Etanol

Frå Wikipedia – det frie oppslagsverket

Eigenskapar

Generelt
Namn	Etanol
Planteikna strukturformel Kalottmodellen gjev eit betre bilete av formen på molekylet. Han går spøkefullt under namnet "fyllehunden".
Kjemisk formel	C2H5OH
Molekylmasse	46,069 u
CAS-nummer	64-17-5
UN-nummer	1170
Faseeigenskapar
Smeltepunkt	158,8 K (−114,3 °C)
Kokepunkt	351,5 K (78,4 °C)
Trippelpunkt	159 K (−114 °C)
Kritisk punkt	514 K (241 °C) 63 bar
ΔfusH	4,9 kJ/mol
ΔfusS	31 J/mol·K
ΔvapH	38,56 kJ/mol
Løyselegheit	Løyseleg i vatn
Syre-/base-eigenskapar
pKa	15,9 (H+ frå -OH gruppe)
pH	7,0 (nøytral)
Væskeeigenskapar
ΔfH0liquid	−277,38 kJ/mol
S0liquid	159,9 J/mol·K
Cp	112,4 J/mol·K
Tettleik	789 gram/l
Gasseigenskapar
ΔfH0gas	−235,3 kJ/mol
S0gas	283 J/mol·K
Cp	65,21 J/mol·K
Tryggleiksforhold
Akutte effektar	Ubehag, brekningar, CNS-depresjon. Død i alvorlige tilfelle.
Kroniske effektar	Avhengighet, skrumplever.
Flammepunkt	290 K (17 °C)
Sjølvantenningstemperatur	698 K (425 °C)
Eksplosiv grense	3,5–15 %
Meir informasjon
Eigenskapar	NIST WebBook
MSDS	Hazardous Chemical Database

Etanol (C₂H₅OH), også kalla etylalkohol, er ein alkohol som – fordi han har så kort karbonkjede – har ein forholdsvis høg vassløyselegheit i høve til andre alkoholar. Alle alkoholar har ein viss giftverknad, men etanol er den minst giftige av dei einverdige alkoholane, og kan i fortynna form og i små nok dosar fortærast utan alvorlige mein. Etanol utgjer den rusframkallande komponenten i drikker som øl, vin og sprit.

Framstilling skjer oftast ved gjæring av sukkerhaldige væsker. Etanol bør ikkje forvekslast med metanol (tresprit) som i små dosar kan føra til blindheit med meir, og i større dosar til døden.

Etanol omvandlast i kroppen først til acetaldehyd og så til eddiksyre (acetat). Den spesifikke energien (næringsverdien) for etanol er 30 kJ/g (7 kcal/g), som kan samanliknast med 17 kJ/g (4,1 kcal/g) for karbohydrat og protein, og 38 kJ/g (9 kcal/g) for feitt.

Etanol blir òg brukt som drivstoff i motorar – sjå E85.

Innhaldsliste 1 Historie 2 Giftverknad 3 Fakta 4 Eigenskapar 5 Framstilling 5.1 Industriell produksjon 5.2 Gjæring 6 Bruksområde 7 Reaksjonar 8 Isomerar 9 Sjå også

[endre] Historie

Etanol har vore brukt som konserveringsmiddel og ingrediens i drikker i lang tid og vert i dag nytta innan mange ulike område, som til dømes industri, medisin, forsking og i mange ulike drikkevarer.

I Det gamle Testamentet finst mange åtvaringar mot misbruk av vin. Lovstiftarane i det gamle Hellas og Romarriket la straff på drukkenskap. Seneca d.y. skildrar dei viktigaste symptoma ved alkoholisme.

Det var truleg persiske alkymistar, som Geber (721-815) og Al-Razi (864-930), som utvekla destillasjonen som trengst for å få fram nokolunde rein etanol. Kunsten å laga brennevin (dvs. vin med høgare konsentrasjon av etanol enn ein får ved gjæring) vart oppfunnen langt seinare, under mellomalderen. Etanol fekk med tida ei høg stilling som lækjemiddel, noko som mellom anna framgår av nemninga aqva vitae (livsvatn). På 1500-talet hadde etanol allereie blitt eit velkjend dietiskt middel som blei lovprisa som skydd mot alle moglege sjukdomar.

Følgjene av misbruk viste seg meir og meir, og alkoholismen i sine ulike former byrja bli ein alminneleg førekommande sjukdom. Namnet alkoholisme er imidlertid av mykje nyare dato. Det blei først innført av Magnus Huss i avhandlinga Alcoholismus chronicus 1851, som for første gongen gav ei gjennomgåande vitskapleg utreiing av alkoholforgiftning. I byrjinga av 1900-talet var misbruket av brennevin, og dermed alkoholismen, spreidd over heile verda.

[endre] Giftverknad

Etanol er ein farleg gift. Han kan føra til brekninger og/eller død ved høge dosar, og lever- og hjerneskader ved regelmessig bruk. Nokre andre vanlege skader ved alkoholmisbruk er depresjon, dystymi, impotens, kreft i spiserøyret, og feilernæring. Etanol er likevel ikkje så farleg som andre alkoholar, til dømes metanol, som ofte er dødeleg eller svært skadeleg sjølv i små dosar.

[endre] Fakta

Når ein til kvardags snakkar om etanol eller drikker som inneheld etanol, seier ein vanlegvis alkohol. I kjemien dekkjer imidlertid ordet alkohol ei stor gruppe stoff, der metanol og etanol er dei enklaste.

Etanol har molekylformel C₂H₅OH. Det er hydroksiderivatet av etan, ettersom ein får etanol om ein byter eit hydrogenatom i etan (C₂H₆) med ei hydroksylgruppe (OH). Etanol har berre ei slik gruppe, og er derfor ein einverdig alkohol. Det er OH-gruppa som er den funksjonelle gruppa i stoffet, det vil seia den gruppa som avgjer kva eigenskaper stoffet har.

Alkoholar kan vera primære, sekundære eller tertiære avhengig av kor mange karbonatom som er bunde til karbonatomet der hydroksylgruppa er bunde. Etanol er ein primær alkohol, sidan dette molekylet berre inneheld to karbonatom og kvart av dei berre er bunde til eitt anna.

[endre] Eigenskapar

Etanol, også kalla etylalkohol, er ei brannfarleg, fargelaus kjemisk sambinding. Etanol er som andre alkoholar meir løyseleg i vatn enn tilsvarende hydrokarbon er, i dette tilfellet etan. Årsaka er at etanol er eit polart molekyl, nett som vatn. Både vatn og etanol inneheld OH-grupper, og det kan oppstå hydrogenbindningar mellom molekyla i de to stoffa.

Jamfør likt løyser likt-regelen er etanol eit bra løysemiddel for andre polare stoff – det kan til og med løysa visse uorganiske salt. Men etanol kan òg løysa stoff som er uløyselege eller lite løyselege i vatn. Det skuldast karbonkjeda i etanol som kan binda seg til karbonkjedene i andre organiske molekyl. Fordi sjølve karbonkjeda i etanol er upolar kan etanol altså løysa upolare stoff, som til dømes hydrokarbon.

OH-gruppa i etanol fremjar løysing av etanol i vatn, medan karbonkjeda motverkar det. Men sidan karbonkjeda er såpass kort, kan hydroksylgruppa få «overtaket». For einverdige alkoholar er dette likevel berre tilfellet med opp til 4 karbonatom i kjeda.

På grunn av hydrogenbindingane har etanol eit mykje høgare kokepunkt enn etan, der hydrogenbindingar jo er umulige. Etan har så lågt kokepunkt at det er ein gass ved romtemperatur, medan etanol er ei væske. Etanol har eit smeltepunkt på −144°C og eit kokepunkt på 78,4°C.

pKa-verdien til etanol er 15,9, som ligg nær vatnet sin pKa på 14. Det er eit nøytralt stoff og gir ein pH på 7,0 når det er løyst i vatn. Det har ein tettleik på 789 gram per liter, eller 0,789 g/cm³, samanlikna med 1,00 g/cm³ for vatn.

Etanol og vatn er fullstendig blandbare med kvarandre i alle proporsjonar, frå 0% til 100%. Blandingane har noko høgare tettleik enn etanol åleine, men forholdet mellom volumprosent (%v/v) og vektprosent (%w/w) av etanol i vatn er ikkje lineært.

Etanol og vatn dannar ei såkalla azeotropisk blanding, det vil seia at dei ikkje skil lag under frysing eller koking, men frys saman på ein temperatur mellom dei to stoffa sine frysepunkt (avhengig av blandingsforholdet), og kokar saman på ein temperatur lågare enn begge kokepunkta (78,2°C uavhengig av blandingsforholdet). Proporsjonen av etanol i destillatet ved dette punktet er omlag 96%v/v, som er den høgaste etanolkonsentrasjonen ein kan oppnå ved ordinær destillasjon. For å laga sprit med opp til 100% etanol må ein anten «tørka» 96% sprit, eller framstilla etanolen på anna viss enn ved gjæring og destillasjon.

[endre] Framstilling

Etanol vert framstilt gjennom to prosessar, hydroksylering av eten og gjæring av sukker. Hydrering av eten er den primære framstillingsmetoden av etanol i industrien, medan fermentering hovudsakleg vert nytta for framstilling av alkoholhaldige drikker.

[endre] Industriell produksjon

Industriell etanol vert produsert ved syrekatalysert hydroksylering av eten. Anledningen till detta er at eten er relativt billig å skaffa. Reaksjonen ser (forenkla) slik ut:

For å minska behovet for streng kontroll og høge skattar på industriellt produsert etanol vert han ofte gjort udrikkbar (denatuerast) ved at ulike stoff vert tilsett. Det finns ei mengd ulike slike stoff, og kva som vert nytta kjem an på kva etanolen skal brukast til. Stoffet kan gje ein ubehageleg smak, annan farge eller til og med gjera etanolen livsfarleg å konsumera. Nokre av stoffa som vert nytta er metanol, terpentin og aceton.

[endre] Gjæring

All etanol i drikke og mykje av etanolen som vert nytta i industrien vert produsert ved gjæring av ei rekke ulike produkt, som til dømes spannmål, mais, poteter, frukt og sukker. Før slutten av 1940-talet vart den industrielle etanolen hovudsakleg framstild gjennom fermentering, men som skildra ovanfor er hydroksylering av eten vanlegast idag. Fermentering er ein biologisk prosess der mikroorganismar veks til og konsumerar næringsstoff i sine nærmiljø. Ved framstillning av til dømes vin, skjer detta gjennom at gjærsopp får veksa i ei løysning av sukkerhaldig fruktsaft. Gjæren brukar sukkeret og gjev ifrå seg etanol og karbondioksid samt ei mengd andre stoff som gjev ein speciell smak.

Likninga for fermentering av glukose (ein sukkerart) er:

I denne reaksjonen, som blir kalla glykolyse, er det altså gjæren som omdannar glukose til etanol og karbondioksid.

Ein kan óg få etanol genom ein omvend esterreaksjon og hydrering (omvend oksidering) av etanal og etansyra (sjå vidare under reaksjonar).

[endre] Bruksområde

Dei gode løysemiddeleigenskapane til etanol gjer at væska blir mykje brukt innan industrien, under namnet teknisk sprit. Ho er med i mange produkt, til dømes vassbaserte fargar, legemiddel, parfymar, reingjeringsprodukt, lakkar og blekk. Det låge smeltepunktet gjer at etanol passar i antifryseprodukt.

Denne spriten er gjort vanskeleg å drikka ved at ein har denaturert han, det vil seia tilsett stoff som smakar og luktar vondt og framkaller brekningar, til dømes aceton.

Etanol blir òg brukt som reinsemiddel innan medisin, såkalla legesprit. Løysingar med 70-85 % etanol blir ofte brukte i desinfiseringsmiddel.

Ettersom etanol er brennbart kan alkoholet brukast som brensle. Ein kan få det til å brenna reinare enn bensin, og det finst bilar som går heilt eller delvis på etanol. Etanol brenn seinare, kaldare og meir fullstendig enn bensin, men ulempene er at det er nokså dyrt og energiintensivt å produsera og kan skada menneske.

Sist, men ikkje minst blir etanol brukt i alkoholhaldige drikkar. Andelen rein etanol i desse drikkane varierer kraftig; frå 3–5 % i øl till 96 % i sprit.

[endre] Reaksjonar

Etanol blir oksidert i to steg.

Denne artikkelen er ikkje (ferdig) omsett frå svensk enno. Hjelp oss gjerne med å gjera omsetjinga ferdig!

OH-gruppa er ikkje ei god utgåande gruppe for nukleofile substitusjonsreaksjonar, så nøytrale alkoholar reagerer ikkje i slike reaksjonar. Men om oksygen først blir protonisert så vert danna så er den utgåande gruppa mykje meir stabil og nukleofil substitusjonar kan intreffa. Etanol er sjølv nukleofil, så kan reagera med C₂H₅OH og danna dietyleter ("vanleg eter") og vatn (se nedan).

Etanol og etansyra (eddiksyre) kan, med svovelsyre (H₂SO₄) som katalysator, danna ein ester:

Etansyre + Etanol Etyletanoat + Vatn

Esteren som vert danna kallast etylacetat, eller meir korrekt etyletanat (òg kjend under namnet salubrin). Detta stoffet har lågt kokepunkt, og er vesentleg flyktigare en etansyra. Det kjem av at estermolekyla, i motsetnad til oksygen- og alkoholmolekyla, ikkje har nokre OH-grupper som kan gje hydrogenbindingar. Den er meir tungtløyseleg i vatn enn syra den er danna av. Dette òg kjem av at hydrogenbindingar ikkje kan dannast. Etylacetat vert nytta som løysemiddel.

Ved å varma etanol saman med konsentrert svovelsyre kan ein danna eten, C₂H₄. Ein kan seia at eit hydrogenatom og OH-gruppa er eliminert, derfor er det ein eliminasjonsreaksjon. Denne reaksjonen er den motsette av den som vert nytta for å framstilla etanol industrielt (les meir under framstilling).

Når reaksjonen skjer ved lågare temperaturar (140–150 °C) tas hydrogenatomet og hydroxylgruppa frå to ulike etanolmolekyl. Detta er ein kondensasjonsreaksjon. Ved ein kondensasjonsreaksjon vert to eller fleire molekyl bunde saman samstundes som eit eller fleire molekyl vert skilt frå. Dette er ofte vassmolekyl eller andre små molekyl. Produktet i reaksjonen med etanol vert kalla dietyleter (eller vanleg eter) og er ein eter. Den har eit mykje lågare kokepunkt enn etanol sidan den ikkje har nokon hydroksylgruppe, og er enda mindre reaktiv. Den er og tungtløyseleg i vatn.

[endre] Isomerar

På grunn av sin enkelhet har etanolmolekylet ingen isomerer. Hverken strukturisomeri, funktionsisomeri, ställningsisomeri, spegelbildsisomeri eller geometrisk isomeri er mulig.

[endre] Sjå også

• Alkohol
• Alkoholisme
• Sprit
• Øl
• Vin
• E85
• Alternative drivstoff