Acido ascorbico
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L'acido L-ascorbico (o vitamina C) è una vitamina idrosolubile antiossidante che svolge nell'organismo molteplici funzioni.
Indice |
[modifica] Storia
La sua storia si riallaccia a quella dello scorbuto, una patologia legata ad una carenza di tale composto nella dieta. Tale malattia era già nota in Grecia attorno al V secolo a.C.. Nel XVI secolo era noto, soprattutto presso popolazioni marinare, che lo scorbuto poteva venir curato e prevenuto dall'assunzione di verdure e frutta fresca o dall'estratto di aghi di pino.
Tuttavia, la prima prova di ciò venne nel maggio del 1747 ad opera di un chirurgo della marina reale inglese, James Lind. Egli prese 12 membri dell'equipaggio affetti da scorbuto e li divise in sei gruppi da due persone ciascuno. Ad ogni gruppo fece assumere, oltre alle normali razioni alimentari, un composto particolare: sidro, acido solforico, aceto, spezie ed erbe, acqua di mare, arance e limoni. I risultati ottenuti permisero di dimostrare che effettivamente quest'ultima aggiunta permette di prevenire l'insorgere dello scorbuto. Lind pubblicò i risultati di questo suo studio nel 1753. Nel 1795 la marina inglese stabilì di aggiungere succo di limone o di lime.
Nel XVIII e XIX secolo venne usato il termine di antiscorbutico per tutti quei cibi che erano in grado di prevenire la comparsa dello scorbuto. Tra essi, oltre ai limoni, alle arance ed ai lime, vi sono: i crauti, il cavolo salato, il malto ed il brodo portatile. Pare che James Cook per il suo famoso viaggio d'esplorazione, abbia utilizzato i crauti.
Nel 1912 Casimir Funk ipotizzò, da studi su malattie carenziali, la presenza di composti che denominò vitamine. Sebbene abbia studiato soprattutto il beri-beri, ipotizzò che anche altre malattie (tra cui lo scorbuto) dipendessero da mancanza di specifiche vitamine.
Nel 1921 il composto antiscorbutico venne denominato vitamina C e tra il 1928 e 1933 esso venne isolato e cristallizzato da Joseph L. Svirbely e da Albert Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt e, indipendentemente, da Charles Glen King. Nel 1934 Sir Walter Norman Haworth e Tadeus Reichstein, in maniera indipendente, riuscirono a sintetizzare la vitamina C.
Nel 1937 Haworth, per questo risultato, venne insignito del premio Nobel per la chimica. Nel 1955 J.J. Burns scoprì che il motivo per cui alcuni mammiferi non riescono a produrre la vitamina C risede nella mancanza dell'ultimo enzima della catena metabolica responsabile della sintesi di tale molecola: la L-gulonolattone ossidasi.
[modifica] Caratteristiche chimiche
L'acido ascorbico esiste in due forme enantiomere (immagini speculari non sovrapponibili tra loro) ma solo una di esse, l'enantiomero 5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C. E' un composto molto idrosolubile, spiccatamente acido, che si presenta sotto forma di cristalli inodori ed insapori con pH circa 2.5 e rotazione ottica specifica di circa +20 gradi. La vitamina C assunta con la dieta viene assorbita a partire dalla bocca, nello stomaco e soprattutto a livello dell'intestino tenue grazie ad un processo di diffusione passiva dipendente da sodio. Questo sistema è molto efficiente soprattutto per basse dosi della vitamina. Via via che la concentrazione di acido ascorbico cresce, il sistema di assorbimento si riduce di efficienza fino a valori del 16%. Nel plasma la vitamina circola per il 90-95% come acido ascorbico e nel 5-10% come acido deidroascorbico. La vitamina C viene immagazzinata nei tessuti dell'organismo, in particolare, nel surrene e nel fegato. La quota plasmatica che non viene immagazzinata viene eliminata con le urine.
La vitamina C possiede una forte azione riducente a seguito della presenza di un gruppo enediolico. In presenza di ossigeno e metalli l'acido ascorbico tende ad ossidarsi ed a formare acido deidroascorbico ed acqua ossigenata.
Grazie alla forte azione riducente, la vitamina C è utilizzata in molte reazioni di ossidoriduzione. In particolare la vitamina è in grado di donare un elettrone, formando così l'acido semideidroascorbico il quale può donare un secondo elettrone, generando così l'acido deidroascorbico. I potenziali redox di tali reazioni sono:
- acido semiidroascorbico/acido ascorbico 0,28 Volt,
- acido deidroascorbico/acido semiidroascorbico -0,17 Volt.
Ciò fa della vitamina C un valido donatore di elettroni. Il prodotto finale delle razioni descritte, l'acido deidroascorbico, può venir ridotto ad opera di un enzima dipendente dal glutatione, la deidroascorbato reduttasi, rigenerando, così, l'acido ascorbico. Solamente l'enantiomero L è biologicamente attivo.
La spiccata azione antiossidante della vitamina C e la sua capacità di mantenere stabili le vitamine A, E, l'acido folico e la tiamina, viene utilizzata dalle industrie che la usano (come tale o sotto forma di sale sodico, potassico e calcico) come additivo nei cibi.
[modifica] Sigle internazionali
Le sigle con cui l'Unione Europea indica la vitamina C ed i suoi sali, che sono additivi alimentari importanti per la conservazione dei prodotti nell'industria, sono:
- E300 per l'acido ascorbico
- E301 per l'ascorbato di sodio
- E302 per l'ascorbato di calcio
- E303 per l'ascorbato di potassio,
- E304 indica un estere formato dall'unione dell'acido ascorbico con un acido grasso (palmitato o stearato).
L'ascorbato di potassio è stato rimosso dalla lista degli additivi approvati dalla UE.
[modifica] Effetti sull'organismo
La funzione biochimica della vitamina C non è ancora chiara in tutti i dettagli. Sembra, comunque, che abbia un ruolo importante soprattutto in reazioni di ossidoriduzione catalizzate da ossigenasi. Tra i processi più noti in cui la vitamina dovrebbe intervenire si ricordano:
- idrossilazione della lisina e della prolina ad opera della prolina idrossilasi e della lisina idrossilasi, reazioni importanti per la maturazione del collagene,
- idrossilazione della dopamina per formare la noradrenalina,
- sintesi della carnitina,
- catabolismo della tirosina,
- amidazione di alcuni peptidi con azione ormonale,
- sintesi degli acidi biliari,
- sintesi degli ormoni steroidei per intervento durante le reazioni di idrossilazione,
- riduzione dell'acido folico per formare la forma coenzimatica,
- aumento dell'assorbimento di ferro per riduzione del Fe 3+ a Fe2+
- azione di rigenerazione della vitamina E per cessione di un elettrone al radicale α-tocoferossilico.
Sembra, inoltre, che la vitamina C possa diminuire la formazione di nitrosamine intestinali e ridurre vari composti ossidanti (il radicale superossido, l'acido ipocloroso e i radicali idrossilici)
[modifica] Fonti alimentari
| Alimento | Vitamina C (mg/100g) |
|---|---|
| Fave fresche crude | 33 |
| Piselli freschi crudi | 32 |
| Piselli surgelati | 30 |
| Peperoncini piccanti | 229 |
| Peperoncini rossi e gialli | 166 |
| Peperoni crudi | 151 |
| Peperoni verdi | 127 |
| Rughetta o rucola | 110 |
| Cavoletti di Bruxelles | 81 |
| Lattuga | 59 |
| Pomodori maturi | 25 |
| Pomodori San Marzano | 24 |
| Pomodori da insalata | 21 |
| Finocchi crudi | 12 |
| Kiwi | 85 |
| Fragole/Clementine | 54 |
| Limoni/Arance | 50 |
| Succo di arance | 44 |
| Succo di limoni | 43 |
| Mandarini | 42 |
| Pompelmo | 40 |
| Ananas | 17 |
| Cocomero | 8 |
| Fegato/Rene | 10-40 |
La vitamina C è presente soprattutto nei vegetali a foglia verde, peperoni, pomodori, kiwi e negli agrumi. La vitamina può perdersi nel caso in cui questi alimenti vengano tenuti all'aria per molto tempo o dentro contenitori di metallo (es: rame). La cottura può comportare perdita di vitamina (in taluni casi fino al 75%); tale fenomeno può essere ridotto adottando una cottura che sia il più possibile rapida ed in poca acqua.
[modifica] Carenza
La carenza di vitamina C determina la comparsa di scorbuto. Questa patologia interessa in particolare la produzione di collagene e di sostanza cementante intercellulare. Ciò determina alterazioni a livello dei vasi sanguigni con comparsa di emorragie, rallentamento della cicatrizzazione delle ferite, gengiviti con alterazioni della dentina, gengivorragie ed osteoporosi delle ossa. Nei bambini si ha anche un arresto della crescita. Le varie emorragie sviluppantesi possono portare anche ad un quadro di anemia sideropenica.
Bassi livelli di acido ascorbico, sufficienti alla sopravvivenza, ma al di sotto di quelli necessari, sembrano favorire l'aterosclerosi, sia per l' ipotesi ossidativa sia per l'ipotesi risposta alla lesione. Per la scarsita' di vitamina C nell'organismo, si instaurano situazioni come la progressiva crescita dell' azione devastante dello stress ossidativo e dei radicali liberi sulle pareti cellulari vascolari e/o il progressivo impoverimento e cedimento di collagene nelle pareti cellulari vascolari che venendo tamponato da derivati di alfa lipoproteine produce, col progressivo accumulo, l'aterosclerosi e, di conseguenza, tutte le altre pericolosissime sue patologie derivate a cascata.
[modifica] Livelli di assunzione e tossicità
Si calcola che la quantità minima giornaliera di vitamina C necessaria per prevenire lo scorbuto sia di circa 10 mg/die. Le quantità consigliate (raccomandate anche dai sistemi sanitari nazionali) sono, tuttavia, maggiori.
Il Comitato Scientifico Europeo raccomanda un'assunzione di almeno 45 mg/die. In Italia, tuttavia, si preferisce raccomandare, sia per gli uomini che le donne, una dose di almeno di 60 mg/die. In USA il US National Institutes of Health (NIH) ed il Linus Pauling institute raccomandano 400 mg/die. Sempre in USA il Colorado Integrative Medical Centre raccomanda 6000-12000 mg/die. Il famoso biologo molecolare Linus Pauling (due volte premio Nobel) raccomanda 6000-18000 mg/die.
In alcune situazioni la quota di vitamina da introdurre deve essere più elevata:
- nei fumatori la dose giornaliera andrebbe raddoppiata, in quanto sembra che il loro ricambio di vitamina C sia aumentato del 40%,
- nelle donne in gravidanza si ritiene che la quantità giornaliera vada aumentata di 10 mg/die,
- nelle donne che allattano si dovrebbe aumentare la dose di 30 mg/die.
Tutte le dosi consigliate non rappresentano l'optimum ma la quantità minima sufficiente per non incorrere in gravi carenze.
Dosi superiori ai 10 g/die di vitamina C in rari casi possono indurre la comparsa di disturbi gastrointestinali. Tale effetto sembra, comunque, dovuto all'acidità del composto, in quanto si è visto che sali ascorbici tamponati non danno un tale effetto. Secondo alcuni studi, inoltre, sembra che venga aumentata l'eliminazione, tramite le urine, di ossalati, il che potrebbe facilitare la formazione di calcoli renali ma si tratta d'un punto ancora controverso.
[modifica] Studi
Da uno studio prospettico della durata di 4 anni si è notata una significativa correlazione inversa tra i livelli plasmatici di acido ascorbico e la mortalità generale.
Particolarmente interessante è uno studio del 1999, della durata d'un anno, su una popolazione di studenti americani in cui si è avuta una diminuzione dell' 85%, rispetto al gruppo di controllo, dei sintomi dovuti all' influenza stagionale od al raffreddore comune.
[modifica] Nuove frontiere
La sintesi chimica dell'acido L-ascorbico è un procedimento costoso e complicato che prevede molti passaggi chimici che partono dal D-glucosio e un unico passaggio enzimatico che coinvolge la sorbitolo-deidrogenasi. L'ultimo stadio del processo prevede la trasformazione catalizzata da acidi dell'acido 2-cheto-L-gulonico (2-KGL) in acido L-ascorbico.
È stato osservato che in natura alcuni batteri (Acetobacter, Gluconbacter ed Erwinia) sono in grado di trasformare il glucosio in acido 2,5-dicheto-D-gulonic (2,5-DKG), mentre altri (Corynebacterium, Brevibacterium e Arthrobacter) sono in grado di traformare l'acido 2,5-DKG in acido 2-KLG grazie all'enzima 2,5-DKG-riduttasi.
Grazie alla tecnologia del DNA ricombinante, è stato possibile isolare il gene della 2,5-DKG-riduttasi dalla specie Corynebacterium ed esprimerlo in Erwinia berbicola, in grado di trasformare il gluscosio in 2,5-DKG grazie a tre enzimi. Le cellule di Erwinia così trasformate sono in grado di trasformare direttamente il glucosio in acido 2-KLG.
[modifica] Bibliografia
- Aldo Mariani Costantini, Carlo Cannella, Giovanni Tomassi: Fondamenti di Nutrizione Umana; Il Pensiero Scientifico Editore.
- Massey LK, Liebman M, Kynast-Gales SA. Ascorbate increases human oxaluria and kidney stone risk. J Nutr. 2005 Jul;135(7):1673-7.
- Chai W, Liebman M, Kynast-Gales S, Massey L. Oxalate absorption and endogenous oxalate synthesis from ascorbate in calcium oxalate stone formers and non-stone formers. Am J Kidney Dis. 2004 Dec;44(6):1060-9.
- Auer BL, Auer D, Rodgers AL. Relative hyperoxaluria, crystalluria and haematuria after megadose ingestion of vitamin C. Eur J Clin Invest. 1998 Sep;28(9):695-700.
- Auer BL, Auer D, Rodgers AL. The effect of ascorbic acid ingestion on the biochemical and physicochemical risk factors associated with calcium oxalate kidney stone formation. 1: Clin Chem Lab Med. 1998 Mar;36(3):143-7.
- Gorton HC, Jarvis K. The effectiveness of vitamin C in preventing and relieving the symptoms of virus-induced respiratory infections. J Manipulative Physiol Ther. 1999 Oct;22(8):530-3.
- Khaw KT, Bingham S, Welch A, Luben R, Wareham N, Oakes S, Day N. Relation between plasma ascorbic acid and mortality in men and women in EPIC-Norfolk prospective study: a prospective population study. European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition. Lancet. 2001 Mar 3;357(9257):657-63.
[modifica] Collegamenti esterni
| Vitamine |
|---|
| Retinolo (A) | Tiamina (B1) | Riboflavina (B2) | Niacina (B3) | Acido pantotenico (B5) | Piridossina (B6) | Biotina (B7) | Acido folico (B9) | Cobalamina (B12) | Acido ascorbico (C) | Ergocalciferolo (D2) | Colecalciferolo (D3) | Tocoferolo (E) | Naftochinone (K) |
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