 12,72 кДж/моль |
| Энтальпия кипения ΔHкип | 22,24 кДж/моль |
| Теплота сгорания -ΔH°298 (конечные вещества CO2, H2O) | 254,58 кДж/моль |
| Массовое содержание HCOOH, % | 1 | 2 | 4 | 6 | 8 | 10 | 12 | 14 | 16 | 18 | 22 | 26 | 30 |
| ρ, г/см³ | 1,0020 | 1,0045 | 1,0094 | 1,0142 | 1,0197 | 1,0247 | 1,0297 | 1,0346 | 1,0394 | 1,0442 | 1,0538 | 1,0634 | 1,0730 |
| Температура, °C | 15 | 20 | 30 |
| σ, Н/м | 3,813·10-2 | 3,758·10-2 | 3,648·10-2 |
| Давление, кПа (мм. рт. ст.) | 0,133(1) | 0,667(5) | 1,333(10) | 2,666(20) | 5,333(40) |
| Tкип, °C | −20,0 (кр.) | −5,0 (кр.) | +2,1 (кр.) | 10,3 | 24,0 |
| Давление, кПа (мм. рт. ст.) | 7,999(60) | 13,333(100) | 26,66(200) | 53,33(400) | 101,32(760) |
| Tкип, °C | 32,4 | 43,8 | 61,4 | 80,3 | 100,7 |
| Число молей H2O на 1 моль HCOOH | m, моль HCOOH на 1 кг H2O | -ΔHm, кДж/моль |
|---|---|---|
| 1 | 55,51 | 0,83 |
| 2 | 27,75 | 0,87 |
| 3 | 18,50 | 0,79 |
| 4 | 13,88 | 0,71 |
| 5 | 11,10 | 0,67 |
| 6 | 9,25 | 0,62 |
| 8 | 6,94 | 0,58 |
| 10 | 5,55 | 0,56 |
| 15 | 3,70 | 0,55 |
| 20 | 2,78 | 0,55 |
| 30 | 1,85 | 0,56 |
| 40 | 1,39 | 0,57 |
| 50 | 1,11 | 0,60 |
| 75 | 0,740 | 0,65 |
| 100 | 0,555 | 0,66 |
| ∞ | 0,0000 | 0,71 |
[править] Получение
1. Как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
2. Окисление метанола
3. Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия
Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130°C гидроскид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
4. Разложением щавелевых эфиров глицерина. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, причём образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.
[править] Безопасность
Муравьиная кислота — самая опасная из жирных кислот! В отличие от неорганических кислот вроде серной, легко проникает через жировой слой кожи, промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно!
Муравьиная кислота при попадании даже небольшого её количества на кожу причиняет очень сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Через некоторое время боль спадает. Поражённые ткани превращаются в корку толщиной до нескольких миллиметров, заживление наступает лишь через несколько недель.
Пары даже от нескольких разлитых капель муравьиной кислоты могут вызвать сильное раздражение глаз и органов дыхания.
[править] Химические свойства
Константа диссоциации: 1,772·10-4.
Муравьиная кислота кроме кислотных свойств проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:
При нагревании с сильными водоотнимающимим средствами (H2SO4(конц.) или P4O10) превращается в угарный газ:
[править] Нахождение в природе
Муравьиная кислота содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьёв и пчёл.
[править] Применение
Применяют в протравном крашении шерсти, для получения лекарственных средств, пестицидов, растворителей, как консервант фруктовых соков и силоса, как отбеливатель при дублении кожи и для дезинфекции ёмкостей в пищевой промышленности.
В лаборатории удобно применять разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксилом фосфора P2O5 для получения монооксида углерода. Схема реакции:
Можно также обработать муравьиную кислоту хлорсульфоновой. Эта реакция идёт уже при обычной температуре по схеме:
[править] Производные муравьиной кислоты
Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами. Важнейшим производным муравьиной кислоты является формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид).
